3-Amino-2-benzylcyclohex-2-en-1-one | 266306-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Amino-2-benzylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 266306-27-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: YSFODLGEUVBCTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯甲苯 、 3-Amino-2-benzylcyclohex-2-en-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到2-Benzyl-3-(2-methylanilino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基酰胺与芳基卤化物的偶联：在杂环合成中的应用

  摘要：

  [式中：见正文]本文描述的是乙烯基催化剂与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联的第一个例子。研究了该反应相对于芳基组分的范围。另外，提出了串联反应序列，其中上述偶联之后是分子内Heck反应。这些反应可用于高产的一锅合成含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol000031z
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基-1,3-环己二酮 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-Amino-2-benzylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基酰胺与芳基卤化物的偶联：在杂环合成中的应用

  摘要：

  [式中：见正文]本文描述的是乙烯基催化剂与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联的第一个例子。研究了该反应相对于芳基组分的范围。另外，提出了串联反应序列，其中上述偶联之后是分子内Heck反应。这些反应可用于高产的一锅合成含氮杂环。

  DOI：

  10.1021/ol000031z

文献信息

• Benzyl vinylogous amide substituted aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones as potent and selective PDE3B inhibitors
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Jiafang He、Christine C. Chung、Michael J. Forrest、Scott Hofsess、Euan MacIntyre、Joseph Metzger、Naphtali O'Connor、Kajal Patel、Xinchun Tong、Michael R. Tota、Lex H.T. Van der Ploeg、Jeff P. Varnerin、Michael H. Fisher、Matthew J. Wyvratt、Ann E. Weber、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.08.056

  日期：2003.11

  Aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones with 2-benzyl vinylogous amide substituents have been identified as potent PDE3B subtype selective inhibitors. Dihydropyridazinone 8a (PDE3B IC50 = 0.19 nM, 3A IC50 = 1.3 nM) was selected for in vivo evaluation of lipolysis induction, metabolic rate increase, and cardiovascular effects. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Coupling of Vinylogous Amides with Aryl Halides:  Applications to the Synthesis of Heterocycles
  作者：Scott D. Edmondson、Anthony Mastracchio、Emma R. Parmee

  DOI：10.1021/ol000031z

  日期：2000.4.1

  of vinylogous amides with aryl bromides and chlorides. The scope of this reaction with respect to the aryl component is investigated. Additionally, a tandem reaction sequence in which the above coupling is followed by an intramolecular Heck reaction is presented. These reactions can be applied to high-yielding, one-pot syntheses of nitrogen-containing heterocycles.

  [式中：见正文]本文描述的是乙烯基催化剂与芳基溴化物和氯化物的钯催化偶联的第一个例子。研究了该反应相对于芳基组分的范围。另外，提出了串联反应序列，其中上述偶联之后是分子内Heck反应。这些反应可用于高产的一锅合成含氮杂环。