naltrexone hydrochloride | 16590-41-3

• 物质功能分类: 原料药 - 专科用药 - 解毒药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: naltrexone hydrochloride
• 英文别名: naltrexone；(4R,4aS,7aR)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-7-one；(4R,4aS,7aR)-3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 16590-41-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: DQCKKXVULJGBQN-PODIIYFMSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170°
• 沸点：
  477.03°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2064 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S36/37,S45
• 危险类别码：
  R11,R23/24/25,R39/23/24/25
• WGK Germany：
  1,2
• 海关编码：
  2939190000

制备方法与用途

药理作用

纳屈酮（Naltrexone）的化学结构为17-环丙甲基-4，5a-环氧-3，14-双羟基吗啡烷-6-酮。它本身无耐受性和成瘾性，是一种纯阿片类拮抗剂。通过在阿片受体部位的竞争性结合，纳屈酮能完全阻断静脉注射阿片类物质（如海洛因等）的药理效能。此外，纳屈酮还能使患者体内阿片受体系统超敏感化或发生上调，从而缓解和消除慢性戒断反应，并降低复吸率。因此，纳屈酮是目前国内外阿片类成瘾者脱毒后巩固疗效、抗复吸的唯一药物。

不良反应

可能引起恶心、腹痛及皮疹等症状。肝功能不良患者应慎用。

类别与性质

类别: 有毒物品
毒性分级: 高毒
急性毒性: 皮下-小鼠 LD50: 551 毫克/公斤
可燃性危险特性: 可燃；火场分解产生有毒氮氧化物烟雾
储运特性: 库房应保持通风、低温和干燥，且需与氧化剂及食品分开储存运输。
灭火剂: 适宜使用水、砂土或泡沫进行扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naltrexone hydrochloride 、 苯肼 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到naltrindole
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC OR PREVENTIVE AGENT FOR NAUSEA/VOMITING

  摘要：

  本发明提供了一种用于预防恶心和呕吐的治疗或预防剂。该剂包括一种由通式（I）表示的吗啡样衍生物或其药理学上可接受的酸盐作为活性成分，（其中R1代表例如环丙基甲基基团，R2和R3代表例如羟基或甲氧基，R4和R5共同形成例如-O-键，R6代表例如氢原子，Q代表由以下式子表示的取代或未取代基团，其中X代表例如NH或NMe）。 本发明的化合物可广泛用作抗呕吐药物。特别是，本发明的化合物对于由吗啡类µ-受体激动剂引起的恶心和呕吐的治疗或预防剂非常有用。

  公开号：

  EP1522542A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE 3,14-DIACÉTYLOXYMORPHONE À PARTIR D'ORIPAVINE
  申请人：ALCALIBER INVESTIGACIÓN DESARROLLO E INNOVACIÓN S L

  公开号：WO2017207519A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  The present invention relates to a new process for obtaining 3,14-diacetyloxymorphone from oripavine, a process to transform the obtained 3,14-diacetyloxymorphone into a noroxymorphone and a process to transform said noroxymorphone into naloxone, naltrexone, nalbuphine, nalfurafine or nalmefene.

  本发明涉及一种从欧洲罂粟碱中获得3,14-二乙酰氧吗啡酮的新工艺，将获得的3,14-二乙酰氧吗啡酮转化为诺罂吗啡的过程，以及将所述诺罂吗啡转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳福啡或纳美非那的工艺。
• [EN] PREPARATION OF 6-ALPHA-AMINO N-SUBSTITUTED MORPHINANS BY CATALYTIC HYDROGEN TRANSFER<br/>[FR] PRÉPARATION DE MORPHINANES 6-ALPHA-AMINO N-SUBSTITUÉS PAR TRANSFERT CATALYTIQUE D'HYDROGÈNE
  申请人：MALLINCKRODT INC

  公开号：WO2010144641A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present invention provides processes for the stereoselective synthesis of 6-alpha-amino N-substituted morphinans. In particular, the invention provides processes for the reductive amination of 6-keto N-substituted morphinans by catalytic hydrogen transfer.

  本发明提供了用于立体选择性合成6-α-氨基N-取代吗啡烷的过程。特别地，本发明提供了通过催化氢转移还原胺化6-酮基N-取代吗啡烷的过程。
• PROCESS FOR OBTAINING 3,14-DIACETYLOXYMORPHONE FROM ORIPAVINE
  申请人：Alcaliber Investigacion Desarrollo e Innovacion, S.L.

  公开号：EP3252055A1

  公开（公告）日：2017-12-06

  The present invention relates to a new process for obtaining 3,14-diacetyloxymorphone from oripavine, a process to transform the obtained 3,14-diacetyloxymorphone into a noroxymorphone and a process to transform said noroxymorphone into naloxone, naltrexone, nalbuphine, nalfurafine or nalmefene.

  本发明涉及一种从奥列巴文获得 3,14-二乙酰氧基吗啡酮的新工艺，一种将获得的 3,14-二乙酰氧基吗啡酮转化为去甲氧吗啡酮的工艺，以及一种将所述去甲氧吗啡酮转化为纳洛酮、纳曲酮、纳布啡、纳氟啡或纳美芬的工艺。
• SEROTONIN TRANSPORTER GENE AND TREATMENT OF ALCOHOLISM
  申请人：University of Virginia Patent Foundation

  公开号：US20170226585A1

  公开（公告）日：2017-08-10

  The gene responsible for encoding SERT has a functional polymorphism at the 5′-regulatory promoter region, which results in two forms, long (L) and short (S). The LL-genotype is hypothesized to play a key role in the early onset of alcohol use. The present invention discloses the differences in treatment and diagnosis based on the L or short genotypes as well as on a single nucleotide polymorphism of the SERT gene, the 3′ UTR SNP rs1042173. The present invention demonstrates the efficacy of using the drug ondansetron and similar drugs for treatment based on variations in the polymorphisms of the SERT gene as well as methods for diagnosing susceptibility to abuse of alcohol and other addiction-related diseases and disorders.
• Sustained Release Formulation Of Naltrexone
  申请人：Nalpropion Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190183883A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  A sustained-release oral dosage form of naltrexone or a pharmaceutically acceptable salt thereof is provided. The oral dosage form may be administered with another compound. Administration of the oral dosage form may reduce a side effect, which may be a side effect at least partially attributable to a weight-loss treatment. The oral dosage form may be administered to treat a weight-loss condition.