6-cyano-2-methoxyquinoline | 99471-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyano-2-methoxyquinoline
• 英文别名: 2-Methoxyquinoline-6-carbonitrile
• CAS: 99471-68-8
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: FYHRFFZLPUDBQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁基叠氮化锡 、 6-cyano-2-methoxyquinoline 生成 2-methoxy-6-(1-tributylstannyltetrazol-5-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinolone inotropic agents

  摘要：

  一种杂环取代的2-喹啉酮化合物，其化学式为：##STR1## 或其药学上可接受的盐，其中"Het"是一个选择性取代的5-或6-成员单环芳香杂环基，通过碳原子连接到喹啉核的5-、6-、7-或8-位置；连接到5-、6-、7-或8-位置的R是氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.1 -C.sub.4烷氧基，C.sub.1 -C.sub.4烷硫基，C.sub.1 -C.sub.4烷基亚砜基，C.sub.1 -C.sub.4烷基砜基，卤素，CF.sub.3，羟基，羟甲基，或氰基；R.sup.1是氢，氰基（C.sub.1 -C.sub.4烷氧基）羰基，C.sub.1 -C.sub.4烷基，硝基，卤素，--NR.sup.3 R.sup.4或--CONR.sup.3 R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4中的每一个是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基，或R.sup.3和R.sup.4与它们连接的氮原子一起形成饱和的5-或6-成员杂环基，可选地含有进一步来自O、S和N--R.sup.5的杂原子或基团，其中R.sup.5是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sup.2是氢，C.sub.1 -C.sub.4烷基，或2-羟乙基；Y是氢或C.sub.1 -C.sub.4烷基；3-和4-位置之间的虚线表示可选键。这些化合物是正性肌力药物，可用作治疗充血性心力衰竭的心脏刺激剂。

  公开号：

  US04710507A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉-2-酮 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 6-cyano-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-取代的喹啉6-羧酰胺作为潜在的mGluR1拮抗剂治疗神经性疼痛的合成和生物学评估。

  摘要：

  已经合成了一系列的2-氨基和2-甲氧基喹啉-6-羧酰胺衍生物，并在基于功能细胞的试验中评估了它们的代谢型谷氨酸受体1型（mGluR1）拮抗活性。化合物13c对mGluR1的效能最高，IC50值为2.16 µM。最后，在大鼠脊髓神经结扎（SNL）模型中对13c的体内评估显示出对机械性异常性疼痛和冷性异常性疼痛均较弱的镇痛作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00945
• 作为试剂：
  描述：

  6-溴-2-甲氧基喹啉 、 potassium cyanide 、 氢氧化钾 在 醋酸钯 水 、 氯仿 、 magnesium sulfate 、 silica 、 甲苯 、 6-cyano-2-methoxyquinoline 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-cyano-2-methoxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinolone inotropic agents

  摘要：

  该化合物为公式：##STR1##的杂环取代2-喹啉化合物或其药学上可接受的盐，其中“Het”是可选取代的5或6成员单环芳香杂环基，通过碳原子连接到喹啉核的5，6，7或8位；连接到5，6，7或8位的R为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷基硫醚基，C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰基，C.sub.1-C.sub.4烷基磺酰亚胺基，卤素，CF.sub.3，羟基，羟甲基或氰基；R.sup.1为氢，氰基（C.sub.1-C.sub.4烷氧基）羰基，C.sub.1-C.sub.4烷基，硝基，卤素，--NR.sup.3R.sup.4或--CONR.sup.3R.sup.4，其中R.sup.3和R.sup.4各自为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基或R.sup.3和R.sup.4与它们连接的氮原子一起形成饱和的5或6成员杂环基，可选地含有进一步从O，S和N--R.sup.5中选择的杂原子或基团，其中R.sup.5为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基或2-羟乙基；Y为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基；3和4位之间的虚线表示可选键。该化合物为正性肌力药物，可用于治疗充血性心力衰竭的心脏兴奋剂。

  公开号：

  US04710507A1

文献信息

• [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：THE GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV INC

  公开号：WO2017155909A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) including any stereochemically isomeric form thereof, or pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment of tuberculosis.

  本发明涉及式(I)的化合物，包括其任何立体化异构体或其药学上可接受的盐，用于治疗结核病。
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Global Alliance for TB Drug Development, Inc.

  公开号：EP3426255A1

  公开（公告）日：2019-01-16
• US4710507A
  申请人：——

  公开号：US4710507A

  公开（公告）日：1987-12-01