α-(4-[2.2]paracyclophanyl)-N-methylnitrone | 895164-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: α-(4-[2.2]paracyclophanyl)-N-methylnitrone
• 英文别名: N-methyl-1-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)methanimine oxide
• CAS: 895164-29-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: LVRINUQNOMEWNN-UYRXBGFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(4-[2.2]paracyclophanyl)-N-methylnitrone 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-([2.2]paracyclophanyl)-N-methylamine
  参考文献：
  名称：

  α-（4- [2.2]对环苯甲酰基）-N-甲基硝酮的环加成

  摘要：

  新合成的α-（4- [2.2]对环苯甲酰基）-N-甲基硝酮（9）与选定的双极性亲和剂，如异氰酸苯酯（10），苯乙烯（13），乙炔二羧酸二甲酯（15）和亚甲基亚砜（17）的环加成反应被报道。通过9与10的反应获得两个分离的非对映异构的恶二唑酮11和12，而9与13和/或15的反应仅得到一个非对映异构体异恶唑14和/或16。通过9与17的反应获得4-（[2.2] Paracylophanyl）-N-甲胺（20）。化合物的结构9，11和14是由X射线结构分析分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.047
• 作为产物：
  描述：

  4-formyl[2.2]paracyclophane 、 N-甲基羟胺盐酸盐 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到α-(4-[2.2]paracyclophanyl)-N-methylnitrone
  参考文献：
  名称：

  α-（4- [2.2]对环苯甲酰基）-N-甲基硝酮的环加成

  摘要：

  新合成的α-（4- [2.2]对环苯甲酰基）-N-甲基硝酮（9）与选定的双极性亲和剂，如异氰酸苯酯（10），苯乙烯（13），乙炔二羧酸二甲酯（15）和亚甲基亚砜（17）的环加成反应被报道。通过9与10的反应获得两个分离的非对映异构的恶二唑酮11和12，而9与13和/或15的反应仅得到一个非对映异构体异恶唑14和/或16。通过9与17的反应获得4-（[2.2] Paracylophanyl）-N-甲胺（20）。化合物的结构9，11和14是由X射线结构分析分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.047

文献信息

• Cycloadditions of α-(4-[2.2]paracyclophanyl)-N-methyl nitrone
  作者：Ashraf A. Aly、Henning Hopf、Peter G. Jones、Ina Dix

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.047

  日期：2006.5

  Cycloadditions of the newly synthesized α-(4-[2.2]paracyclophanyl)-N-methyl nitrone (9) with selected dipolarophiles such as phenyl isocyanate (10), styrene (13), dimethyl acetylenedicarboxylate (15) and methylene sulfene (17) are reported. Two isolated diastereomeric oxadiazolones 11 and 12 are obtained by the reaction of 9 with 10, whereas the reaction of 9 with either 13 and/or 15 gives only one

  新合成的α-（4- [2.2]对环苯甲酰基）-N-甲基硝酮（9）与选定的双极性亲和剂，如异氰酸苯酯（10），苯乙烯（13），乙炔二羧酸二甲酯（15）和亚甲基亚砜（17）的环加成反应被报道。通过9与10的反应获得两个分离的非对映异构的恶二唑酮11和12，而9与13和/或15的反应仅得到一个非对映异构体异恶唑14和/或16。通过9与17的反应获得4-（[2.2] Paracylophanyl）-N-甲胺（20）。化合物的结构9，11和14是由X射线结构分析分配。