(1S,2R,4R)-2-methoxy-4-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane | 1186421-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R)-2-methoxy-4-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
• 英文别名: (1S,2R,4R)-2-methoxy-4-methyl-1-prop-1-en-2-ylcyclohexane
• CAS: 1186421-97-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: RIRMPQYWIIVVEQ-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R)-2-methoxy-4-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 臭氧 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 C₁₆H₂₀O
  参考文献：
  名称：

  使用催化 FeII 和维生素 C 进行脱烯基烷基化

  摘要：

  在本文中，我们报道了在炔基砜存在下，通过臭氧介导和 Fe II催化的未活化烯烃的脱烯基炔基化合成烷基链炔烃。这种一锅反应采用催化 Fe II盐和L-抗坏血酸的组合，在温和的条件下进行，具有良好的效率、高立体选择性和广泛的官能团兼容性。与我们之前的 Fe II介导的 α-甲氧基氢过氧化物还原断裂相比，Fe II催化的过程是通过对多个竞争自由基（氧化还原）途径进行彻底的动力学分析而设计的。我们强调了这种脱烯基炔基化通过复杂分子（包括天然产物和药物）的多次合成后转化和后期多样化的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05980
• 作为产物：
  描述：

  异胡薄荷醇 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,2R,4R)-2-methoxy-4-methyl-1-(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  亚甲硅烷介导的同烯丙基醚环缩合形成烯丙基硅烷

  摘要：

  (-)-异胡薄荷醇衍生物在亚甲硅烷介导的条件下发生环收缩以提供环戊烷产物。向其他均烯丙基醚的亚甲硅烷转移不提供环收缩产物。制备烯丙基硅烷产品以确定环收缩反应的立体化学过程。提出了一种转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo901111j

文献信息

• Dealkenylative Alkenylation: Formal σ‐Bond Metathesis of Olefins
  作者：Manisha Swain、Gusein Sadykhov、Ruoxi Wang、Ohyun Kwon

  DOI：10.1002/anie.202005267

  日期：2020.9.28

  unexplored area for C−C bond formation. Herein 64 examples of β‐alkylated styrene derivatives, synthesized through the reactions of readily accessible feedstock olefins with β‐nitrostyrenes by ozone/FeII‐mediated radical substitutions, are reported. These reactions proceed with good efficiencies and high stereoselectivities under mild reaction conditions and tolerate an array of functional groups. Also demonstrated

  烯烃C（sp 3）-C（sp 2）键的脱烯基烯基化作用一直是C-C键形成的未知区域。本文报道了64个β-烷基化苯乙烯衍生物的例子，这些例子是通过容易获得的原料烯烃与β-硝基苯乙烯通过臭氧/ Fe II介导的自由基取代反应而合成的。在温和的反应条件下，这些反应具有良好的效率和较高的立体选择性，并且可以耐受一系列官能团。还证明了该策略通过产品的几种合成转化以及天然产物异吗啡丁和药物（E）-美丹尼丁的合成的适用性。
• Cooperative Palladium/Lewis Acid-Catalyzed Transfer Hydrocyanation of Alkenes and Alkynes Using 1-Methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.8b10651

  日期：2018.11.28

  represents a clean and safe alternative to hydrocyanation processes using toxic HCN gas. Such reactions provide access to pharmaceutically important nitrile derivatives starting with alkenes and alkynes. Herein, an efficient and practical cooperative palladium/Lewis acid-catalyzed transfer hydrocyanation of alkenes and alkynes is presented using 1-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile as a benign and readily

  催化转移氢氰化是使用有毒 HCN 气体的氢氰化工艺的一种清洁和安全的替代方法。此类反应提供了获得以烯烃和炔烃为原料的药学上重要的腈衍生物的途径。在此，使用 1-甲基环己-2,5-二烯-1-腈作为良性且易于获得的 HCN 来源，提出了一种高效实用的钯/路易斯酸催化的烯烃和炔烃转移氢氰化反应。大量腈衍生物（> 50 个例子）是由脂肪族和芳香族烯烃制备的，具有良好到优异的抗马尔科夫尼科夫选择性。一系列脂肪族烯烃参与选择性氢氰化反应以提供相应的腈。所介绍的方法可用于内烯烃的链式氢氰化反应，以提供具有良好区域选择性的末端腈。该协议也适用于生物活性分子的后期修饰。
• Silylene-Mediated Ring Contraction of Homoallylic Ethers To Form Allylic Silanes
  作者：Laura E. Bourque、Pamela A. Haile、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo901111j

  日期：2009.9.18

  (−)-Isopulegol derivatives undergo a ring contraction under silylene-mediated conditions to provide cyclopentane products. Silylene transfer to other homoallylic ethers did not provide the ring contraction products. Allylic silane products were elaborated to determine the stereochemical course of the ring contraction reaction. A mechanism for the transformation is proposed.

  (-)-异胡薄荷醇衍生物在亚甲硅烷介导的条件下发生环收缩以提供环戊烷产物。向其他均烯丙基醚的亚甲硅烷转移不提供环收缩产物。制备烯丙基硅烷产品以确定环收缩反应的立体化学过程。提出了一种转换机制。
• Dealkenylative Alkynylation Using Catalytic Fe^II and Vitamin C
  作者：Manisha Swain、Thomas B. Bunnell、Jacob Kim、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/jacs.2c05980

  日期：2022.8.17

  In this paper, we report the synthesis of alkyl-tethered alkynes through ozone-mediated and FeII-catalyzed dealkenylative alkynylation of unactivated alkenes in the presence of alkynyl sulfones. This one-pot reaction, which employs a combination of a catalytic FeII salt and l-ascorbic acid, proceeds under mild conditions with good efficiency, high stereoselectivity, and broad functional group compatibility

  在本文中，我们报道了在炔基砜存在下，通过臭氧介导和 Fe II催化的未活化烯烃的脱烯基炔基化合成烷基链炔烃。这种一锅反应采用催化 Fe II盐和L-抗坏血酸的组合，在温和的条件下进行，具有良好的效率、高立体选择性和广泛的官能团兼容性。与我们之前的 Fe II介导的 α-甲氧基氢过氧化物还原断裂相比，Fe II催化的过程是通过对多个竞争自由基（氧化还原）途径进行彻底的动力学分析而设计的。我们强调了这种脱烯基炔基化通过复杂分子（包括天然产物和药物）的多次合成后转化和后期多样化的潜力。