6,6-difluorohex-5-enoic acid chloride | 136103-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-difluorohex-5-enoic acid chloride
• 英文别名: 6,6-Difluoro-5-hexenoyl chloride；6,6-difluorohex-5-enoyl chloride
• CAS: 136103-88-3
• 化学式: C₆H₇ClF₂O
• 分子量: 168.571
• InChiKey: IHMAJFZUTNVSNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  149.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-difluorohex-5-enoic acid chloride 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 6,6-Difluorohex-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinylcarboxylic acid derivatives

  摘要：

  化合物的化学式为##STR1##其中R.sub.1为C.sub.3-C.sub.8环烷基，卤代C.sub.3-C.sub.8环烷基，C.sub.3-C.sub.8环烷基-C.sub.1-C.sub.6烷基，卤代C.sub.3-C.sub.8环烷基-C.sub.1-C.sub.6烷基，--Si（R.sub.3）.sub.3，--S--R.sub.4，--SO.sub.2--R.sub.6或--CO--R.sub.9；R.sub.2为卤素，C.sub.1-C.sub.4烷基或CF.sub.3，当n为2时，取代基R.sub.2相同或不同；R.sub.3各自独立为C.sub.1-C.sub.6烷基，卤代C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烷氧基或苯基；R.sub.4为芳基或杂芳基，未取代或取代；R.sub.6为未取代或取代的C.sub.1-C.sub.10烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基，C.sub.1-C.sub.20烷氧基，C.sub.2-C.sub.6烯氧基，C.sub.2-C.sub.6炔氧基，C.sub.1-C.sub.4烷硫基，芳基，芳氧基或芳硫基，或为可选取代的氨基；R.sub.9为羟基，未取代或取代的C.sub.1-C.sub.10烷基，C.sub.2-C.sub.6烯基，C.sub.2-C.sub.6炔基，C.sub.3-C.sub.8环烷基，芳基或芳氧基，或为可选取代的氨基；R.sub.12为氢或未取代或取代的C.sub.1-C.sub.10烷基；m为1、3、5、7、9或11；n为0、1或2；X为氟或氯；Y为氢、氟或甲基；以自由形式或盐形式可用作杀虫剂，并可按已知的方法制备。

  公开号：

  US05545630A1
• 作为产物：
  描述：

  戊烷-1,5-二醇苯甲酸酯 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 (COCl₂)2 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 6,6-difluorohex-5-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorovinyl Derivatives as Insecticides and Acaricides

  摘要：

  1,1-二氟十二烯是一种杀虫剂铅化合物，具有对烟草夜蛾、条纹黄瓜甲（Diabrotica balteata）、豌豆蚜虫（Aphis cracciovora）、褐飞虱（Nilaparvata lugens）和绿稻叶蝉（Nephotettix cincticeps）等昆虫的吸引力杀虫活性。在不同的药效团类似物中，只有1,1-二氯十二烯和1,1-二氟-2-碘十二烯表现出微弱的杀虫活性，而类似化合物如1-氯-1-氟十二烯、1-氟十二烯和1,1-二氟-2-溴十二烯则无活性。只有具有偶数碳链的桥接类似物才具有活性，例如1,1-二氟十烯和1,1-二氟十四烯。奇数碳链的类似物如1,1-二氟壬-1-烯、1,1-二氟十一-烯、1,1-二氟十三-烯和1,1-二氟十五-烯均没有活性。修改尾基导致类似物12,12-二氟十二-11-烯酸及其甲酯、12,12-二氟十二-11-烯-1-醇、1,1-二氟-12-甲氧基十二烯和12,12-二氟十二-11-烯基胺，均表现出杀虫活性。12,12-二氟十二-11-烯酸甲酯、12,12-二氟十二-11-烯酸和12,12-二氟十二-11-烯-1-醇也对蜘蛛螨（Tetranychus ssp）具有活性。因此，在第一个优化周期中，发现了对昆虫害虫和螨类广泛活性。两个要求，即gem-二氟乙烯药效团和偶数碳链，被发现是活性所必需的。后一个要求符合所提出的作用模式，涉及对昆虫线粒体中脂肪酸的β-氧化的抑制。在第二个优化周期中，发现6,6-二氟己-5-烯酸及其衍生物，如酸、酰胺和肼，具有更优越的杀虫剂和杀螨剂性能。这导致了6,6-二氟己-5-烯酸2-[4-(4-三氟甲基苄氧基)-苯氧基]-乙酯（CGA 304'111）的发现。这种化合物在田间试验中表现出对多种害虫的优异性能，且毒理学特性比早期衍生物更有利。为了大规模合成CGA 304'111，开发了六种不同的6,6-二氟己-5-烯酸合成路线。最佳路线涉及对戊-4-烯酸进行自由基加成反应。通过氢化去除溴，消除氯并水解酯结束了这个最有效的序列。因此，确定了CGA 304'111的实用合成方法，可以在数百克的规模上制备样品。

  DOI：

  10.2533/000942904777678163

文献信息

• Halogenated olefins, processes for their preparation and their use as
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05248810A1

  公开（公告）日：1993-09-28

  This are described new halogenated olefines of general formula I ##STR1## in which X.sub.1, X.sub.2, X.sub.3, n and A have the meanings given in the description as well as processes for their preparation. The compounds can be used as pesticides especially against insects and acarids.

  这些是一般式I的新卤代烯烃，其中X.sub.1、X.sub.2、X.sub.3、n和A的含义如描述中所给，以及它们的制备方法。这些化合物可以用作杀虫剂，特别是对抗昆虫和螨虫。
• Carboxylic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030216467A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  There are described compounds of formula 1 wherein R 1 is halo-C 1 -C 6 alkyl; halo-C 2 -C 6 alkenyl; or halo-C 3 -C 6 alkynyl; R 2 is halogen, nitro, cyano, C 1 -C 10 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 3 -C 8 cycloalkyl, C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkenyloxy, halo-C 1 -C 10 alkyl, halo-C 2 -C 6 alkenyl, halo-C 1 -C 6 alkoxy, C 3 -C 6 alkynyloxy, C 1 -C 4 alkylthio, di(C 1 -C 4 -alkyl)amine in which the two alkyl groups are independent of one another; aryl, aryloxy, arylthio, or substituted aryl, aryloxy or arylthio; R 3 is hydrogen or unsubstituted or substituted C 1 -C 10 alkyl; or benzyl in which the phenyl ring is unsubstituted or monosubstituted by a substituent selected from the group consisting of nitro, halogen, —CF 3 , —CN and C 1 -C 4 alkyl; m is 1, 3, 5, 7 or 9; n is 0, 1, 2, 3 or 4; and X is hydrogen, fluorine or methyl; in free form or in salt form, with the proviso that m may not be 1 when X and R 3 are hydrogen, n is 0 and —O—R 1 is 4-trifluoromethoxy; a process for the preparation of such compounds and the use of such compounds, pesticidal compositions in which the active ingredient is selected from those compounds, in free form or in an agrochemically suitable salt form, a method of preparing such compositions and the use of such compositions, plant propagation material treated with such compositions, and a method of controlling pests.

  本文描述了公式1的化合物，其中R1为卤代C1-C6烷基；卤代C2-C6烯基；或卤代C3-C6炔基；R2为卤素、硝基、氰基、C1-C10烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C8环烷基、C1-C6烷氧基、C3-C6烯氧基、卤代C1-C10烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6炔氧基、C1-C4烷硫基、二（C1-C4烷基）胺，其中两个烷基相互独立；芳基、芳氧基、芳硫基或取代芳基、芳氧基或芳硫基；R3为氢、未取代或取代的C1-C10烷基；或苄基，其中苯环未取代或经单取代基取代，所述单取代基选自亚硝基、卤素、—CF3、—CN和C1-C4烷基；m为1、3、5、7或9；n为0、1、2、3或4；X为氢、氟或甲基；以自由形式或盐形式存在，但当X和R3为氢，n为0且—O—R1为4-三氟甲氧基时，m不能为1；制备此类化合物的方法以及使用此类化合物的杀虫剂组合物，其中活性成分选自这些化合物，在自由形式或农药化学适宜的盐形式中，制备此类组合物的方法以及使用此类组合物处理植物繁殖材料和控制害虫的方法。
• Halogenated olefines, process for the preparation thereof and their use as pesticides
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0432861A1

  公开（公告）日：1991-06-19

  There are described new halogenated olefines of general formula I in which X₁, X₂, X₃, n and A have the meanings given in the description as well as processes for their preparation. The compounds can be used as pesticides especially against insects and acarids.

  本文描述了通式 I 的新型卤代烯烃。 中 X₁、X₂、X₃、n 和 A 的含义以及制备方法。这些化合物可用作杀虫剂，特别是对付昆虫和害虫。
• Vinyl carboxamide derivatives as insecticides and acaricides
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0661289A1

  公开（公告）日：1995-07-05

  Compounds of the formula wherein R₁is C₃-C₈cycloalkyl, halo-C₃-C₈cycloalkyl, C₃-C₈cycloalkyl-C₁-C₆alkyl, halo-C₃-C₈cycloalkyl-C₁-C₆alkyl, -Si(R₃)₃, -S-R₄, -SO₂-R₆ or -CO-R₉; R₂is halogen, C₁-C₄alkyl or CF₃, the substituents R₂ being identical or different when n is 2; R₃each independently of the others is C₁-C₆alkyl, haloC₁-C₆alkyl, C₁-C₆alkoxy or phenyl; R₄is aryl or heteroaryl each of which is unsubstituted or substituted; R₆is unsubstituted or substituted C₁-C₁₀alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkynyl, C₁-C₂₀alkoxy, C₂-C₆alkenyloxy, C₂-C₆alkynyloxy, C₁-C₄alkylthio, aryl, aryloxy or arylthio, or is optionally substituted amino; R₉is hydroxy, unsubstituted or substituted C₁-C₁₀alkyl, C₂-C₆alkenyl, C₂-C₆alkynyl, C₃-C₈cycloalkyl, aryl or aryloxy, or is optionally substituted amino; R₁₂is hydrogen or unsubstituted or substituted C₁-C₁₀-alkyl; mis 1, 3, 5, 7, 9 or 11; nis 0, 1 or 2; Xis fluorine or chlorine; and Yis hydrogen, fluorine or methyl; in free form or in salt form, can be used as pesticides and can be prepared in a manner known per se.

  式中的化合物 式中 R₁ 是 C₃-C₈cycloalkyl, halo-C₃-C₈cycloalkyl, C₃-C₈cycloalkyl-C₁-C₆alkyl, halo-C₃-C₈cycloalkyl-C₁-C₆alkyl, -Si(R₃)₃, -S-R₄, -SO₂-R₆ 或 -CO-R₉ ； R₂ 是卤素、C₁-C₄ 烷基或 CF₃，当 n 为 2 时，取代基 R₂ 相同或不同； R₃各自独立地为 C₁-C₆烷基、卤代 C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或苯基； R₄ 是芳基或杂芳基，其中每个芳基都是未取代或取代的； R₆ 是未取代或取代的 C₁-C₁₀ 烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₁-C₂₀烷氧基、C₂-C₆烯氧基、C₂-C₆炔氧基、C₁-C₄烷硫基、芳基、芳氧基或芳硫基，或任选取代的氨基； R₉是羟基、未取代或取代的 C₁-C₁₀烷基、C₂-C₆烯基、C₂-C₆炔基、C₃-C₈环烷基、芳基或芳基氧基，或者是任选取代的氨基； R₁₂ 是氢或未取代或取代的 C₁-C₁₀ 烷基； 错误 1、3、5、7、9 或 11； n 是 0、1 或 2； X 是氟或氯；以及 Y 是氢、氟或甲基； 可用作杀虫剂，其制备方法本身已知。
• ORGANISCHE VERBINDUNGEN
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0986534A2

  公开（公告）日：2000-03-22