(4S)-4-benzyl-3-[(3R,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione | 1384193-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(3R,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (R,E)-1-((S)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one；(S)-4-benzyl-3-[(3R,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione；(E,3R)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1384193-00-3
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 383.535
• InChiKey: UYZNWYZERNGRBZ-JUFISIKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(3R,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.51h， 生成 (2E,5S,7R,8E)-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-N-methoxy-N-methyl-9-phenylnona-2,8-dienamide
  参考文献：
  名称：

  通过不对称乙酸羟醛方法首次合成了隐莫卡酮D2的立体选择性全合成和（5R，7S）-Kurzilactone和（+）-隐叶酮的合成。

  摘要：

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290771
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (4S)-3-乙酰基-4-苄基噻唑烷-2-硫酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4S)-4-benzyl-3-[(3R,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过统一策略进行 (+)-Strictifolione 的全合成和 Cryptofolione 的正式合成的简洁明了的方法

  摘要：

  摘要 我们描述了一种简明直接的方法，分别从 3-苯基丙醛和反式肉桂醛以最长的四步和六步线性序列全合成 (+)-Strictifolione 和 Cryptofolione。该路线利用四异丙氧基钛/(R)-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇催化的Mukaiyama羟醛反应、铟(0)-促进的Barbier反应和烯烃交叉复分解作为关键反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1580373

文献信息

• 天然产物(-)-(6S，2’R)-cryptocaryalactone 的合成方法
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105348242B

  公开（公告）日：2017-11-24

  本发明涉及一种天然产物Cryptocaryalactone一个异构体的合成方法。由廉价易得肉桂醛为起始原料,经过Evans adol反应，上保护基，DIBAL‑H还原，Mukaiyama Aldol反应等过程完成了对关键中间体式7的合成，然后经水解、Yanaguchi酯关环反应得到天然产物的前体化合物8，最后脱Bn基保护、乙酰基化高收率完成了目标分子式9的全合成.该合成路线设计新颖合理，原料价廉易得，操作工艺简便，反应条件温和，高效地完成了具有α,β不饱和δ内酯结构的(‑)‑(6S,2'R)‑cryptocaryalactone的全合成，产物构型单一等优点。
• Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone F1
  作者：Jhillu Yadav、Eedubilli Srinivas、Palash Dutta、Bogonda Ganganna、Ahmad Alghamdi

  DOI：10.1055/s-0035-1561394

  日期：——

  Abstract A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation, and olefin cross-metathesis as key transformations. A concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone F1 has been accomplished by utilization of asymmetric acetate aldol reaction, Brown’s asymmetric allylation,

  摘要 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。
• 一种抗锥虫、抗癌天然产物Cryptof olione的 合成方法
  申请人：王晓季

  公开号：CN108484554B

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明公开了一种抗锥虫、抗癌天然产物天然产物Cryptofolione的合成方法，本发明利用丙烯醛与烯醇硅醚进行Mukaiyama羟醛反应后，用硼氢化钠还原酮成醇，再用对甲苯磺酸吡啶盐在甲苯溶液中回流得到式5化合物；肉桂醛和埃文斯手性助剂与进行埃文斯羟醛反应后，先用二异丁基氢化铝还原，再与金属铟活化的3‑丙烯溴加成，得到式9化合物；式9化合物利用动力学拆分多次拆分纯化；式9化合物与2,2‑二甲氧基丙烷在对甲苯磺酸吡啶盐的条件下得到片段式10化合物后，与片段式5化合物利用Grubbs二代催化剂作烯烃复分解反应，和在盐酸的条件下脱保护基得到Cryptofolione。
• Synthesis of the Proposed Structure of Cryptoconcatone H
  作者：Roderick Bates、Dániel Csókás

  DOI：10.1055/s-0037-1609657

  日期：2019.1

  A synthesis of the proposed structure of cryptoconcatone H and one diastereoisomer has been achieved, featuring a tandem deprotection–oxa-Michael addition to establish the tetrahydropyran moiety. Comparison of the NMR spectroscopic data confirms that the original structural assignment was incorrect.

  已经实现了隐连环酮 H 和一种非对映异构体的拟议结构的合成，其特征是串联脱保护 - 氧杂-迈克尔加成以建立四氢吡喃部分。核磁共振光谱数据的比较证实最初的结构分配是不正确的。
• A concise and straightforward approach to total synthesis of (+)-Strictifolione and formal synthesis of Cryptofolione via a unified strategy
  作者：Xiaotong Li、Gaopeng Wang、Zhibin Zhang、Na Wu、Qianqian Yang、Shuangping Huang、Xiaoji Wang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1580373

  日期：2019.4.18

  Abstract We describe a concise and straightforward approach to the total syntheses of (+)-Strictifolione and Cryptofolione in the longest linear sequences of four steps and six steps from 3-phenyl propanal and trans-cinnamaldehyde, respectively. The route utilized a titanium tetraisopropoxide/(R)-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol catalyzed Mukaiyama aldol reaction, indium(0)-promoted Barbier reaction

  摘要 我们描述了一种简明直接的方法，分别从 3-苯基丙醛和反式肉桂醛以最长的四步和六步线性序列全合成 (+)-Strictifolione 和 Cryptofolione。该路线利用四异丙氧基钛/(R)-[1,1'-联萘]-2,2'-二醇催化的Mukaiyama羟醛反应、铟(0)-促进的Barbier反应和烯烃交叉复分解作为关键反应。图形概要