5-methoxymethoxypentanal | 473711-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxymethoxypentanal
• 英文别名: 5-(Methoxymethoxy)pentanal
• CAS: 473711-29-4
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: UVPKLUFXYWEITO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxymethoxypentanal 在 sodium persulfate 、 (2R,5S)-2-(tert-butyl)-3,5-dimethylimidazolidin-4-one trifluoroacetate 、 水 、 Cu(TFA)₂*xH₂O 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-chloro-5-methoxymethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  SOMO 催化的对映选择性关键催化：醛的不对称 α-氯化和末端环氧化物形成的方法

  摘要：

  SOme MOre 时间：首次利用 SOMO（单占据分子轨道）激活来实现醛的 α-氯化的新方法。这种转化可以很容易地作为对映选择性生产末端环氧化物的关键催化方法的一部分来实现。

  DOI：

  10.1002/anie.200901855
• 作为产物：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methoxymethoxypentanal
  参考文献：
  名称：

  醛的直接和对映选择性有机催化 α-氯化

  摘要：

  醛的第一个直接对映选择性催化α-氯化已经完成。烯胺催化的使用为醛的对映选择性氯化生成α-氯醛提供了一种新的有机催化策略，α-氯醛是化学和药物合成的重要手性合成子。已发现使用咪唑啉酮 3 作为不对称催化剂可介导多种醛底物的卤化，其中全氯醌 1 作为亲电子氯化试剂。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。还描述了催化剂 3 克服对映纯 β-手性醛氯化中固有立体异构性的固有偏差的能力。

  DOI：

  10.1021/ja049562z

文献信息

• CeCl3·7H2O-Promoted highly chemoselective hydrolysis of 1,3-oxathio- and dithioacetals
  作者：J.S. Yadav、B.V.S. Reddy、S. Raghavendra、M. Satyanarayana

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00854-7

  日期：2002.5

  A highly selective hydrolysis of the 1,3-oxathio- and 1,3-dithioacetals has been achieved in high yields using CeCl3.7H(2)O-NaI in acetonitrile at reflux temperature under neutral conditions. This method is mild and compatible with a wide range of functional groups such as TBDPS. THP, PMB, MOM, allyl, propargyl. prenyl, benzyl ethers. carbamates and acetate, etc., present in the substrate. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An efficient synthesis of the CD rings model for merrilactone A
  作者：Kenichi Harada、Hitoshi Ito、Hideaki Hioki、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.159

  日期：2007.8

  A synthetic route to the CD rings of merrilactone A was explored by using the model system 9a, which was easily converted from 7,7-dibromohepta-2,6-dienoic acid ethyl ester (8) by the successive Stille-Mizoroki-Heek reaction. The D ring 14 was constructed by applying the intramolecular Tsuji-Trost reaction to the formation of ay-lactone, whereas the formation of the C ring 18 was effectively accomplished in one step by methylation and conjugate addition toward 1,1-dibromo-1-alkene 17 using Miyashita's protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7638647B2
  申请人：——

  公开号：US7638647B2

  公开（公告）日：2009-12-29
• Enantioselective Linchpin Catalysis by SOMO Catalysis: An Approach to the Asymmetric α-Chlorination of Aldehydes and Terminal Epoxide Formation
  作者：Muriel Amatore、Teresa D. Beeson、Sean P. Brown、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.200901855

  日期：2009.6.29

  Time for SOme MOre: For the first time SOMO (singly occupied molecular orbital) activation has been exploited to allow a new approach to the α‐chlorination of aldehydes. This transformation can be readily implemented as part of a linchpin catalysis approach to the enantioselective production of terminal epoxides.

  SOme MOre 时间：首次利用 SOMO（单占据分子轨道）激活来实现醛的 α-氯化的新方法。这种转化可以很容易地作为对映选择性生产末端环氧化物的关键催化方法的一部分来实现。
• Direct and Enantioselective Organocatalytic α-Chlorination of Aldehydes
  作者：Michael P. Brochu、Sean P. Brown、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja049562z

  日期：2004.4.1

  The first direct enantioselective catalytic α-chlorination of aldehydes has been accomplished. The use of enamine catalysis has provided a new organocatalytic strategy for the enantioselective chlorination of aldehydes to generate α-chloro aldehydes, an important chiral synthon for chemical and medicinal agent synthesis. The use of imidazolidinone 3 as the asymmetric catalyst has been found to mediate

  醛的第一个直接对映选择性催化α-氯化已经完成。烯胺催化的使用为醛的对映选择性氯化生成α-氯醛提供了一种新的有机催化策略，α-氯醛是化学和药物合成的重要手性合成子。已发现使用咪唑啉酮 3 作为不对称催化剂可介导多种醛底物的卤化，其中全氯醌 1 作为亲电子氯化试剂。在这种新的有机催化转化中也可以容纳多种醛底物。还描述了催化剂 3 克服对映纯 β-手性醛氯化中固有立体异构性的固有偏差的能力。