(4R)-3-(4-pentenoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 155399-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-3-(4-pentenoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R)-4-benzyl-3-(pent-4-enoyl)oxazolidin-2-one；(R)-4-benzyl-3-(pent-4′-enoyl)oxazolidin-2-one；(R)-4-Benzyl-3-pent-4-enoyloxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-pent-4-enoyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 155399-10-3
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: VKEZZGBUHSYSJM-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-(4-pentenoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 哌啶 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 1-[bis(dimethylamino)methylene]-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridinium 3-oxid hexafluorophosphate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-trimethylsilylethyl (3R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[[(2S)-1-[[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-oxo-1-prop-2-enoxybutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]-2-[(2S)-2-hydroxy-3-methylbutanoyl]diazinane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Himastatin的全合成：修订后的立体结构的确认。

  摘要：

  从吡咯并吲哚啉抗-cis-1中获得了天然产物的立体异构体而不是喜伐他汀（一种具有前途的抗生素和抗肿瘤特性的不寻常的二聚二肽）。该结果导致对所提出的立体结构的修改。新的立体结构已通过总合成得到证实，其中涉及到吡咯并吲哚辛基顺式顺式1和5-羟基哌嗪酸亚单位的立体选择通道，并具有用于形成中心碳-碳键的Stille偶联。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981116)37:21<2995::aid-anie2995>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R)-3-(4-pentenoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Promysalin 类似物的基于靶标的设计确定了琥珀酸脱氢酶中新的假定结合裂口。

  摘要：

  Promysalin 是一种小分子天然产物，可特异性抑制革兰氏阴性病原体铜绿假单胞菌( PA ) 的生长。这项活动有望治疗患有慢性疾病（如囊性纤维化）的免疫功能低下患者的多重耐药感染。 2015年，我们实验室完成了首次全合成；随后的类似物设计和 SAR 研究使琥珀酸脱氢酶 (Sdh) 确定为PA的生物靶标。在此，我们报告了具有不同烷基链的新型原米沙林类似物的靶向设计，其中一种与我们迄今为止最有效的类似物相当。计算对接表明，一些类似物在 Sdh 结合袋中具有不同的方向，将末端碳置于色氨酸残基附近。这启发了带有末端苯基部分的延伸侧链类似物的设计，为未来类似物的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00024

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX À BASE DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011097491A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided are compounds of Formula (I) and (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是公式(I)和(II)的化合物以及它们的药用可接受盐，它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒家族成员如丙型肝炎病毒（HCV）介导的病毒感染。
• [EN] STING MODULATOR COMPOUNDS, AND METHODS OF MAKING AND USING<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE STING, ET PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2019092660A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present disclosure provides STING modulators/agonists, and methods of synthesis and methods for using for the prophylaxis or treatment of cancer and other STING-related diseases. The present disclosure relates to a compound represented by the Formula (I): wherein each symbol is as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本公开提供STING调节剂/激动剂，以及合成方法和用于预防或治疗癌症和其他STING相关疾病的方法。本公开涉及由式(I)表示的化合物：其中每个符号如描述中定义，或其药用可接受盐。
• [EN] PYRAZOLYLPYRIDINE ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE PYRAZOLYLPYRIDINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011050284A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  Provided are compounds of Formula (I) and/or Formula (II) and pharmaceutically acceptable salts thereof, their pharmaceutical compositions, their methods of preparation, and their use for treating viral infections mediated by a member of the Flaviviridae family of viruses such as hepatitis C virus (HCV).

  提供的是公式(I)和/或公式(II)的化合物以及它们的药用可接受的盐、它们的药物组合物、它们的制备方法，以及它们用于治疗由黄病毒科病毒家族成员如丙型肝炎病毒(HCV)介导的病毒感染。
• INHIBITORS OF THE FIBROBLAST GROWTH FACTOR RECEPTOR
  申请人：Bifulco, Jr. Neil

  公开号：US20150119405A1

  公开（公告）日：2015-04-30

  Described herein are inhibitors of FGFR-4, pharmaceutical compositions including such compounds, and methods of using such compounds and compositions.

  本处描述的是FGFR-4的抑制剂，包括含有此类化合物的药物组合物，以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Design, Synthesis, and Biological Investigation of Epothilone B Analogues Featuring Lactone, Lactam, and Carbocyclic Macrocycles, Epoxide, Aziridine, and 1,1-Difluorocyclopropane and Other Fluorine Residues
  作者：K. C. Nicolaou、Yogesh G. Shelke、Balu D. Dherange、Aaron Kempema、Baiwei Lin、Christine Gu、Joseph Sandoval、Mikhail Hammond、Monette Aujay、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00123

  日期：2020.3.6

  with an NCO-alkyl residue (imide or carbamate). Biological evaluation of these analogues revealed a number of exceptionally potent epothilone B analogues, demonstrating the potency enhancing effects of the fluorine residues and the aziridinyl moiety within the structure of the epothilone molecule and providing new and useful structure-activity relationships within this class of compounds.

  尽管在埃坡霉素领域进行了先前的研究，但该化合物家族中只有一个成员ixabepilone批准用于临床。有机合成和药物化学的最新进展使埃博霉素铅类似物进一步优化，旨在提高其效力和其他药理特性，这是对发现和开发新的抗癌药物（包括抗体-药物缀合物作为潜在的靶向癌症治疗方法）的追求的一部分。本文中，我们报告了一系列新型Epothilone B类似物的设计，合成和生物学评估，这些类似物配备了新颖的结构基序，包括含氟残基，12,13-二氟环丙基部分，单和二甲基化大内酯和1-酮大环系统，以及两个N-取代的ixabepilone类似物，其中的12 取代13-环氧化物和大内酰胺NH部分，前者具有取代的氮丙啶部分，而后者具有NCO-烷基残基（酰亚胺或氨基甲酸酯）。这些类似物的生物学评估揭示了许多异常有效的埃坡霉素B类似物，证明了埃坡霉素分子结构内氟残基和氮丙啶基部分的效力增强作用，并在此类化合物中提供了新的有用的构效关系。