2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol | 902138-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
• 英文别名: 2,3,4,6-di-isopropyIidene-1,5-dihydroxy-D-mannitol；(4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 902138-33-4
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: KIACAASDSXKMEM-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1-tert-butyldimethylsilyl-D-man-5-anone
  参考文献：
  名称：

  基于 6-endo-trig 自由基环化的 5a-Carbahexopyranoses 和衍生物的合成策略

  摘要：

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100956
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。

  公开号：

  WO2012054988A1

文献信息

• Synthesis of zwitterionic selenonium and sulfonium sulfates from <scp>D</scp>-mannose as potential glycosidase inhibitors
  作者：Hui Liu、B Mario Pinto

  DOI：10.1139/v06-027

  日期：2006.4.1

  studies with different glycosidase enzymes. The syntheses involved the reaction of isopropylidene-protected 1,4-thio- and 1,4-seleno-D-talitols and 1,5-thio- and 1,5-seleno-L-gulitols, derived from D-mannose, with a benzylidene- and isopropylidene-protected 1,3-cyclic sulfate, also derived from D-mannose. Deprotection of the products afforded the novel selenonium and sulfonium sulfates composed of heterocyclic

  合成了四种天然糖苷酶抑制剂salacinol 的链延长类似物，用于不同糖苷酶的结构活性研究。合成涉及异丙叉保护的 1,4-硫代-和 1,4-硒-D-塔糖醇与衍生自 D-甘露糖的 1,5-硫代-和 1,5-硒-L-gulitols 与亚苄基和异亚丙基保护的 1,3- 环硫酸盐，也衍生自 D-甘露糖。产物的脱保护提供了由杂环五元和六元环核心结构组成的新型硒和锍硫酸盐，具有多羟基化的六碳原子无环链。 关键词：糖苷酶抑制剂，两性离子硒和锍硫酸盐，环硫酸盐
• Synthesis and antioxidant capacity of 5-selenopyranose derivatives
  作者：Corin Storkey、Michael J. Davies、Jonathan M. White、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1039/c1cc13652f

  日期：——

  Described is a convenient method for the syntheses of sulfur and selenium containing carbohydrate derivatives of L-gulodeoxynojirimycin and the corresponding C-5 epimer D-mannodeoxynojirimycin. The key step in the synthesis of the latter involves epimerisation of the C-5 hydroxyl group by an oxidation followed by stereo-selective reduction to obtain the desired D-sugar derivative. Both derivatives

  描述了一种方便的方法，用于合成L-古洛脱氧新奇霉素的含硫和硒的碳水化合物衍生物和相应的C-5差向异构体D-mannodeoxynojirimycin。后者的合成中的关键步骤包括通过氧化使C-5羟基发生差向异构化，然后进行立体选择性还原以获得所需的D-糖衍生物。两种衍生物均显示出剂量依赖性防止由炎症性氧化剂次氯酸诱导的人血浆蛋白上甲硫氨酸残基的氧化。硒类似物比它们的硫代等价物活跃得多。
• Process for preparing kifunensine intermediate and kifunensine therefrom
  申请人：Industrial Research Limited

  公开号：US20040063973A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A novel method for the preparation of a compound of formula (I) from an N-protected-D-mannosamine. A compound of formula (I) is a useful intermediate for the preparation of kiftnensine, a potent and selective mannosidase inhibitor. The method includes protecting the hydroxyl group at the C-6 position of an N-protected-D-mannosamine, to give a 6-O-protected-N-protected-D-mannosamine; reducing the C-1 anomeric carbon atom of the 6-O-protected-N-protected-D-mannosamine to give a 6-O-protected-N-protected-D-mannitol; protecting the four hydroxyl groups of the 6-O-protected-N-protected-D-mannitol; and removing the nitrogen atom protecting group and optionally removing the C-6 oxygen atom protecting group to give the compound of formula (I): 1 where R 1 and R 2 are each independently protecting groups which, together with the oxygen atoms to which they are attached, form a 5-, 6-, 7- or 8-membered ring; and R 3 is hydrogen or a protecting group.

  一种从N-保护-D-甘露胺制备式(I)化合物的新方法。式(I)化合物是制备基夫特尼辛的有用中间体，基夫特尼辛是一种有效且选择性的甘露糖苷酶抑制剂。该方法包括保护N-保护-D-甘露胺的C-6位置的羟基，得到一个6-O-保护的N-保护-D-甘露胺；还原6-O-保护的N-保护-D-甘露胺的C-1异构碳原子，得到一个6-O-保护的N-保护-D-甘露醇；保护6-O-保护的N-保护-D-甘露醇的四个羟基；去除氮原子保护基并可选择性地去除C-6氧原子保护基，得到式(I)化合物：其中R1和R2分别是保护基，它们与其附着的氧原子一起形成一个5、6、7或8-成员环；R3是氢或保护基。
• US7129355B2
  申请人：——

  公开号：US7129355B2

  公开（公告）日：2006-10-31
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05