(1R,13R,14S,18S,19R,23S)-9-hydroxy-16,16-dimethyl-21-oxo-5,7,15,17,20,22-hexaoxa-21lambda4-thia-12-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,8.014,18.019,23]tricosa-2,4(8),9-trien-11-one | 1054646-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: (1R,13R,14S,18S,19R,23S)-9-hydroxy-16,16-dimethyl-21-oxo-5,7,15,17,20,22-hexaoxa-21lambda4-thia-12-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,8.014,18.019,23]tricosa-2,4(8),9-trien-11-one
• 英文别名: (1R,13R,14S,18S,19R,23S)-9-hydroxy-16,16-dimethyl-21-oxo-5,7,15,17,20,22-hexaoxa-21λ4-thia-12-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,8.014,18.019,23]tricosa-2,4(8),9-trien-11-one
• CAS: 1054646-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₉S
• 分子量: 411.389
• InChiKey: OOBVGVLDYYITSL-XHKQXZBESA-N

物化性质

• 沸点：
  673.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,13R,14S,18S,19R,23S)-9-hydroxy-16,16-dimethyl-21-oxo-5,7,15,17,20,22-hexaoxa-21lambda4-thia-12-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,8.014,18.019,23]tricosa-2,4(8),9-trien-11-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以45%的产率得到1-isopancratistatin 1,2-cyclic sulfate-3,4-acetonide
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。450.由（+）-水杨酸作为中继剂（1a）合成（+）-潘克拉汀。

  摘要：

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo000710n
• 作为产物：
  描述：

  1-isopancratistatin 3,4-acetonide 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以93%的产率得到(1R,13R,14S,18S,19R,23S)-9-hydroxy-16,16-dimethyl-21-oxo-5,7,15,17,20,22-hexaoxa-21lambda4-thia-12-azahexacyclo[11.10.0.02,10.04,8.014,18.019,23]tricosa-2,4(8),9-trien-11-one
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤药。450.由（+）-水杨酸作为中继剂（1a）合成（+）-潘克拉汀。

  摘要：

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。

  DOI：

  10.1021/jo000710n

文献信息

• Antineoplastic Agents. 450. Synthesis of (+)-Pancratistatin from (+)-Narciclasine as Relay¹^a
  作者：George R. Pettit、Noeleen Melody、Delbert L. Herald

  DOI：10.1021/jo000710n

  日期：2001.4.1

  (+)-Narciclasine (2) available in quantity from certain Amaryllidaceae species or by total synthesis was employed as a precursor for a 10-step synthetic conversion (3.6% overall yield) to natural (+)-pancratistatin (1a). The key procedures involved epoxidation of natural (+)-narciclasine (2) to epoxide 6, reduction to diol 8, and formation of cyclic sulfate 12 and its ring opening with cesium benzoate

  使用从某些金莲花科物种或通过全合成可大量获得的（+）-纳西卡胺（2）作为前体，以进行10步合成转化（总收率3.6％）为天然（+）-潘克拉汀（1a）。关键步骤包括将天然（+）-水杨酸（2）环氧化为环氧化物6，还原为二醇8，形成环状硫酸盐12及其与苯甲酸铯的开环，然后将苯甲酸酯皂化，得到（+）-潘克拉汀（1a）。