ethyl 4-hydroxy-4-methylhept-2-ynoate | 1231753-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-4-methylhept-2-ynoate
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-4-methylhept-2-ynoate
• CAS: 1231753-43-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: NGLHBFGLRFITGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-4-methylhept-2-ynoate 在 4-乙酰基吡啶N-氧化物 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]gold bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到4-methyl-3-oxo-4-propyl-oxetane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从易得的炔丙醇中金催化一步实际合成 Oxetan-3-one

  摘要：

  开发了合成各种 oxetan-3-ones 的通用解决方案。该反应使用容易获得的炔丙醇作为底物并且在不排除水分或空气的情况下进行（“开放烧瓶”）。值得注意的是，oxetan-3-one 是一种非常有价值的药物发现底物，可以在一个步骤中从炔丙醇以相当好的收率制备。应变氧杂环丁烷环的轻松形成为α-氧代金卡宾的中间体提供了强有力的支持。这种通过分子间炔烃氧化安全有效地生成金卡宾为 α-氧代金属卡宾化学提供了一种潜在的通用方法，而无需使用危险的重氮酮。

  DOI：

  10.1021/ja1033952
• 作为产物：
  描述：

  2-戊酮 、 丙炔酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以85 %的产率得到ethyl 4-hydroxy-4-methylhept-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Diversified Penta‐Spiro‐Heterocyclic and Fused‐Heterocyclic Frameworks with Potent Antitumor Activity

  摘要：

  摘要含有吲唑酮的多螺/融合杂环框架结构独特，是一类潜在的优势骨架。在这项工作中，我们成功地利用 Rh(III) 催化剂介导的底物和 pH 控制策略，通过 C-H 活化/[4+1] 和 [4+2] 环化级联反应构建了四种新型的复杂五螺/融合杂环框架。该方法具有反应条件温和、底物范围广、产率适中至良好、应用价值高等特点，首次实现了具有独特结构的新型二螺杂环和多种融合杂环产物的生成。更重要的是，通过该方法构建的新型螺[环己烷-吲唑并[1,2-a]吲唑]支架在体外对多种难治性实体瘤和血液恶性肿瘤具有强效抗肿瘤活性。总之，我们的工作为构建复杂多样的多螺/杂环体系提供了新的见解，并为发现抗肿瘤药物提供了新的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202301553

文献信息

• Expeditious synthesis of pyrano[2,3,4-de]quinolines via Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization of quinolin-4-ol with alkynes
  作者：Gang Liao、Hong Song、Xue-Song Yin、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c7cc04113f

  日期：——

  One-step synthesis of tetracyclic pyrano[2,3,4-de]quinolones via Rh(iii)-catalyzed cascade C–H activation/annulation/lactonization is described.

  通过Rh(III)-催化的级联C-H活化/环化/内酯化一步合成四环吡喃并[2,3,4-de]喹啉酮。
• Rhodium‐Catalyzed Cascade Reactions of Indoles with 4‐Hydroxy‐2‐Alkynoates for the Synthesis of Indole‐Fused Polyheterocycles
  作者：Xiaowei Wu、Pinyi Li、Yangbin Lu、Jin Qiao、Jingwei Zhao、Xiuwen Jia、Hangcheng Ni、Lichun Kong、Xiaoning Zhang、Fei Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202000493

  日期：2020.7.29

  Herein, an efficient and regioselective Rh(III)‐catalyzed [4+2] annulation/lactonization cascade of indoles with 4‐hydroxy‐2‐alkynoates at room temperature to access the furo[3′,4′:4,5]pyrimido[1,6‐a ]indole‐1,5(3H ,4H )‐diones is described. This method features mild reaction conditions, operational simplicity, excellent regioselectivity, broad substrate scope with good functional group tolerance,

  本文中，在室温下高效和区域选择性的Rh（III）催化吲哚的[4 + 2]环化/内酯化级联反应，其具有4-羟基-2-链烷酸酯，可进入呋喃[3'，4'：4,5]嘧啶描述了[ 1,6 - a ]吲哚-1,5 （3 H，4 H）-二酮。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，区域选择性出色，底物范围广，具有良好的官能团耐受性以及良好的产率。
• 一种呋喃酮并异喹啉酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108148070B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种呋喃酮并异喹啉酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明通过N‑烷氧基芳基甲酰胺类化合物与4‑羟基‑2‑炔酸酯类化合物一锅串联反应合成呋喃酮并异喹啉酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广、区域选择性好等优点，适合于工业化生产。
• One‐Pot Synthesis of Fused <i>N,O</i> ‐Heterocycles through Rh(III)‐Catalyzed Cascade Reactions of Aromatic/Vinylic <i>N</i> ‐Alkoxy‐ Amides with 4‐Hydroxy‐2‐Alkynoates
  作者：Yuanshuang Xu、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.201800190

  日期：2018.7.16

  group. To the best of our knowledge, this is the first example in which both the furan‐2(5H)‐one and the pyridin‐2(1H)‐one scaffolds are constructed in one pot under one set of reaction conditions. Compared with literature methods, notable features of this new protocol include facile formation of bis‐heterocyclic scaffolds from readily available acyclic substrates, broad substrate scope with good tolerance

  呋喃并[3,4- c ]异喹啉-1,5 （3 H，4 H）-二酮和呋喃并[3,4- b ]吡啶-2,5（1 H，7 H）的高效区域选择性合成介绍了通过Rh（III）催化的芳族/乙烯基N-烷氧基酰胺与4-羟基-2-炔基酯的一锅级联反应的二酮。从机理上讲，Rh（III）催化的惰性C（sp 2）-H键活化酰胺底物，然后使其[4 + 2]环化并用具有氧化和部分无痕导向基团的4-羟基-2-炔基内酯进行内酯化。就我们所知，这是第一个实例，其中在一组反应条件下，在一个锅中构建了呋喃2（5 H）-1和吡啶2（1 H）-1支架。与文献方法相比，该新方案的显着特征包括从易于获得的无环底物轻松形成双杂环支架，宽广的底物范围和对各种官能团的良好耐受性，极佳的区域选择性和高效率。
• 一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108148069B

  公开（公告）日：2021-03-16

  本发明公开了一种呋喃酮并吡啶酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明通过N‑烷氧基丙烯酰胺类化合物与4‑羟基‑2‑炔酸酯类化合物一锅串联反应合成呋喃酮并吡啶酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广、区域选择性好等优点，适合于工业化生产。