(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl chloride | 59114-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: trans 3-Bromocinnamoyl chloride；(E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-enoyl chloride
• CAS: 59114-87-3
• 化学式: C₉H₆BrClO
• 分子量: 245.503
• InChiKey: OUCPCUKNSDNTMD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  杀人剂-香豆素和肉桂酸杂种，是新型抗疟疾药物。

  摘要：

  香菜碱构成新颖的杂合化合物，其结合了具有报道的抗疟原虫特性的两种药物，即β-咔啉甜菜碱和肉桂酸衍生物（CAD）。Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应用于制备三类杂化分子：N-甜菜碱6a-i，O-甜菜碱7a-i和N，O-双甜菜碱8a-g，i。评价了甜菜碱对恶性疟原虫（氯喹敏感的Pf3D7和耐氯喹的PfDd2菌株）的红细胞生成阶段和伯氏疟原虫的肝阶段的体外抗血浆活性，以及​​对人肝肝癌细胞系（HepG2）的细胞毒性。 。值得注意的是，大多数化合物对疟原虫生命周期的两个阶段都发挥着重要的作用。各种CAD与甜菜碱的缀合导致相对于甜菜碱的抗疟原虫活性增加。通常，O-毒品7对两种恶性疟原虫菌株的抗红细胞期均表现出最高的活性，而N，O-bis毒品8对伯氏疟原虫肝期的表现最显着。对于后一种化合物，分子动力学模拟证实了PfHsp90的ATP结合位点内的结合，而较弱的结合剂（即6b和harmine）被发现

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111927
• 作为产物：
  描述：

  3-溴肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  使用非共价相互作用来指导大环空分子内的区域选择性2 + 2光环加成

  摘要：

  客体在三元包含复合物中的相对取向受主客体和客客体超分子相互作用的支配。可以使用非共价相互作用来控制大环空分子（γ-环糊精）中包含的两个烯烃之间的2 + 2光环加成反应的选择性。在此手稿中，我们报告了使用非共价相互作用的空泡蛋白介导的烷基肉桂酸酯之间区域选择性的控制。使用这种方法，我们已经表明区域选择性可以完全从头对头二聚体切换到头对尾二聚体。在大多数情况下，反应也是立体选择性的。进行了化学计量学实验以探索配合物的相对稳定性，这表明三元配合物比其他三元配合物更稳定。还追溯应用了光环加成反应中的选择性以推断分子间取向。我们进行的时间依赖性转换研究表明，所观察到的烯烃的反应性代表了复杂介质整体中的分子间取向。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用的相对强度。以淤浆形式研究了复合物的反应，反应控制的程度表明了类似固态的行为。通过实验观察和计算研究来定性地了解复杂结构以及弱相互作用

  DOI：

  10.1039/c5nj02376a

文献信息

• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine ribonucleosides as anticoccidials. 3. Synthesis and activity of some nucleosides of 4-[(arylalkenyl)thio]pyrazolo[3,4-d]pyrimidines
  作者：Janet L. Rideout、Thomas A. Krenitsky、Esther Y. Chao、Gertrude B. Elion、Raymond B. Williams、Victoria S. Latter

  DOI：10.1021/jm00364a024

  日期：1983.10

  active in vivo against Eimeria tenella than their saturated congeners; therefore, some unsaturated (arylalkyl)thio derivatives were synthesized and investigated as anticoccidial agents. The novel compounds in this study (2 to 18) were prepared by the alkylation of 4-mercapto-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine (1), which was prepared by an enzymatic method. The (E)-4-cinnamylthio derivative

  4-（烷硫基）-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶的核糖核苷已被证明是有用的抗球虫药[Krenitsky，TA; 骑乘，JL；GW科萨尔卡；Inmon，RB；赵安永; GB Elion；VS 威廉姆斯，RBJ Med。化学 1982，25，32。TA Krenitsky；Elion，GBUS专利4299 283，1981]。在那项研究中，不饱和的4-烯丙基硫代和4-巴甲基硫代衍生物（19和20）在体内对艾美球虫的活性比其饱和同类物更具活性。因此，合成了一些不饱和的（芳烷基）硫代衍生物，并作为抗球虫剂进行了研究。本研究中的新化合物（2至18）是通过将4-巯基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶（1）烷基化制备的（1）方法。（E）-4-肉桂硫基衍生物（2）和5'-单磷酸酯（18）是体内对抗大肠杆菌的最具活性的化合物。在体内，在芳基部分（3至13）中具有取代基的类似物没有一个比
• Intramolecular Sulfur Transfer in <i>N</i><i>-</i>Enoyl Oxazolidine-2-thiones Promoted by Brønsted Acids. Practical Asymmetric Synthesis of β-Mercapto Carboxylic Acids and Mechanistic Insights
  作者：Claudio Palomo、Mikel Oiarbide、Rosa López、Pedro B. González、Enrique Gómez-Bengoa、José M. Saá、Anthony Linden

  DOI：10.1021/ja0654027

  日期：2006.11.1

  usually above 95:5. The relative efficiency of a range of acids (trifluoroacetic, difluoroacetic, acetic, triflic) is assessed showing TFA and TfOH as the most efficient and acetic acid as a totally inefficient reaction promoter. The new procedure complements the Lewis acid promoted reaction previously described by our group in two aspects: First, stereodivergent results are obtained for the Lewis acid

  证明了单独使用布朗斯台德酸有效促进 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中的硫转移过程以产生 β-巯基羰基衍生物的能力。该反应对一系列烷基取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮（dr 通常高于 98:2）进行了基本上完美的非对映控制，并且对大多数芳基取代的对应物（dr 通常高于 92:8）具有高选择性。重要的是，该反应在 β,β-二取代的 N-烯酰基恶唑烷-2-硫酮中也非常有效，产生选择性通常高于 95:5 的四元 CS 立体中心。评估了一系列酸（三氟乙酸、二氟乙酸、乙酸、三氟甲磺酸）的相对效率，显示 TFA 和 TfOH 是最有效的，而乙酸则是完全低效的反应促进剂。新程序在两个方面补充了我们小组先前描述的路易斯酸促进反应：首先，对路易斯酸或布朗斯台德酸促进的β，β-二取代烯酰基化合物的反应获得了立体发散结果。其次，虽然布朗斯台德酸促进的反应是立体有择的，在底物 E/Z 构型和产物立体化学之间提供了良好的相关性，但由路易斯酸
• A palladium catalyzed atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths with α,β-unsaturated acyl chlorides
  作者：Maddali L.N. Rao、Varadhachari Venkatesh、Deepak N. Jadhav

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2008.05.012

  日期：2008.7

  An atom-efficient cross-coupling reactivity of triarylbismuths (1 equiv) was demonstrated by cross-coupling reaction with 3 equiv of α,β-unsaturated acyl chlorides under palladium catalysis in the synthesis of a series of functionalized α, β-unsaturated ketones in high isolated yields.

  在钯催化下合成一系列官能化的α，β-不饱和酮时，通过与3当量的α，β-不饱和酰氯的交叉偶联反应，证明了三芳基铋（1当量）的原子效率的交叉偶联反应。高单产。
• [EN] INHIBITORS OF CBL-B AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CBL-B ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：NURIX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019148005A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Compounds, compositions, and methods for use in inhibiting the E3 enzyme Cbl-b in the ubiquitin proteasome pathway are disclosed. The compounds, compositions, and methods can be used to modulate the immune system, to treat diseases amenable to immune system modulation, and for treatment of cells in vivo, in vitro, or ex vivo.

  揭示了用于抑制泛素蛋白酶体途径中的E3酶Cbl-b的化合物、组合物和使用方法。这些化合物、组合物和方法可用于调节免疫系统，治疗适合免疫系统调节的疾病，并用于体内、体外或体外细胞的治疗。
• Design, Synthesis, and Anticancer Activity of Cinnamoylated Barbituric Acid Derivatives
  作者：Yue Liu、Peng‐Xiao Li、Wen‐Wen Mu、Ya‐Lei Sun、Ren‐Min Liu、Jie Yang、Guo‐Yun Liu

  DOI：10.1002/cbdv.202100809

  日期：2022.2

  spectrophotometry. The results revealed that introducing substitutions (CF3, OCF3, F) on the meta- of the benzyl ring of barbituric acid derivatives led to a considerable increase in the antiproliferative activities compared with that of corresponding ortho- and para-substituted barbituric acid derivatives. Mechanism investigation implied that the 1c could increase the ROS and MDA level, decrease the ratio of GSH/GSSG

  这项工作涉及设计和合成 18 种带有 1,3-二甲基巴比妥酸和肉桂酸支架的巴比妥酸衍生物，以寻找有效的抗癌剂。通过Knoevenagel缩合和酰化反应得到目标分子。通过MTT测定评估细胞毒性。进行流式细胞术以确定细胞周期停滞、细胞凋亡、ROS水平和MMP的损失。使用紫外分光光度法测定 GSH/GSSG 比值和 MDA 水平。结果表明，与相应的邻位相比，在巴比妥酸衍生物苄基环的间位上引入取代（CF 3，OCF 3，F）导致抗增殖活性显着提高。-和对位取代的巴比妥酸衍生物。机理研究表明，1c可以增加ROS和MDA水平，降低GSH/GSSG和MMP的比值，导致细胞周期停滞。需要进一步研究结构优化以增强亲水性，从而提高这些化合物的生物活性。