tert-butyl (2R,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidinecarboxylate | 160549-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,6R)-(-)-2-methyl-6-undecyl-piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (2R,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 160549-82-6
• 化学式: C₂₂H₄₃NO₂
• 分子量: 353.589
• InChiKey: LUTKWGXFQQTXQE-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidinecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2R,6R)-2-甲基-6-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶盐的改性 Fry 氰化：(-)-Coniine 和 (-)-Solenopsin A 的不对称合成

  摘要：

  通过使用三乙基硼氢化锂作为氢化物供体的吡啶鎓盐 (+)-3c 的改进的两步 Fry 还原氰化反应，以 85% 的产率合成了手性 2-氰基-Δ4-四氢吡啶 5。烷基化-还原序列在色谱纯化后以 72-75% 的产率提供了 2-烷基取代的四氢吡啶 (+)-10a 和 (+)-10b。该协议已应用于哌啶生物碱 (-)-coniine 和 (-)-solenopsin A 的不对称合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300595
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 氢气 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、6.89 MPa 条件下， 反应 41.41h， 生成 tert-butyl (2R,6R)-2-methyl-6-undecylpiperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-烷基-和2,6-二烷基哌啶生物碱：（-）-coniine，（-）-solenopsin A和（-）-dihydropinidine盐酸盐的制备。

  摘要：

  [反应：见正文]锂化-取代，对映选择性氢化和非对映选择性锂化-取代的序列提供了2-取代的和顺式和反式2,6-二取代的哌啶的高效高对映选择性的合成。该方法论通过合成（-）-芥氨酸，（-）-血脂素A和（-）-二氢吡啶为盐酸盐来证明。

  DOI：

  10.1021/ol9912534

文献信息

• Short Enantioselective Total Syntheses of the Piperidine Alkaloids (<i>S</i>)-Coniine and (2<i>R</i>,6<i>R</i>)-<i>trans</i>-Solenopsin A via Catalytic Asymmetric Imine Hydrosilylation
  作者：Matthew T. Reding、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo980808q

  日期：1998.9.1

  The enantioselective syntheses of (S)-coniine and (2R,6R)-trans-solenopsin A are reported. The key step in both syntheses is the catalytic asymmetric hydrosilylation of a cyclic imine.

  报道了（S）-亚氨酸和（2R，6R）-反式-视神经肽A的对映选择性合成。两种合成中的关键步骤是环状亚胺的催化不对称氢化硅烷化。
• Synthesis of enantiomerically pure fire ant venom alkaloids: Solenopsins and isosolenopsins A, B and C
  作者：H. M. T. Bandara Herath、N. P. Dhammika Nanayakkara

  DOI：10.1002/jhet.5570450112

  日期：2008.1

  Concise and efficient methods for the synthesis of enantiomers of fire ant venom alkaloids solenopsin and isosolenopsin A, B, and C are described. These syntheses are based on diastereoselective electrophilic substitution of enatiomerically-pure α-lithiated 2-alkylpiperidine.

  描述了一种简单有效的合成火蚁毒生物碱slenoppsin和isosolenopsin A，B和C对映异构体的方法。这些合成基于对映体纯的α-锂化的2-烷基哌啶的非对映选择性亲电取代。
• Access to 2,6-Disubstituted Piperidines: Control of the Diastereoselectivity, Scope, and Limitations. Applications to the Stereoselective Synthesis of (−)-Solenopsine A and Alkaloid (+)-241D
  作者：Isabelle Abrunhosa-Thomas、Aurélie Plas、Alexandre Vogrig、Nishanth Kandepedu、Pierre Chalard、Yves Troin

  DOI：10.1021/jo302712f

  日期：2013.3.15

  Scope and limitations in the diastereoselective preparation of 2,6-cis or 2,6-trans disubstituted piperidines are described, through intramolecular reaction of chiral β′-carbamate-α,β-unsaturated ketone. This methodology has been applied to the total synthesis of a few well chosen examples, such as (−)-solenopsine A and alkaloid (+)-241D.

  通过手性β'-氨基甲酸酯-α，β-不饱和酮的分子内反应，描述了2,6-顺式或2,6-反式二取代的哌啶的非对映选择性制备的范围和局限性。该方法已应用于一些很好选择的例子的全合成，例如（-）-比尔诺西汀A和生物碱（+）-241D。
• Enantiopure N-acyldihydropyridones as synthetic intermediates. An asymmetric synthesis of solenopsin A
  作者：Daniel L. Comins、Nezha Radi Benjelloun

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75974-0

  日期：1994.1

  The trans-piperidine alkaloid, (-)-solenopsin A, was prepared in seven steps from readily available 4-methoxy-3-(triisopropylsilyl)pyridine in 43% overall yield.

  反式-哌啶生物碱，（-）-溶血球菌素A，是由七个可得的4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶以七个步骤制备的，总产率为43％。
• An efficient synthesis of (±) solenopsin A
  作者：Enzo B. Arévalo-García

  DOI：10.1515/hc-2011-0129

  日期：2012.4.1

  The efficient total synthesis of (±) solenopsin A (9) was achieved in a series of eight steps starting from readily available N-Bn-N-Boc alanine derivative 1.

  摘要 本文报道了一种高效的全合成方法，以易得的N-Bn-N-Boc丙氨酸衍生物1为起始物，经过八个步骤成功合成了(±)沙漠蚁酰胺A (9)。