(+)-(SS,1S,3R,4S,5R)-3-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoylmethyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol | 1116512-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(SS,1S,3R,4S,5R)-3-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoylmethyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R)-1,4-dimethyl-3-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
• CAS: 1116512-25-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂S
• 分子量: 307.457
• InChiKey: DTTNKIYCERPNMS-UXARHXMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(SS,1S,3R,4S,5R)-3-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoylmethyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol 反应 4.0h， 以89%的产率得到(1S,4S,5R)-1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-3-one
  参考文献：
  名称：

  原戊二烯倍半萜：（±）-紫杉醇的合成，（±）-紫丁香的形式合成以及（+）-紫杉醇的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过重排路线制备原戊二烯倍半萜（±）-紫杉醇和（±）-丁二烯的新方法。已经确定并发现了（+）-cerapicol的绝对构型，该构型是通过将腐殖烯环化为所谓的原illududyl阳离子和随后的1，2-烷基转移而与天然产物的生物合成相一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.066
• 作为产物：
  描述：

  N,S-dimethyl-S-phenylsulfoximine 、 (1SR,4SR,5RS)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-one 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以590 mg的产率得到(+)-(SS,1S,3R,4S,5R)-3-(N-methyl-S-phenylsulfonimidoylmethyl)-1,4-dimethyl-bicyclo[3.2.0]heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  原戊二烯倍半萜：（±）-紫杉醇的合成，（±）-紫丁香的形式合成以及（+）-紫杉醇的合成和绝对构型

  摘要：

  描述了通过重排路线制备原戊二烯倍半萜（±）-紫杉醇和（±）-丁二烯的新方法。已经确定并发现了（+）-cerapicol的绝对构型，该构型是通过将腐殖烯环化为所谓的原illududyl阳离子和随后的1，2-烷基转移而与天然产物的生物合成相一致的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.066

文献信息

• Protoilludane sesquiterpenes: synthesis of (±)-cerapicol, formal synthesis of (±)-sterpurene, and synthesis and absolute configuration of (+)-cerapicol
  作者：Nizar El-Hachach、Ralf Gerke、Mathias Noltemeyer、Lutz Fitjer

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.066

  日期：2009.1

  New approaches to the protoilludane sesquiterpenes (±)-cerapicol and (±)-sterpurene via rearrangement routes are described. The absolute configuration of (+)-cerapicol has been determined and found in accord with a biosynthesis of the natural product via cyclization of humulene to the so-called protoilludyl cation and a subsequent 1,2-alkyl shift.

  描述了通过重排路线制备原戊二烯倍半萜（±）-紫杉醇和（±）-丁二烯的新方法。已经确定并发现了（+）-cerapicol的绝对构型，该构型是通过将腐殖烯环化为所谓的原illududyl阳离子和随后的1，2-烷基转移而与天然产物的生物合成相一致的。