(S)-methyl 6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate | 5591-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate
• 英文别名: Cbz-Lys-OMe；Z-Lys-OMe；Nα-Benzyloxycarbonyl-L-lysine methyl ester；(S)-Methyl 6-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)hexanoate；methyl (2S)-6-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 5591-93-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: CZWJWNQZTSMVAZ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.0h， 生成 N²-acetyl-N⁶-{[4,7,10-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,7,10-tetraazacyclododecan-1-yl]acetyl}-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  含有不同催化基团密度的催化模块的聚合人工金属蛋白酶降解肌红蛋白：肽键裂解的位点选择性

  摘要：

  单核、双核和四核人工金属蛋白酶是通过将含有 Cyclen 的 Cu(II) 络合物 (Cu(II)Cyc) 的相应催化模块连接到交联聚苯乙烯的衍生物来制备的。聚合人工金属蛋白酶通过水解有效地裂解肌红蛋白 (Mb) 的肽键。随着催化基团密度的提高，蛋白水解活性显着增加：对于单核、双核和四核催化剂，k(cat)/K(m) 的比率为 1:13:100。在双核催化剂对 Mb 的降解过程中，积累了两对中间蛋白。导致蛋白质片段形成的两个初始切割位点之一被鉴定为 Gln(91)-Ser(92)，另一个被建议为 Ala(94)-Thr(95)。基于使用 Mb 的 X 射线晶体结构进行的分子建模研究，位点选择性归因于催化模块的一个 Cu(II)Cyc 单元锚定到 Mb 的血红素羧酸盐上。蛋白质底物初始裂解的高位点选择性和催化作用的机械分析对于聚合人工酶来说是前所未有的。

  DOI：

  10.1021/ja034730t
• 作为产物：
  描述：

  N^α-benzyloxycarbonyl-N^ε-(3-methyl-2-butenyl)oxycarbonyl-L-lysine methyl ester 在 碘 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.5h， 以85%的产率得到(S)-methyl 6-amino-2-(benzyloxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  One-pot selective cleavage of prenyl carbamates using iodine in methanol followed by zinc

  摘要：

  The prenyloxycarbonyl (Preoc) moiety was efficiently removed from carbamates to provide the corresponding amines in good to excellent yields (63-88%) by using iodine in methanol followed by treatment of the resulting beta-methoxyiodides by zinc powder. The reaction conditions are compatible with the presence of a number of functional groups such as Boc and Cbz carbamates, sulfides, double bonds, indoles and aromatic methyl ethers. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.058

文献信息

• Copper‐Promoted O‐Arylation of the Phenol Side Chain of Tyrosine Using Triarylbismuthines
  作者：Adrien Le Roch、Martin Hébert、Alexandre Gagnon

  DOI：10.1002/ejoc.202000790

  日期：2020.9.7

  for the O‐arylation of the side chain of tyrosine using triarylbismuth reagents is reported. The reaction is performed in dichloromethane under oxygen at 50 °C in the presence of pyridine, is promoted by copper diacetate, shows excellent scope and functional group tolerance, and retains the integrity of the chiral center. The reactivity of other amino acids possessing a nucleophilic side chain under these

  报道了使用三芳基铋试剂对酪氨酸侧链进行O-芳基化的方法。该反应在吡啶存在下于氧气中于50°C的氧气中于二氯甲烷中进行，由二乙酸铜促进，显示出极好的范围和官能团耐受性，并保留了手性中心的完整性。研究了在这些条件下具有亲核侧链的其他氨基酸的反应性。可以实现含酪氨酸的二肽和三肽的O-酰化。
• Design and synthesis of Fmoc-SPPS-ready iodoarene amino acid pre-catalysts and their reactivity in the catalytic oxytosylation of ketones
  作者：Timothy R. Lex、Maria I. Swasy、Soham Panda、Beau R. Brummel、Lauren N. Giambalvo、Kristopher G. Gross、Colin D. McMillen、Khadijatul Kobra、William T. Pennington、Daniel C. Whitehead

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151723

  日期：2020.4

  synthesized and assessed as catalysts for the hypervalent iodine(III) mediated α-oxytosylation of ketones. The efficiency of each catalyst was determined by comparing the relative rates of catalysis in the direct α-oxytosylation of propiophenone. In addition, these catalysts can be easily converted to congeners that are suitable for Fmoc-solid phase peptide synthesis for facile incorporation into a chiral

  合成了一小套含氨基酸的碘-芳基酰胺，并将其评估为高碘（III）介导的酮的α-氧羰基化的催化剂。通过比较在苯乙酮的直接α-氧羰基化反应中的相对催化速率来确定每种催化剂的效率。另外，这些催化剂可以容易地转化成适合于Fmoc-固相肽合成的同类物，以便容易地掺入手性肽骨架中。这项工作促进了我们计划的更大目标，即开发用于高价碘化学的基于肽的对映选择性催化剂。
• Cycloalkylcarbonylamino Acid Ester Derivative and Process for Producing The Same
  申请人：Kobayashi Nobuo

  公开号：US20090137799A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Cycloalkylcarbonylamino acid ester derivatives, which are raw material intermediates for a novel cycloalkane carboxamide derivative having an action that selectively inhibits cathepsin K, and a production process thereof, are provided. A cycloalkylcarbonylamino acid ester derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (wherein, R 1 and R 2 represent alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, aromatic hydrocarbon groups, heterocyclic groups, etc., R 8 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and ring A represents a cyclic alkylidene group having 5, 6 or 7 carbon atoms).

  环烷基羰基氨基酸酯衍生物是一种新型环烷烃羧酰胺衍生物的原料中间体，具有选择性抑制卡特普辛K的作用，提供其生产工艺。 表示为式（I）的环烷基羰基氨基酸酯衍生物，或其药学上可接受的盐： （其中，R1和R2代表烷基、烯基、炔基、芳香烃基、杂环基等，R8代表具有1至6个碳原子的烷基，环A代表具有5、6或7个碳原子的环烷基亚基）。
• C-Glycoside Analogues ofN4-(2-Acetamido-2-deoxy-?-D-glucopyranosyl)-L-asparagine: Synthesis and conformational analysis of a cyclicC-glycopeptide
  作者：Matthias Hoffmann、Fred Burkhart、Gerhard Hessler、Horst Kessler

  DOI：10.1002/hlca.19960790602

  日期：1996.9.18

  propanoic acid (22) can be used in solid-phase peptide synthesis. The conformation of 24 was determined by NMR and molecular-dynamics (MD) techniques. Evidence is provided that the CGaa side chain interacts with the peptide backbone. The different C-glycosylated amino acids 15–21 were prepared by coupling 3-acetamido-2,6-anhydro-4,5,7-tri-O-benzyl-3-deoxy-β-D-glycero-D-gulo-heptonic acid (4) with diamino-acid

  的合成Ç糖苷类似物15-22的ñ 4 - （2-乙酰氨基-2-脱氧- β-d-D-吡喃葡萄糖基）-L-天冬酰胺（ASN（Ñ 4的GlcNAc））具有相反的酰胺键为电子等排取代给出了N-糖苷键的结构。制备了肽环（-D-Pro-Phe-Ala-CGaa-Phe-Phe-）（CGaa = C-糖基化氨基酸；24），以证明3-[（3-acetamido-2,6-anhydro- 4,5,7-三-O-苄基-3-脱氧-β-D-甘油-D-邻庚基庚酰基）氨基] -2-[（9 H-氟-9-酰氧基羰基）氨基]丙酸（22）可以用于固相肽合成。的构象通过NMR和分子动力学（MD）技术确定24。提供的证据表明，CGaa侧链与肽主链相互作用。不同Ç -glycosylated氨基酸15-21被偶合制备3-乙酰氨基-2,6-脱水-4,5,7-三ö苄基-3-脱氧β-D-甘油基-D-庚-带有二氨基酸衍生物8-14的庚酸（4
• SULFAMIDE AND SULFAMATE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Smil David

  公开号：US20070293530A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  This invention relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase. More particularly, the invention provides for compounds of formula (I), and racemic and scalemic mixtures, diastereomers and enantiomers thereof: or an N-oxide, hydrate, solvate, pharmaceutically acceptable salt, prodrug or complex thereof, wherein Y, L, Z, W, M, R a , R b and R c are as defined in the specification.

  这项发明涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶的化合物。更具体地，该发明提供了符合式(I)的化合物，以及它们的外消旋和内消旋混合物、非对映体和对映体： 或其N-氧化物、水合物、溶剂合物、药学上可接受的盐、前药或其复合物，其中Y、L、Z、W、M、R a 、R b 和R c 如规范中所定义。