1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester | 81963-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate；methyl 3-(trifluoromethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-5-carboxylate；5-methoxycarbonyl-1-phenyl-3-trifluoromethylpyrazole；methyl 2-phenyl-5-(trifluoromethyl)pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 81963-53-3
• 化学式: C₁₂H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 270.211
• InChiKey: LJUUNUJKMJMVRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63 °C
• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 、 硫酸 、 水 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(fluoromethyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CALCIUM RELEASE -ACTIVATED CALCIUM CHANNEL
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL CALCIQUE ACTIVÉ PAR LA LIBÉRATION DU CALCIUM

  摘要：

  公开号：

  WO2011042797A4
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetaldehyde phenylhydrazone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-phenyl-3-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟乙腈苯亚胺的制备及其与一些偶极体的反应

  摘要：

  三氟乙酰-N-苯腙酰卤是三氟乙腈苯亚胺的前体，由三氟乙醛苯腙卤化制备，在三乙胺存在下与各种烯烃和乙炔反应，分别生成3-三氟甲基吡唑啉和吡唑。区域选择性结果根据三氟乙腈苯基亚胺和偶极体的 HOMO-LUMO 相互作用进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.543

文献信息

• Fluoroalkyl-Substituted Diazomethanes and Their Application in a General Synthesis of Pyrazoles and Pyrazolines
  作者：Lucas Mertens、Katharina J. Hock、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.201601707

  日期：2016.7.4

  A novel continuous‐flow approach for the synthesis of fluoroalkyl‐substituted diazomethanes has been developed. Utilizing a cheap, self‐made microreactor fluoroalkyl‐substituted amines were transformed into the corresponding diazomethanes using tert‐butyl nitrite and acetic acid as catalyst. These diazomethanes were employed in [2+3] cycloaddition reactions with olefins and alkynes, yielding valuable

  已经开发出一种新颖的连续流合成氟烷基取代的重氮甲烷的方法。利用廉价的自制微反应器，将氟代烷基取代的胺以亚硝酸叔丁酯和乙酸为催化剂转化为相应的重氮甲烷。这些重氮甲烷被用于与烯烃和炔烃的[2 + 3]环加成反应中，以良好或优异的收率得到有价值的吡唑啉和吡唑。
• New synthetic access to 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylates and carboxylic acids
  作者：Alberto Gómez Herrera、Etienne Schmitt、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.07.010

  日期：2018.10

  A novel process for preparing 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylates and carboxylic acids is hereby presented. Easily accesible α-fluorinated ketimines were condensed with oxalyl monochloride derivatives, and the obtained vinamides underwent acid-catalyzed cyclization with substituted hydrazines. This highly efficient protocol can also be used for non-fluorinated C-3 and C-5 substituents.

  因此，提出了制备3-氟烷基-5-吡唑羧酸酯和羧酸的新方法。容易达到的α-氟代酮亚胺与草酰一氯化物衍生物缩合，然后将所得的乙烯基酰胺用取代的肼进行酸催化的环化反应。该高效方案也可用于非氟化的C-3和C-5取代基。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATES AND 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLATES ET D'ACIDES 3-FLUOROALKYL-5-PYRAZOLECARBOXYLIQUE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2018054807A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention relates to a novel process for preparing 3-fluoroalkyl-5-pyrazolecarboxylates from ketimines and oxalic acid derivatives which can be further transformed into 3-fluoroalkyl-5- pyrazolecarboxylic acids.

  本发明涉及一种从酮亚胺和草酸衍生物制备3-氟烷基-5-吡唑羧酸酯的新工艺，该酯可以进一步转化为3-氟烷基-5-吡唑羧酸。
• 一种吡唑类化合物的制备方法
  申请人：联化科技（上海）有限公司

  公开号：CN106916107B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种吡唑类化合物的制备方法。该方法包括：方法A：溶剂中，将如式(II‑A)所示的化合物与如式(III)所示的化合物进行环合反应，制得如式(I)所示的化合物；方法B：溶剂中，将如式(II‑B)所示的化合物与如式(III)所示的化合物环合反应，制得如式(I)所示的化合物。本发明的制备方法原料廉价易得、生产成本低、反应条件温和、操作简单、目标化合物收率和纯度高、绿色环保，更适用于工业化生产。
• NOVEL MODULATORS OF CALCIUM RELEASE-ACTIVATED CALCIUM CHANNEL
  申请人：Muthuppalaniappan Meyyappan

  公开号：US20110105447A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Disclosed are novel calcium release-activated calcium (CRAC) channel inhibitors, methods for preparing them, pharmaceutical compositions containing them, and methods of treatment using them. The present disclosure also relates to methods for treating non-small cell lung cancer (NSCLC) with CRAC inhibitors, and to methods for identifying therapeutics for treating and of diagnosing cancer.

  本发明涉及一种新的钙释放激活钙（CRAC）通道抑制剂，以及制备它们的方法，包含它们的制药组合物和使用它们的治疗方法。本发明还涉及使用CRAC抑制剂治疗非小细胞肺癌（NSCLC）的方法，以及识别治疗和诊断癌症的治疗剂的方法。