N-tert-butylcinnamamide | 99564-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butylcinnamamide
• 英文别名: (E)-N-(tert-butyl)cinnamamide；Cinnamamide, N-tert-butyl-；(E)-N-tert-butyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 99564-46-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: DQEWVEDDMGKPDM-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C
• 沸点：
  371.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tert-butylcinnamamide 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以38%的产率得到(2S,3R)-3-Phenyl-oxirane-2-carboxylic acid tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Phenylpropanoyl)-N-tert-butylhydroxylamin 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以42%的产率得到N-tert-butylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  2-取代的乙基N-烷基丙二酸异羟肟酸的合成和反应。

  摘要：

  O-甲硅烷基化的N-烷基丙二酸异羟肟酸的烷基化提供了一种合成2-取代的N-烷基丙二酸异羟肟酸的方法。C-2处的取代基不会实质性地改变由此产生的α-内酰胺中间体的化学性质。它们可以高产率转化为不对称的脲和乙内酰脲。在C-2处添加不饱和取代基用于通过RCM反应生成含中环的环状脲。

  DOI：

  10.1021/jo0300690

文献信息

• Efficient Approach to Amide Bond Formation with Nitriles and Peroxides: One-Pot Access to Boronated β-Ketoamides
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Gopal Chandru Senadi、Amol Milind Garkhedkar、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700532

  日期：2017.9.4

  An efficient, mild and practical approach for the synthesis of amides from nitriles and peroxides is reported in the presence of boron trifluoride ethereate. In this protocol, we utilized peroxides as C1 synthons for the amidation reaction. Also, we successfully prepared boron‐containing β‐ketoamides in a one‐pot assembly from β‐ketonitriles. A variety of functional groups were tolerated in moderate

  据报道，在三氟化硼醚化物存在下，由腈和过氧化物合成酰胺的有效，温和和实用的方法。在该方案中，我们将过氧化物用作酰胺化反应的C 1合成子。另外，我们还成功地从β-乙腈一锅中制备了含硼的β-酮酰胺。中等至良好的产量可耐受多种官能团。自由基抑制研究表明，反应是通过非自由基途径进行的。
• Synthesis of Amides via Palladium-Catalyzed Amidation of Aryl Halides
  作者：Huanfeng Jiang、Bifu Liu、Yibiao Li、Azhong Wang、Huawen Huang

  DOI：10.1021/ol103081y

  日期：2011.3.4

  A new and efficient method for the synthesis of amides via palladium-catalyzed C−C coupling of aryl halides with isocyanides is reported, by which a series of amides were formed from readily available starting materials under mild conditions. This transformation could extend its use to the synthesis of natural products and significant pharmaceuticals.

  报道了通过钯催化的芳基卤化物与异氰酸酯的C-C偶联合成酰胺的一种新的有效方法，通过该方法在温和的条件下由易于获得的起始原料形成了一系列酰胺。这种转变可以将其用途扩展到天然产物和重要药物的合成。
• General Olefin Synthesis by the Palladium‐Catalyzed Heck Reaction of Amides: Sterically Controlled Chemoselective NC Activation
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1002/anie.201507776

  日期：2015.11.23

  Metal‐catalyzed reactions of amides proceeding via metal insertion into the NCO bond are severely underdeveloped due to resonance stabilization of the amide bond. Herein we report the first Heck reaction of amides proceeding via highly chemoselective NCO cleavage catalyzed by Pd0 utilizing amide bond ground‐state destabilization. Conceptually, this transformation provides access to a myriad of metal‐catalyzed

  由于酰胺键的共振稳定作用，通过金属插入NCO键进行的酰胺的金属催化反应严重不足。本文中，我们报道了酰胺的第一个Heck反应，该过程通过Pd 0催化的高化学选择性N ization CO裂解，利用酰胺键基态去稳定作用进行。从概念上讲，这种转变可通过金属插入/脱羰作用使酰胺进行多种金属催化的转变。
• <i>N</i>-Acylsaccharins as Amide-Based Arylating Reagents via Chemoselective N–C Cleavage: Pd-Catalyzed Decarbonylative Heck Reaction
  作者：Chengwei Liu、Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02294

  日期：2016.12.2

  decarbonylative Heck reaction of amides by chemoselective N–C activation using N-acylsaccharins as coupling partners has been accomplished. These studies represent only the second example of amide-Heck reactions reported to date. A broad range of electronically diverse amide and olefin coupling partners is amenable to this transformation. Orthogonal site-selective Heck cross-couplings by C–Br/N–C cleavage

  通过使用N-酰基糖精作为偶联伙伴的化学选择性N-C活化，实现了钯催化的酰胺脱羰Heck反应。这些研究仅代表迄今为止报道的酰胺-Heck反应的第二个例子。各种各样的电子上不同的酰胺和烯烃偶合伙伴都适合这种转化。据报道，通过C–B​​r / N–C裂解进行正交位点选择性Heck交叉偶联和机理研究。该报告介绍了易于获得，稳定，便宜和良性的N-酰基糖精作为芳基转移试剂，以获取通用的芳基金属中间体。
• Nickel-catalyzed aminocarbonylation of Aryl/Alkenyl/Allyl (pseudo)halides with isocyanides and H2O
  作者：Qiao Li、Yun Cai、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Bingwei Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152605

  日期：2020.12

  Herein described is a nickel-catalyzed aminocarbonylation of aryl/alkenyl/allyl (pseudo)halides with isocyanides, providing aryl/alkenyl/allyl amides in 41% to 92% yields. Functional groups such as F, Cl, OMe, and heteroaromatic rings are compatible in the reaction. A Ni(0)/Ni(II) catalytic cycle is proposed based on preliminary experiments and previous literature. The reaction features readily available

  本文描述了用异氰酸酯对芳基/烯基/烯丙基（假）卤化物进行镍催化的氨基羰基化，以41％至92％的产率提供芳基/烯基/烯丙基酰胺。诸如F，Cl，OMe和杂芳族环的官能团在反应中是相容的。基于初步实验和现有文献，提出了Ni（0）/ Ni（II）催化循环。该反应具有容易获得的镍盐，宽泛的官能团耐受性和简单的反应条件的特点。