tert-butyl (2R,6R)-2-formyl-6-propylpiperidine-1-carboxylate | 259133-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,6R)-2-formyl-6-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 259133-70-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₃
• 分子量: 255.357
• InChiKey: GUGNNKHWRAMGGO-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6R)-2-formyl-6-propylpiperidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到(2R,6R)-2-hydroxymethyl-6-propyl-N-Boc-piperidine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 94.58h， 生成 tert-butyl (2R,6R)-2-formyl-6-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534

文献信息

• [EN] BETA-HYDROXY HETEROCYCLIC AMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA<br/>[FR] AMINES HÉTÉROCYCLIQUES BÊTA-HYDROXY ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'HYPERGLYCÉMIE
  申请人：ATROGI AB

  公开号：WO2019053425A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  There is herein provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R1, ring A, m and n have meanings as provided in the description.

  在此提供了一个式子(I)的化合物或其药用可接受的盐，其中X、R1、环A、m和n的含义如描述中所提供。
• Development of novel β2-adrenergic receptor agonists for the stimulation of glucose uptake – The importance of chirality and ring size of cyclic amines
  作者：Krista Jaunsleine、Linda Supe、Jana Spura、Sten van Beek、Anna Sandström、Jessica Olsen、Carina Halleskog、Tore Bengtsson、Ilga Mutule、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129562

  日期：2024.1

  chirality of compounds often has a great impact on the activity of β2AR agonists, although this has thus far not been investigated for GU. Here we report the GU for a selection of synthesized acyclic and cyclic β-hydroxy-3-fluorophenethylamines. For the N-butyl and the N-(2-pentyl) compounds, the (R) and (R,R) (3d and 7e) stereoisomers induced the highest GU. When the compounds contained a saturated nitrogen

  据报道，β 2 -肾上腺素能受体 (β 2 AR) 激动剂可刺激骨骼肌细胞对葡萄糖的摄取 (GU) ，因此作为2 型糖尿病(T2D) 的可能治疗方法非常令人感兴趣。化合物的手性通常对 β 2 AR 激动剂的活性有很大影响，尽管迄今为止尚未针对 GU 进行研究。在这里，我们报告了一系列合成的无环和环状 β-羟基-3-氟苯乙胺的 GU。对于N-丁基和N- (2-戊基)化合物，( R )和( R,R ) (3d和7e )立体异构体诱导最高的GU。当化合物含有饱和含氮4至7元杂环时，氮杂环丁烷( 8a )和吡咯烷( 9a )的( R,R,R )对映体具有最高活性。总之，这些结果为设计用于治疗 T2D 的新型 β 2 AR 激动剂提供了关键信息。
• Asymmetric Syntheses of Fused Bicyclic Lactams
  作者：Sung H. Lim、Sunghoon Ma、Peter Beak

  DOI：10.1021/jo0108865

  日期：2001.12.1
• BETA-HYDROXY HETEROCYCLIC AMINES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF HYPERGLYCAEMIA
  申请人：ATROGI AB

  公开号：US20200277259A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  There is herein provided a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X, R 1 , ring A, m and n have meanings as provided in the description.
• Enantioselective Syntheses of 2-Alkyl- and 2,6-Dialkylpiperidine Alkaloids:  Preparations of the Hydrochlorides of (−)-Coniine, (−)-Solenopsin A, and (−)-Dihydropinidine
  作者：Timothy J. Wilkinson、Nathan W. Stehle、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol9912534

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] Sequences of lithiation-substitution, enantioselective hydrogenation, and diastereoselective lithiation-substitution provide efficient highly enantioselective syntheses of 2-substituted and cis and trans 2,6-disubstituted piperidines. The methodology is demonstrated by syntheses of (-)-coniine, (-)-solenopsin A, and (-)-dihydropinidine as their hydrochlorides.

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。