4-methyl-1-phenyl-1,4-pentadiene-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenyl-1,4-pentadiene-3-one
• 英文别名: 4-methyl-1-phenyl-penta-1,4-dien-3-one；(E)-4-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one；styryl isopropenyl ketone；(1E)-4-methyl-1-phenylpenta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: RZJWLSPNMSHOHK-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenyl-1,4-pentadiene-3-one 在 吡啶 、 重水 、 二乙基苯膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过膦介导的1,4-二烯-3-酮的缩合反应，高度非对映选择性地合成双环[3.2.1]辛烯酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600126
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Dimethylamino-4-dimethylaminomethyl-4-methyl-1-phenyl-pent-1-en-3-one; hydrobromide 在 phosphate buffer pH 6.4 作用下， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-1-phenyl-1,4-pentadiene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Dimmock; Jonnalagadda; Reid, Pharmazie, 1990, vol. 45, # 4, p. 252 - 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nazarov Cyclization of Divinyl and Arylvinyl Epoxides: Application in the Synthesis of Resveratrol-Based Natural Products
  作者：Gangarajula Sudhakar、Kovela Satish

  DOI：10.1002/chem.201500362

  日期：2015.4.20

  New variation in the Nazarov cyclization has been developed by preparing divinyl and arylvinyl epoxides as pentadienyl cation precursors for the first time. Highly substituted cyclopentadienes, hydrindienes, and indenes were synthesized to demonstrate the compatibility of this reaction with substrates bearing a variety of substitutions and having different types of epoxides. Application of this method

  通过首次将二乙烯基和芳基乙烯基环氧化物制备为戊二烯基阳离子前体，已开发出Nazarov环化的新变化形式。合成了高度取代的环戊二烯，羟基和茚基，以证明该反应与带有各种取代基和环氧化物类型不同的底物的相容性。还证明了该方法在合成以白藜芦醇为基础的天然产物中的应用。
• Sequential Hiyama Coupling/Narasaka Acylation Reaction of (<i>E</i>)-1,2-Disilylethene: Rapid Assembly of α,β-Unsaturated Carbonyl Motifs
  作者：Carine Thiot、Charles Mioskowski、Alain Wagner

  DOI：10.1002/ejoc.200900288

  日期：2009.7

  The synthesis and application of (E)-1,2-disilylethene 5 as a central functional building block in a sequential Hiyama coupling/Narasaka acylation reaction are described. Its use in the rapid and versatile construction of α,β-unsaturated carbonyl motifs found in a number of polyunsaturated natural products has been demonstrated. It was observed that due to the differential intrinsic reactivity of the

  描述了 (E)-1,2-二甲硅烷基乙烯 5 作为连续 Hiyama 偶联/Narasaka 酰化反应中的中心功能构建块的合成和应用。已证明其可用于快速和多功能构建在许多多不饱和天然产物中发现的 α,β-不饱和羰基基序。据观察，由于两个碳 - 硅键的不同固有反应性，这种双金属化的lynchpin 型试剂被 Pd 和 Rh 催化选择性地依次激活，不需要任何保护基团。在各种卤化物和酸酐的存在下，通过完全化学选择性有效合成了许多 (E)-α,β-不饱和酮。共轭多不饱和酮和多种 α'-官能化的 α,β-烯酮，例如查耳酮、杂环二烯酮和高度共轭的乙基 (2Z,4E)-6-oxo-6-(2-thienyl)hexa-2,4-dienoate 以良好的总产率获得。因此，这种偶联序列提供了高度的模块化，即单个模板可能产生大量合成目标。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451
• Synthesis of Silyloxy Dienes by Silylene Transfer to Divinyl Ketones: Application to the Asymmetric Synthesis of Substituted Cyclohexanes
  作者：Christian C. Ventocilla、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo202650k

  日期：2012.4.6

  to divinyl ketones provided 2-silyloxy-1,3-dienes with control of stereochemistry and regioselectivity. The products participated in Diels–Alder reactions with electron-deficient alkenes and imines to form six-membered-ring products diastereoselectively. Cycloaddition reactions with alkenes bearing chiral auxiliaries provided access to chiral, nonracemic cyclohexenes. The methodology, therefore, represents

  银催化的亚甲硅基转移到二乙烯基酮，提供了具有立体化学和区域选择性控制的 2-甲硅烷氧基-1,3-二烯。该产物参与与缺电子烯烃和亚胺的狄尔斯-阿尔德反应，非对映选择性地形成六元环产物。与带有手性助剂的烯烃的环加成反应提供了获得手性非外消旋环己烯的途径。因此，该方法代表在单个烧瓶中合成非对映体和对映体纯产物。高度取代的环己烯产物可以在碳-硅键氧化后进行立体选择性官能化以提供环己醇。
• Nazarov cyclization of dienylaziridines: synthesis of cyclopentadienyl/hydrinedienyl/indenyl glycines
  作者：Gangarajula Sudhakar、Karla Janardhan Reddy、Jagadesh Babu Nanubolu

  DOI：10.1039/c5ob01219h

  日期：——

  Cyclopentadienyl, hydrinedienyl, and indenyl glycines were synthesized by the Nazarov cyclization of dienylaziridines for the first time. Several substrates were synthesized to demonstrate the compatibility of this reaction. Asymmetric synthesis of these amino acids was also developed to show the additional scope of this method.

  环戊二烯基甘氨酸、氢化二烯基甘氨酸和茚基甘氨酸首次通过二烯基环氧丙烷的纳扎罗夫环化反应合成。合成了几种底物以证明此反应的兼容性。还开发了这些氨基酸的不对称合成，以展示该方法的附加范围。
• Composition
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0313841A2

  公开（公告）日：1989-05-03

  A process which comprises mixing a melt of an amorphous aromatic polyester with a melt of a carboxy terminated polystyrene oligomer, said oligomer having a number average molecular weight of from about 500 to 10,000.

  一种工艺，包括将无定形芳香族聚酯熔体与羧基端聚苯乙烯低聚物熔体混合，所述低聚物的平均分子量约为 500 至 10 000。