(E)-2-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide | 54097-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
• 英文别名: 3,7-dimethyl-octa-2,6-dienal thiosemicarbazone；3,7-Dimethyl-octa-2,6-dienal-thiosemicarbazon；Citral-thiosemicarbazon；Citral thiosemicarbazone；[(E)-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienylidene]amino]thiourea
• CAS: 54097-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃S
• 分子量: 225.358
• InChiKey: OVUJOZUSCSTKGA-OOHIBURESA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide 、 2-溴-2',4'-二氟苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型柠檬醛-噻唑基肼衍生物作为有前景的抗植物病原真菌的抗真菌剂

  摘要：

  为了开发针对植物病原真菌的新型抗真菌剂，设计、合成了一系列柠檬醛-噻唑基肼衍生物，并通过 FT-IR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 对其进行了表征。抗真菌活性结果表明，大多数合成化合物在体外对六种植物病原真菌表现出广谱抗真菌活性。值得注意的是，化合物b和c15对炭疽病菌、立枯丝核菌、烟草疫霉变种表现出显着的抗真菌活性。烟草,松木,炭疽菌和尖孢镰刀菌f. sp. niveum，均优于阳性对照三环唑。构效关系（SAR）研究表明，在苯环上引入吸电子基团如 F 对所有测试的真菌都表现出出色的抗真菌活性。此外，化合物b可有效控制水稻纹枯病和显示针对更高治愈活性纹枯病菌比井冈·杆菌在体内。此外，体外细胞毒性结果表明，化合物b具有中等的细胞毒性活性，并且所有柠檬醛-噻唑基肼衍生物对 LO2 和 HEK293 细胞系都表现出较低的细胞毒性或没有细胞毒性。此外，急性经口毒性试验表明，化合物b具有中等毒性（II

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c04064
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 柠檬醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以89.84%的产率得到(E)-2-((E)-3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-ylidene)hydrazine-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  一种柠檬醛噻唑腙类衍生物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一种柠檬醛噻唑腙类衍生物及其制备方法与应用，该制备方法包括：1)将氨基硫脲溶于水中，升温至40～80℃溶解，将柠檬醛溶于有机溶剂中，滴加至氨基硫脲水溶液，以40～80℃反应，冷却至室温，析出固体，过滤，用有机溶剂冲洗滤饼，得柠檬醛缩氨基硫脲；2)将柠檬醛缩氨基硫脲与α‑溴代取代苯乙酮溶于有机溶剂，室温下搅拌10～100min，反应结束后抽滤的固体粉末，重结晶后得柠檬醛噻唑腙类衍生物。该类衍生物对植物病原真菌表现出良好的抑菌活性，在制备抗菌剂中将具有广泛的应用。

  公开号：

  CN111196787A

文献信息

• Usnic Acid Conjugates with Monoterpenoids as Potent Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase 1 Inhibitors
  作者：Olga Luzina、Alexander Filimonov、Alexandra Zakharenko、Arina Chepanova、Olga Zakharova、Ekaterina Ilina、Nadezhda Dyrkheeva、Galina Likhatskaya、Nariman Salakhutdinov、Olga Lavrik

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b01089

  日期：2020.8.28

  monoterpenoid fragments. These fragments were connected through a hydrazinothiazole linker. The inhibitory properties of the new compounds mainly depended on the structure of the terpenoid moieties. The two most potent compounds, 9a and 9b, were synthesized from citral and citronellal, which contain acyclic fragments with IC50 values in the range of 10–16 nM. Some synthesized derivatives showed low cytotoxicity

  由天然和合成等价物的不同药效团产生的混合分子已成功用于制药实践。抗癌治疗的一个有希望的靶点是酪氨酰 DNA 磷酸二酯酶 1 (Tdp1)，因为它可以修复由 DNA 拓扑异构酶 1 (Top1) 抑制剂引起的 DNA 损伤，从而导致耐药性。在这项研究中，通过结合一组具有 Tdp1 抑制特性的天然化合物的药效部分，特别是酚松香酸和一组不同的单萜类片段，合成了新的杂化化合物。这些片段通过肼基噻唑接头连接。新化合物的抑制特性主要取决于萜类化合物的结构。两种最有效的化合物，9a和9b, 由柠檬醛和香茅醛合成，其中包含 IC 50值在 10-16 nM 范围内的无环片段。一些合成的衍生物对 HeLa 细胞显示出低细胞毒性，并将 Top1 抑制剂拓扑替康的体外作用提高了三到七倍。当与 Top1 抑制剂联合使用时，这些衍生物可能被认为是开发抗癌疗法的潜在药物。
• Buu-Hoi et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 713,714
  作者：Buu-Hoi et al.

  DOI：——

  日期：——