ethyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate | 26088-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylate；1,2,3,4-tetrahydro-carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester；2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxylate
• CAS: 26088-68-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: VRBGKURGKHUBLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在2-8°C，并需避光干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 过碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1,5-dioxo-4-hydroxy-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  玫瑰树碱及其衍生物的新合成。一种新前体化合物的合成

  摘要：

  摘要 描述了一种新的前体化合物 3 的合成，该化合物可能对玫瑰树碱及其衍生物的合成很重要。还合成了许多新的中间体 5-10。

  DOI：

  10.1081/scc-120027282
• 作为产物：
  描述：

  对环己酮甲酸乙酯 在 碳酸氢钠 、 苯肼 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 ethyl 1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use

  摘要：

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。

  公开号：

  US05877199A1

文献信息

• 三环类化合物及其用途
  申请人：上海辉启生物医药科技有限公司

  公开号：CN113121527A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开了一种三环类化合物及其用途。本发明具体公开了一种如式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明的三环类化合物对HDAC尤其是HDAC6具有很好的抑制作用，并具有较好的选择性，还能够抑制多种肿瘤细胞的增殖；
• Synthesis and structural studies of acyl hydrazone derivatives having tetrahydrocarbazole moiety
  作者：Deniz Sarıgöl、Dilek Yüksel、Gürol Okay、Ayşe Uzgören-Baran

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.12.092

  日期：2015.4

  Abstract Seventeen new compounds having tetrahydrocarbazole moiety were synthesized by condensation of tetrahydrocarbazole hydrazide with aromatic aldehydes. The structures and physical properties of these hybrid compounds were elucidated by IR, 1H NMR, APT-NMR and mass spectroscopy. In addition, to gain more insight into conformational structures and energetics of the compounds, DFT calculations at

  摘要 通过四氢咔唑酰肼与芳香醛缩合合成了17种具有四氢咔唑部分的新化合物。这些杂化化合物的结构和物理性质通过IR、1H NMR、APT-NMR和质谱进行了阐明。此外，为了更深入地了解化合物的构象结构和能量学，在 DMSO 中 B3LYP/6-311++G(d,p) 水平的 DFT 计算是对系列中选定的化合物进行的。
• Construction of an Octahydropyrido[3,4-b]carbazole Skeleton
  作者：S. Öncüoğlu、Y. Ergün、C. Gündoğdu Hızlıateş、V. Akyıldız

  DOI：10.1134/s1070428021080133

  日期：2021.8

  Abstract The octahydropyridocarbazole skeleton is an important key structure for the synthesis of pyridocarbazole alkaloids, including the antineoplastic agent ellipticine and related compounds. In the present work, an octahydropyrido[3,4-b]carbazole derivative and a number of new tetrahydrocarbazole derivatives were synthesized utilizing a new synthetic pathway.

  摘要 八氢吡啶并咔唑骨架是合成吡啶并咔唑生物碱（包括抗肿瘤药玫瑰树碱及相关化合物）的重要关键结构。在目前的工作中，利用新的合成途径合成了八氢吡啶并[3,4- b ]咔唑衍生物和许多新的四氢咔唑衍生物。
• [EN] METHODS AND MATERIALS FOR INCREASING OR MAINTAINING NICOTINAMIDE MONONUCLEOTIDE ADENYLYL TRANSFERASE-2 (NMNAT2) POLYPEPTIDE LEVELS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET MATÉRIAUX PERMETTANT D'AUGMENTER OU DE MAINTENIR DES NIVEAUX DE POLYPEPTIDE D'ADÉNYLYL TRANSFÉRASE-2 (NMNAT2) DE NICOTINAMIDE MONONUCLÉOTIDE
  申请人：UNIV OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：WO2020172565A1

  公开（公告）日：2020-08-27

  This document provides methods and materials for increasing or maintaining NMNAT2 polypeptide levels within cells. For example, compounds (e.g., organic compounds) having the ability to increase or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, formulations containing compounds having the ability to increase or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, methods for making compounds having the ability to increase or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, methods for making formulations containing compounds having the ability to increase or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, methods for increasing or maintain NMNAT2 polypeptide levels within cells, and methods for treating mammals (e.g., humans) having a condition responsive to an increase in NMNAT2 polypeptide levels are provided (or for preventing said condition).

  本文件提供了增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平的方法和材料。例如，具有增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平能力的化合物（例如有机化合物），含有具有增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平能力的化合物的配方，制备具有增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平能力的化合物的方法，制备含有具有增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平能力的化合物的配方的方法，增加或维持细胞内NMNAT2多肽水平的方法，以及治疗哺乳动物（例如人类）的方法，这些哺乳动物对NMNAT2多肽水平增加有响应的状况（或预防该状况）。
• [EN] NOVEL, NEW GENERATION INHIBITOR COMPOUNDS SPECIFIC TO GST P1 ENZYME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS INHIBITEURS DE NOUVELLE GÉNÉRATION SPÉCIFIQUES DE L'ENZYME GST P1
  申请人：HACETTEPE UENIVERSITESI

  公开号：WO2020130974A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  The invention is related to the synthesis of novel and new generation inhibitor compounds specific to the GST P1 enzyme using computational drug design methods and uses thereof as anti-tumor agents in the pharmaceutical industry.

  这项发明涉及利用计算药物设计方法合成针对GST P1酶特定的新型抑制剂化合物，并将其用作制药行业的抗肿瘤药物。