(4R)-3-[(2S,3S,4E)-2-allyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1297139-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (4R)-3-[(2S,3S,4E)-2-allyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-3-((2S,3S,E)-2-allyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(E,2S,3S)-3-hydroxy-5-phenyl-2-prop-2-enylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1297139-24-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: RVBZFFHFANTNEB-GBFBBKFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  613.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-[(2S,3S,4E)-2-allyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 锂硼氢 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1R,2R,3R,5S)-3-(hydroxymethyl)-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] STING MODULATOR COMPOUNDS, AND METHODS OF MAKING AND USING
  [FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE STING, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供STING调节剂/激动剂，以及合成方法和用于预防或治疗癌症和其他STING相关疾病的方法。本公开涉及由式(I)表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2019092660A1
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酰氯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hexafluoroantimonate 、 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (4R)-3-[(2S,3S,4E)-2-allyl-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hepatitis C Replication Inhibitors That Target the Viral NS4B Protein

  摘要：

  We describe the preclinical development and in vivo efficacy of a novel chemical series that inhibits hepatitis C virus replication via direct interaction with the viral nonstructural protein 4B (NS4B). Significant potency improvements were realized through isosteric modifications to our initial lead la. The temptation to improve antiviral activity while compromising physicochemical properties was tempered by the judicial use of ligand efficiency indices during lead optimization. In this manner, compound la was transformed into (+)-28a which possessed an improved antiviral profile with no increase in molecular weight and only a modest elevation in lipophilicity. Additionally, we employed a chimeric "humanized" mouse model of HCV infection to demonstrate for the first time that a small molecule with high in vitro affinity for NS4B can inhibit viral replication in vivo. This successful proof-of-concept study suggests that drugs targeting NS4B may represent a viable treatment option for curing HCV infection.

  DOI：

  10.1021/jm400125h

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX À BASE DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011097491A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided are compounds of Formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是公式(I)和(II)的化合物以及它们的药用可接受盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒家族成员如丙型肝炎病毒（HCV）介导的病毒感染。
• [EN] PYRAZOLYLPYRIDINE ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE PYRAZOLYLPYRIDINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011050284A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Provided are compounds of Formula (I) and/or Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是公式(I)和/或公式(II)的化合物以及它们的药用可接受的盐、它们的药物组合物、它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒家族成员如丙型肝炎病毒(HCV)介导的病毒感染。
• INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US20150119405A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本处描述的是FGFR-4的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Inhibitors of the fibroblast growth factor receptor
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US09434700B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本文描述了FGFR-4的抑制剂，包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Identification of Novel Carbocyclic Pyrimidine Cyclic Dinucleotide STING Agonists for Antitumor Immunotherapy Using Systemic Intravenous Route
  作者：Stepan Vyskocil、David Cardin、Jeffrey Ciavarri、Joe Conlon、Courtney Cullis、Dylan England、Rachel Gershman、Kenneth Gigstad、Krista Gipson、Alexandra Gould、Paul Greenspan、Robert Griffin、Nanda Gulavita、Sean Harrison、Zhigen Hu、Yongbo Hu、Akito Hata、Jian Huang、Shih-Chung Huang、Dave Janowick、Matthew Jones、Vihren Kolev、Steven P. Langston、Hong Myung Lee、Gang Li、David Lok、Liting Ma、Doanh Mai、Jenna Malley、Atsushi Matsuda、Hirotake Mizutani、Miho Mizutani、Nina Molchanova、Elise Nunes、Sandeep Pusalkar、Christelle Renou、Scott Rowland、Yosuke Sato、Michael Shaw、Luhua Shen、Zhan Shi、Robert Skene、Francois Soucy、Steve Stroud、He Xu、Tianlin Xu、Adnan O. Abu-Yousif、Ji Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00374

  日期：2021.5.27