((1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene | 188802-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: ((1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dien-1-yl)benzene；(1E,3E)-1-bromo-4-phenyl-1,3-butadiene；(E,E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl bromide；(4-Bromobuta-1,3-dien-1-YL)benzene；[(1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 188802-38-2
• 化学式: C₁₀H₉Br
• 分子量: 209.085
• InChiKey: RHFAWXPHDBNIKS-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene 在 potassium sulfide 、 碘 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2-苯基噻吩
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯基溴化物与硒酸氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K2S）的碘催化硫属元素化合物的合成

  摘要：

  通常，可用于合成硫属元素金属的方法与苛刻条件，使用昂贵的金属，适用性广，纯化过程繁琐和收率低的缺点有关。为避免这些缺点，芳基取代的1,3-二烯基溴化物与硒氰酸钾/硫化钾（KSeCN / K 2S）导致了相应的硒代苯并噻吩的开发。碘相对较温和，价格便宜并且容易获得。通过该方法已经以高收率获得了几种不同取代的硒代苯并噻吩。使用该程序2-（4-氯苯基）噻吩，一种合成黑色素浓缩激素受体配体的关键中间体，参与了饮食失调，体重增加，肥胖，抑郁和焦虑症的治疗。尽管该反应基本上是一锅的，但它分两个步骤进行，涉及硒代氰酸酯/硫醇盐中间体，从而导致硒烯/噻吩。简单的操作，使用廉价的试剂和无金属的工艺使该程序对于容易获得取代的硒代苯并噻吩具有更大的吸引力。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701232
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tetrabutylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到((1E,3E)-4-bromobuta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  催化Hunsdiecker反应和一锅催化Hunsdiecker – Heck策略：α，β-不饱和芳族卤化物，α-（二卤甲基）苯甲醇，5-芳基-2,4-戊二烯酸，二烯酸酯和二烯酰胺的合成

  摘要：

  α，β-不饱和芳族（或杂芳族）羧酸与N-卤代琥珀酰亚胺（1当量）和催化四丁基三氟乙酸铵（0.2当量）在二氯乙烷中的反应导致容易的卤代羧化，从而得到相应的（E）-卤化物优异的产量。类似的反应，但具有2当量。的N在乙腈-水中（1-1：1 v / v）中的-卤代琥珀酰亚胺导致相应的α-（二卤代甲基）苯甲醇的排他性形成。此外，已开发出一种结合了Hunsdiecker催化反应（在二氯乙烷中使用三氟乙酸四丁基铵）和Heck偶联（使用乙酸钯/三乙胺/三苯基锑/二氯乙烷）的一锅法，用于合成5-芳基-2,4-戊二烯酸，酯和酰胺，产率中等至良好。通过上述途径合成了天然产物胡椒碱和哌瓜胺。机理和理论研究（通过AM1计算）对当前的卤代羧化反应的机理提供了有用的见解，表明离子途径涉及卤离子跨碳-碳双键的攻击，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01035-2

文献信息

• Palladium-Catalyzed Imidoylative Cyclization of α-Isocyanoacetamides: Efficient Access to C2-Diversified Oxazoles
  作者：Jian Wang、Shuang Luo、Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/chem.201403033

  日期：2014.8.25

  A novel procedure for the synthesis of C2‐diversified oxazoles, through palladium‐catalyzed imidoylative cyclization of α‐isocyanoacetamides with aryl, vinyl, alkynyl halides, or triflates, was developed. Migratory insertion of isocyanide into a C‐palladium(II) intermediate in a cascade process was also realized, generating alkyl‐substituted oxazoles. Therefore, oxazoles functionalized at the C2 position

  通过钯催化α-异氰基乙酰胺与芳基，乙烯基，炔基卤化物或三氟甲磺酸酯的亚胺基化环化反应，开发了一种新颖的合成C2恶唑的方法。还实现了在级联过程中将异氰酸酯迁移插入C-钯（II）中间体中，生成烷基取代的恶唑。因此，可通过应用此方法获得在C2位置被sp，sp 2和sp 3杂化的碳原子官能化的恶唑。
• Formation of Quaternary Stereogenic Centers by Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions of Alkenylaluminums to Trisubstituted Enones
  作者：Daniel Müller、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/chem.201302856

  日期：2013.11.4

  undergo asymmetric copper‐catalyzed conjugate addition (ACA) to β‐substituted enones allowing the formation of stereogenic all‐carbon quaternary centers. Phosphinamine–copper complexes proved to be particularly active and selective compared with phosphoramidite ligands. After extensive optimization, high enantioselectivities (up to 96 % ee) were obtained for the addition of alkenylalanes to β‐substituted

  烯基铝经过不对称的铜催化共轭加成（ACA）至β取代的烯酮，从而形成立体立体的全碳四元中心。与亚磷酰胺配体相比，膦胺-铜络合物被证明具有特别的活性和选择性。经过广泛的优化后，将烯基丙氨酸添加到β-取代的烯酮中获得了很高的对映选择性（高达ee的96％  ）。为了产生芳基和烷基取代的烯基亲核试剂，探索了两种生成必需的烯基铝的策略。此外，首次将烷基取代的次膦胺（SimplePhos）配体鉴定为Cu催化的ACA的高效配体。
• Preparation of Vinyl Arenes by Nickel-Catalyzed Reductive Coupling of Aryl Halides with Vinyl Bromides
  作者：Jiandong Liu、Qinghua Ren、Xinghua Zhang、Hegui Gong

  DOI：10.1002/anie.201607959

  日期：2016.12.12

  This work emphasizes the synthesis of substituted vinyl arenes by reductive coupling of aryl halides with vinyl bromides under mild and easy‐to‐operate nickel‐catalyzed reaction conditions. A broad range of aryl halides, including heteroaromatics, and vinyl bromides were employed to yielding products in moderate to excellent yields with high functional‐group tolerance. The nickel‐catalytic system displays

  这项工作强调了在温和且易于操作的镍催化反应条件下，通过芳基卤化物与乙烯基溴的还原偶联来合成取代的乙烯基芳烃。广泛使用的芳基卤化物，包括杂芳族化合物和乙烯基溴化物，以中等至优异的收率生产了具有高官能团耐受性的产品。镍催化系统在两个C（sp 2）-卤化物偶合体之间显示出良好的化学选择性，从而证明了不同于其他逐步方案的机理途径。
• Cu2O-catalyzed Ullmann-type reaction of vinyl bromides with imidazole and benzimidazole
  作者：Guodong Shen、Xin Lv、Weixing Qian、Weiliang Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.163

  日期：2008.7

  Cu2O was found to be an efficient and economical metal catalyst in the Ullmann cross-coupling reaction of vinyl bromides with imidazole or benzimidazole. The system Cu2O/ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylate showed high catalytic activity in MeCN at 80–90 °C. The reaction gave the corresponding coupling products in good to excellent yields.

  在乙烯基溴与咪唑或苯并咪唑的Ullmann交叉偶联反应中，发现Cu 2 O是一种有效且经济的金属催化剂。Cu 2 O / 2-氧代环己烷甲酸乙酯体系在80–90°C的MeCN中显示出高催化活性。该反应以良好至优异的产率得到相应的偶联产物。
• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。