(S)-3-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoic acid | 851518-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoic acid
• 英文别名: (3S)-3-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]hex-5-enoic acid
• CAS: 851518-40-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: YTLSPCMYLRVACD-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoic acid 在 水 、 双氧水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-2-allyl-N4-(4-chlorobenzyl)-N1-((R)-2-hydroxy-2-phenylethyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SONIC HEDGEHOG MODULATORS
  [FR] MODULATEURS DE SONIC HEDGEHOG

  摘要：

  公开号：

  WO2009132032A3
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(4-pentenoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (S)-3-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidine-3-carbonyl)hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  小分子立体化学和骨架多样性与细胞测量空间的关系

  摘要：

  立体化学和骨架依赖性构象限制的作用的系统和定量测量是使用多维筛选进行的。我们首先使用面向多样性的合成来合成相同数量 (122) 的 [10.4.0] 双环产物 (B) 及其相应的单环前体 (M)。我们使用 40 个平行的基于细胞的检测方法测量了这些化合物调节广泛生物学的能力。我们使用统计方法分析了结果，这些方法揭示了立体化学、环数和测定结果之间的重要关系。闭环复分解的构象限制增加了活性化合物之间反应的特异性，并且是全局活性模式的主要因素。层次聚类还表明立体化学是第二个主要因素。而大环附属物的立体化学是双环化合物的决定因素，碳水化合物的立体化学是全球活动模式的单环化合物的决定因素。这些研究说明了测量小分子立体化学和骨骼多样性及其细胞后果的定量方法。

  DOI：

  10.1021/ja048170p

文献信息

• SONIC HEDGEHOG MODULATORS
  申请人：Peng Lee F.

  公开号：US20110172233A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  The present invention relates to relates to macrocyclic small molecule inhibitors of the Sonic Hedgehog signaling pathway, syntheses thereof, and intermediates thereto. Such small molecule modulators of the Sonic Hedgehog signaling pathway are useful in the treatment of proliferative diseases (e.g., basal cell carcinoma, Gorlin syndrome, medulloblastoma, or pancreatic cancer), pulmonary diseases (e.g., interstitial pnuemonitis or interstitial pulmonary fibrosis), and developmental disorders (e.g., phocomelia or cyclopia). Novel non-natural macrocycles are provided that inhibit Sonic Hedgehog induced-protein transcription.

  本发明涉及Sonic Hedgehog信号通路的大环小分子抑制剂、其合成和中间体。这种Sonic Hedgehog信号通路的小分子调节剂在治疗增殖性疾病（例如基底细胞癌、Gorlin综合症、髓母细胞瘤或胰腺癌）、肺部疾病（例如间质性肺炎或间质性肺纤维化）和发育障碍（例如肢体畸形或单眼畸形）中非常有用。提供了新型的非天然大环，可以抑制Sonic Hedgehog诱导的蛋白质转录。
• Sonic hedgehog modulators
  申请人：Peng Lee F.

  公开号：US08530456B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The present invention relates to macrocyclic small molecule inhibitors of the Sonic Hedgehog signaling pathway, syntheses thereof, and intermediates thereto. Such small molecule modulators of the Sonic Hedgehog signaling pathway are useful in the treatment of proliferative diseases (e.g., basal cell carcinoma, Gorlin syndrome, medulloblastoma, or pancreatic cancer), pulmonary diseases (e.g., interstitial pnuemonitis or interstitial pulmonary fibrosis), and developmental disorders (e.g., phocomelia or cyclopia). Novel non-natural macrocycles are provided that inhibit Sonic Hedgehog induced-protein transcription.

  本发明涉及Sonic Hedgehog信号通路的大环小分子抑制剂，其合成和中间体。这种Sonic Hedgehog信号通路的小分子调节剂在治疗增殖性疾病（例如基底细胞癌，Gorlin综合症，脑干母细胞瘤或胰腺癌），肺部疾病（例如间质性肺炎或间质性肺纤维化）和发育障碍（例如肢体畸形或独眼症）方面有用。提供了新型非天然大环，可抑制Sonic Hedgehog诱导的蛋白质转录。
• Syntheses of aminoalcohol-derived macrocycles leading to a small-molecule binder to and inhibitor of Sonic Hedgehog
  作者：Lee F. Peng、Benjamin Z. Stanton、Nicole Maloof、Xiang Wang、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.089

  日期：2009.11

  We report the synthesis and biological activity of a library of aminoalcohol-derived macrocycles from which robotnikinin (17), a binder to and inhibitor of Sonic Hedgehog, was derived. Using an asymmetric alkylation to set a key stereocenter and an RCM reaction to close the macrocycle, we were able to synthesize compounds for testing. High-throughput screening via small-molecule microarray (SMM) technology led to the discovery of a compound capable of binding ShhN. Follow-up chemistry led to a library of macrocycles with enhanced biological activity relative to the original hit compounds. Differences in ring size and stereochemistry, leading to alterations in the mode of binding, may account for differences in the degree of biological activity. These compounds are the first ones reported that inhibit Shh signaling at the ShhN level. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8530456B2
  申请人：——

  公开号：US8530456B2

  公开（公告）日：2013-09-10
• Relationship of Stereochemical and Skeletal Diversity of Small Molecules to Cellular Measurement Space
  作者：Young-kwon Kim、Midori A. Arai、Takayoshi Arai、Julia O. Lamenzo、Elton F. Dean、Nick Patterson、Paul A. Clemons、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja048170p

  日期：2004.11.1

  and assay outcomes. Conformational restriction by ring-closing metathesis increased the specificity of responses among active compounds and was the dominant factor in global activity patterns. Hierarchical clustering also revealed that stereochemistry was a second dominant factor; whereas the stereochemistry of macrocyclic appendages was a determinant for bicyclic compounds, the stereochemistry of

  立体化学和骨架依赖性构象限制的作用的系统和定量测量是使用多维筛选进行的。我们首先使用面向多样性的合成来合成相同数量 (122) 的 [10.4.0] 双环产物 (B) 及其相应的单环前体 (M)。我们使用 40 个平行的基于细胞的检测方法测量了这些化合物调节广泛生物学的能力。我们使用统计方法分析了结果，这些方法揭示了立体化学、环数和测定结果之间的重要关系。闭环复分解的构象限制增加了活性化合物之间反应的特异性，并且是全局活性模式的主要因素。层次聚类还表明立体化学是第二个主要因素。而大环附属物的立体化学是双环化合物的决定因素，碳水化合物的立体化学是全球活动模式的单环化合物的决定因素。这些研究说明了测量小分子立体化学和骨骼多样性及其细胞后果的定量方法。