2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1,5-di-O-methanesulfonyl-D-mannitol | 902138-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1,5-di-O-methanesulfonyl-D-mannitol
• 英文别名: 2,3,4,6-di-O-isopropylidene-1,5-di-methanesulfonyl-D-mannitol；2,3,4,6-di-isopropyIidene-1,5-di-O-methanesulfonyl-D-mannitol；[(4R,5R)-5-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-methylsulfonyloxy-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 902138-34-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₁₀S₂
• 分子量: 418.486
• InChiKey: XPHLIKYVWHSDRY-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1,5-di-O-methanesulfonyl-D-mannitol 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到2,3,4,6-di-O-isopropylidene-1,5-anhydro-1-thio-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  5-硒代吡喃糖衍生物的合成及抗氧化能力。

  摘要：

  描述了一种方便的方法，用于合成L-古洛脱氧新奇霉素的含硫和硒的碳水化合物衍生物和相应的C-5差向异构体D-mannodeoxynojirimycin。后者的合成中的关键步骤包括通过氧化使C-5羟基发生差向异构化，然后进行立体选择性还原以获得所需的D-糖衍生物。两种衍生物均显示出剂量依赖性防止由炎症性氧化剂次氯酸诱导的人血浆蛋白上甲硫氨酸残基的氧化。硒类似物比它们的硫代等价物活跃得多。

  DOI：

  10.1039/c1cc13652f
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-1,5-di-O-methanesulfonyl-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS SÉLÉNO ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本发明涉及作为抗氧化剂有用的化合物和组合物，特别是公式(I)中含硒的化合物，其中n为1、2或3；m为2、3、4或5；每个R]独立地为-(可选择地取代的C1-C3烷基) p-OH，其中p为0或1，或其盐。该发明还涉及在治疗由髓过氧化物酶(MPO)产生的氧化剂水平增加引起的疾病或症状中使用这些硒化合物，例如动脉粥样硬化。

  公开号：

  WO2012054988A1

文献信息

• Synthesis of zwitterionic selenonium and sulfonium sulfates from <scp>D</scp>-mannose as potential glycosidase inhibitors
  作者：Hui Liu、B Mario Pinto

  DOI：10.1139/v06-027

  日期：2006.4.1

  studies with different glycosidase enzymes. The syntheses involved the reaction of isopropylidene-protected 1,4-thio- and 1,4-seleno-D-talitols and 1,5-thio- and 1,5-seleno-L-gulitols, derived from D-mannose, with a benzylidene- and isopropylidene-protected 1,3-cyclic sulfate, also derived from D-mannose. Deprotection of the products afforded the novel selenonium and sulfonium sulfates composed of heterocyclic

  合成了四种天然糖苷酶抑制剂salacinol 的链延长类似物，用于不同糖苷酶的结构活性研究。合成涉及异丙叉保护的 1,4-硫代-和 1,4-硒-D-塔糖醇与衍生自 D-甘露糖的 1,5-硫代-和 1,5-硒-L-gulitols 与亚苄基和异亚丙基保护的 1,3- 环硫酸盐，也衍生自 D-甘露糖。产物的脱保护提供了由杂环五元和六元环核心结构组成的新型硒和锍硫酸盐，具有多羟基化的六碳原子无环链。 关键词：糖苷酶抑制剂，两性离子硒和锍硫酸盐，环硫酸盐
• Glycosidase inhibitors and methods of synthesizing same
  申请人：Pinto Mario Brian

  公开号：US20060247222A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II): The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.

  本文描述了合成Salacinol及其立体异构体、类似物、同系物和其他衍生物的方法，这些化合物可能用作糖苷酶抑制剂。在某些实施例中，本发明的化合物可能具有通式(I)或(II)。合成方案可以包括将环状硫酸酯与含有杂原子（X）的五元环糖反应。所述杂原子优选包括硫、硒或氮。环状硫酸酯和环状糖试剂可以从碳水化合物前体，如D-葡萄糖、L-葡萄糖、D-木糖和L-木糖中轻松制备。目标化合物通过杂原子对五元环糖的亲核攻击打开环状硫酸酯而制备得到。所得到的杂环化合物具有稳定的内盐结构，包括一个杂原子阳离子和一个硫酸盐阴离子。合成方案以中等到良好的产率产生目标化合物的各种立体异构体，并且副反应有限。还描述了Salacinol的链延长类似物。
• SELENO-COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Schiesser Carl Herbert

  公开号：US20140206658A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to compounds and compositions useful as antioxidants and in particular to selenium containing compounds of formula (I): wherein n is 1, 2, or 3; m is 2, 3, 4, or 5; and each R] is independently —(optionally substituted C1-C3 alkylene) p-OH, where p is 0 or 1, or a salt thereof. The invention also relates to the use of these seleno-compounds in the treatment of diseases or conditions associated with increased levels of oxidants produced by myeloperoxidase (MPO), such as for instance, atherosclerosis.
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• [EN] GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：UNIV FRASER SIMON

  公开号：WO2007098597A1

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] Methods for synthesizing Salacinol, its stereoisomers, and analogues, homologues and other derivatives thereof potentially useful as glycosidase inhibitors are described. In some embodiments the compounds of the invention may have the general formula (I) or (II). The synthetic schemes may comprise reacting a cyclic sulfate with a 5-membered ring sugar containing a heteroatom (X). The heteroatom preferably comprises sulfur, selenium, or nitrogen. The cyclic sulfate and ring sugar reagents may be readily prepared from carbohydrate precursors, such as D-glucose, L-glucose, D-xylose and L-xylose. The target compounds are prepared by opening of the cyclic sulfates by nucleophilic attack of the heteroatoms on the 5-membered ring sugars. The resulting heterocyclic compounds have a stable, inner salt structure comprising a heteroatom cation and a sulfate anion. The synthetic schemes yield various stereoisomers of the target compounds in moderate to good yields with limited side-reactions. Chain-extended analogues of Salacinol are also described.
  [FR] L'invention concerne des procédés servant à synthétiser du Salacinol, ses stéréoisomères et des analogues, des homologues et autres dérivés de ceux-ci potentiellement utiles en tant qu'inhibiteurs de glycosidases. Dans certains modes de réalisation, les composés de l'invention peuvent répondre à la formule générale (I) ou (II). Les schémas de synthèse peuvent consister à faire réagir un sulfate cyclique avec un sucre cyclique à 5 chaînons contenant un hétéroatome (X). L'hétéroatome est de préférence le soufre, le sélénium ou l'azote. On peut aisément préparer les réactifs que sont le sulfate cyclique et le sucre cyclique à partir de précurseurs de type glucides tels que le D-glucose, le L-glucose, le D-xylose et le L-xylose. On prépare les composés cibles en ouvrant les sulfates cycliques par attaque nucléophile des hétéroatomes sur les sucres cycliques à 5 chaînons. Les composés hétérocycliques résultants ont une structure de sel interne stable comprenant un cation d'un hétéroatome et un anion sulfate. Les schémas de synthèse produisent différents stéréoisomères des composés cibles avec des rendements de production moyens à bons et avec des réactions secondaires limitées. L'invention concerne également des analogues par extension de chaîne du Salacinol.