2-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane | 29568-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-ethynyl-2-phenyl-[1,3]dioxolane；2-Acetenyl-2-phenyl-1,3-dioxolan
• CAS: 29568-62-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: IGYYDOCVDNIUGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 (R)-1,6-diphenylhexan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  由1,2-环氨基磺酸盐立体选择性合成顺式-2,6-二取代哌啶

  摘要：

  描述了由1，2-环氨基磺酸盐的非对映选择性合成顺式-2，6-二取代的哌啶。衍生自L-苯丙氨酸，丙氨酸，缬氨酸，正缬氨酸的1,2-环氨基磺酸盐与带有苯基取代基的缩酮保护的乙炔的区域选择性开环反应可顺利进行，以形成N-氨基磺酸酯中间体，该中间体在酸性水解下可生成炔基化胺。缩酮组完好无损。烷基化胺的氢化，脱苄基化，缩酮去保护，随后的环化（氨基酮）的环化和环状亚胺离子中间体的立体选择性加氢得到相应的顺式-2,6-二取代哌啶具有高非对映选择性（98％≥de）和良好的化学收率（68–86％）。本方法提供了立体选择合成顺式-2，6-二取代哌啶的新途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2-dibromo-ethyl)-2-phenyl-[1,3]dioxolane 在 18-冠醚-6 、 potassium hydroxide 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 以10.3 g的产率得到2-ethynyl-2-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  功能化末端炔、3,3,3-三乙氧基丙炔和缩酮保护的 Prop-2-炔酮的实际合成

  摘要：

  摘要描述了具有合成价值的 3,3,3-三乙氧基丙炔、缩酮保护的苯基和甲基取代基丙-2-炔酮的实用和经济合成。溴化和随后的 18-crown-6 催化消除带有甲基和苯基取代基的原丙烯酸三乙酯和缩酮保护的末端烯烃，这些取代基又很容易从原丙酸三乙酯、3-氯丁-2-酮和苯丙酮中获得，得到了数克（>10 g）的相应官能化末端炔烃。苯丙醇衍生的 1,2-环磺酰胺酯的炔取代以提供手性炔化胺也证明了对这些炔烃的合成效用的探索。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1376334

文献信息

• Practical synthesis of functionalized terminal alkynes, 3,3,3-triethoxypropyne and ketal protected prop-2-ynones
  作者：Abdullah Karanfil、Mustafa Eskici

  DOI：10.1080/00397911.2017.1376334

  日期：2017.12.17

  3-chlorobutan-2-one and propiophenone afforded multigram quantities (>10 g) of corresponding functionalized terminal alkynes. Exploration of the synthetic utility of these alkynes is also demonstrated by the acetylenic substitution of the phenylalaninol derived 1,2-cyclic sulfamidate to deliver chiral alkynylated amines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要描述了具有合成价值的 3,3,3-三乙氧基丙炔、缩酮保护的苯基和甲基取代基丙-2-炔酮的实用和经济合成。溴化和随后的 18-crown-6 催化消除带有甲基和苯基取代基的原丙烯酸三乙酯和缩酮保护的末端烯烃，这些取代基又很容易从原丙酸三乙酯、3-氯丁-2-酮和苯丙酮中获得，得到了数克（>10 g）的相应官能化末端炔烃。苯丙醇衍生的 1,2-环磺酰胺酯的炔取代以提供手性炔化胺也证明了对这些炔烃的合成效用的探索。图形概要
• Stereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted piperidines from 1,2-cyclic sulfamidates
  作者：Mustafa Eskici、Abdullah Karanfil

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.030

  日期：2019.3

  Diastereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted piperidines from 1,2-cyclic sulfamidates is described. Regioselective ring-opening reactions of 1,2-cyclic sulfamidates derived from L-phenylalanine, alanine, valine, norvaline with the ketal protected acetylide with a phenyl substituent proceed smoothly to form the N-sulfamate intermediates which on acidic hydrolysis give alkynylated amines with

  描述了由1，2-环氨基磺酸盐的非对映选择性合成顺式-2，6-二取代的哌啶。衍生自L-苯丙氨酸，丙氨酸，缬氨酸，正缬氨酸的1,2-环氨基磺酸盐与带有苯基取代基的缩酮保护的乙炔的区域选择性开环反应可顺利进行，以形成N-氨基磺酸酯中间体，该中间体在酸性水解下可生成炔基化胺。缩酮组完好无损。烷基化胺的氢化，脱苄基化，缩酮去保护，随后的环化（氨基酮）的环化和环状亚胺离子中间体的立体选择性加氢得到相应的顺式-2,6-二取代哌啶具有高非对映选择性（98％≥de）和良好的化学收率（68–86％）。本方法提供了立体选择合成顺式-2，6-二取代哌啶的新途径。