3-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oripavine | 948313-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oripavine
• 英文别名: [(4R,7aR,12bS)-7-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-9-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 948313-70-0
• 化学式: C₁₉H₁₈F₃NO₅S
• 分子量: 429.417
• InChiKey: WTQPIHYXWOOMBM-UUWFMWQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oripavine 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 甲烷磺酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 MCL-534
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧东罂粟碱的首次合成及其在制备10-脱氧阿朴和环丙啶中的应用

  摘要：

  摘要 3-deoxyoripavine (7) 的合成被认为是一种新的、有前途的中间体，用于合成重要的多巴胺能和/或血清素能 10-脱氧阿朴啡和特殊的药理学工具 µ 阿片拮抗剂 cyprodime。通常，这些有价值的生物活性化合物的制备以显着的产率实现。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0256-x
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 L-Selectride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]oripavine
  参考文献：
  名称：

  R-(−)-N-alkyl-11-hydroxy-10-hydroxymethyl- and 10-methyl-aporphines as 5-HT1A receptor ligands

  摘要：

  Several N-substituted-11-hydroxy-10-hydroxymethyl- and 11-hydroxy-10-methylaporphines were synthesized and their binding affinities at dopamine D, and D, receptors and serotonin 5-HT1A and 5-HT2A receptors in rat forebrain tissue were evaluated. Tested compounds displayed moderate to high affinity to 5-HT1A receptors but low affinity to D, and D-2 receptors. The most potent novel 5-HT1A agent was R-(-)-N-methyl-10-hydroxymethyl-11-hydroxyaporphine. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.05.057

文献信息

• Facile Synthesis of 11-Hydroxy-2-methoxyaporphine: A Potential Dopamine D₁ Receptor Ligand
  作者：Yu-Gui Si、John Neumeyer

  DOI：10.1055/s-2007-990902

  日期：2007.12

  11-Hydroxy-2-methoxyaporphine was synthesized from oripavine in three steps with an overall yield of 37.8%. The key step involved the palladium on carbon catalyzed reduction of 11-hydroxy-2-methoxy-10- O-[(trifluoromethyl)sulfonyl]aporphine using magnesium metal in methanol at room temperature in the presence of ammonium acetate.

  11-Hydroxy-2-methoxyaporphine 由东罂粟碱分三步合成，总收率为 37.8%。关键步骤涉及钯碳催化还原 11-羟基-2-甲氧基-10-O-[(三氟甲基)磺酰基]阿朴啡，在乙酸铵存在下，在室温下使用金属镁在甲醇中进行还原。
• [EN] R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] R(-)-2-MÉTHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2009009083A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention features derivatives of R(-)-2-methoxy-l 1- hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  本发明涉及R(-)-2-甲氧基-11-羟基阿波啡的衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。
• Synthesis and pharmacological investigation of novel 2-aminothiazole-privileged aporphines
  作者：Zhili Liu、Xuetao Chen、Leiping Yu、Xuechu Zhen、Ao Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.077

  日期：2008.7

  A series of apomorphine ((-)-1, APO)-derived analogues ((+/-)-3, (-)-4-(-)-6) were designed and synthesized by hybridizing APO with a privileged 2-aminothiazole functionality which was lent from the orally available anti-parkinsonian drug, pramipexole (2). Among these hybridized compounds, catecholic aporphine (-)-6 shows good affinity at the D(2) receptor with K(i) of 328nM, slightly less potent (3-fold)

  通过将APO与特有的2-氨基噻唑杂交，设计并合成了一系列阿朴吗​​啡（（-）-1，APO）衍生的类似物（（+/-）-3，（-）-4-（-）-6）口服抗帕金森病药物普拉克索（2）提供的功能性。在这些杂交的化合物中，儿茶酚卟啉（-）-6在D（2）受体上具有328nM的K（i）的良好亲和力，效力稍弱（3倍），但对D（1）受体的选择性比母体化合物，APO。尽管在D（2）受体上具有降低的亲和力，但紫粉15和18在D（1）和5-HT（1A）受体上均显示出显着的效力。前一种化合物在两个受体上均等价（分别为K（i）：116和151nM），而后者在D（1）上的效价（K（i）：78nM）是5-HT的8倍。 （1A）受体（K（i）：640nM）。
• [EN] 2-ALKOXY-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-ALCOXY-11-HYDROXYAPORPHINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2011130530A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The invention features 2-alkoxy-l l-hydroxyaporphine derivatives that selectively bind D2high receptors. The compounds are useful for imaging D2high receptors and for the treatment of diseases, such as Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders.

  这项发明涉及选择性结合D2高亲和力受体的2-烷氧基-1-羟基吖啶衍生物。这些化合物可用于成像D2高亲和力受体以及用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症等疾病。
• R(-)-2-METHOXY-11-HYDROXYAPORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Neumeyer John L.

  公开号：US20110034446A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention features derivatives of R(−)-2-methoxy-11-hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  这项发明涉及R（-）-2-甲氧基-11-羟基阿品啡衍生物及其用于治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁症的方法。