[(3S)-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-1-oxodecan-3-yl] (2S)-6-[formyl(hydroxy)amino]-2-[[2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate | 1309782-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: [(3S)-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-1-oxodecan-3-yl] (2S)-6-[formyl(hydroxy)amino]-2-[[2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
• CAS: 1309782-17-9
• 化学式: C₃₃H₄₇N₅O₁₀
• 分子量: 673.764
• InChiKey: NCESQNQQCNZKSI-RNXOBYDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代癸酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢溴酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 [(3S)-1-[[(3S)-1-hydroxy-2-oxoazepan-3-yl]amino]-1-oxodecan-3-yl] (2S)-6-[formyl(hydroxy)amino]-2-[[2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and studies of amamistatin B analogs reveals that anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and select replacement of one of the metal chelating groups

  摘要：

  A series of analogs of the amamistatin natural products was designed and synthesized to facilitate additional anticancer structure-activity relationships. The results indicate that the anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and replacement of the oxazoline/oxazole based iron-binding group with a catechol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.084

文献信息

• Syntheses and studies of amamistatin B analogs reveals that anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and select replacement of one of the metal chelating groups
  作者：Chunrui Wu、Patricia A. Miller、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.084

  日期：2011.5

  A series of analogs of the amamistatin natural products was designed and synthesized to facilitate additional anticancer structure-activity relationships. The results indicate that the anticancer activity is relatively independent of stereochemistry, ester or amide linkage and replacement of the oxazoline/oxazole based iron-binding group with a catechol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.