quinine | 1256245-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinine
• 英文别名: 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(S)-[(2S,4S,5R)-5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-quinolin-4-ylmethyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1256245-86-9
• 化学式: C₃₁H₂₆F₆N₄O₂
• 分子量: 600.563
• InChiKey: FWJUZWUOETZTNW-SEMUBUJISA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C (decomp)
• 沸点：
  618.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛可尼丁 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 quinine
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇的分子内氧-迈克尔加成催化不对称环醚化

  摘要：

  用作碳亲核试剂的羰基化合物在合成有机化学中发挥了主导作用。然而，这些化合物作为氧亲核试剂的用途非常有限。特别是，关于羰基亲核试剂的烯醇形式的氧-迈克尔加成的报道很少。在这项研究中，我们使用带有氨基和方酸酰胺基团的手性双功能有机催化剂，介绍了烯醇的不对称环醚化，这些烯醇是由带有烯酮的酮原位生成的。这种转化化学和对映选择性地提供了二氢吡喃衍生物，这是合成聚糖的核心结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132381
• 作为试剂：
  描述：

  2-cinnamoyl-1-methyl-1H-imidazole 、 异丙硫醇 在 quinine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.08h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双功能方酰胺催化的α，β-不饱和2-酰基咪唑对硫醇-迈克尔的对映选择性磺胺-迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用双官能有机催化剂将烷基硫醇的对映选择性催化磺胺-迈克尔加成到α，β-不饱和2-酰基咪唑上。该方法以低催化剂负载量（1 mol％）有效地工作，以极好的收率（高达98％）和高对映选择性（高达92％ee）提供磺胺-迈克尔加成物。已经提出了过渡状态模型来解释反应的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130800

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Cyclohexenol Derivatives from γ-Aryl-Substituted Enals via an Organocatalyzed Three-Component Reaction
  作者：Debashis Majee、Satish Jakkampudi、Hadi D. Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03532

  日期：2019.11.15

  A three-component reaction between γ-aryl-substituted α,β-unsaturated aldehydes and nitroalkenes was realized by using cinchona alkaloid-derived (thio)ureas and squaramides via the dienolate intermediates. This unprecedented 1,3- and 1,5-reactivity of dienolates of the γ-aryl-α,β-unsaturated aldehydes led to the formation of cyclohexenol derivatives with four contiguous stereogenic centers and a chiral

  γ-芳基取代的α，β-不饱和醛与硝基烯烃之间的三组分反应是通过使用金鸡纳生物碱衍生的（硫代）脲和二酰胺通过二烯醇酯中间体实现的。γ-芳基-α，β-不饱和醛的二烯酸酯的这种前所未有的1,3-和1,5-反应性导致形成具有四个连续立体中心和在C2上具有良好非对映选择性和高ee的手性取代基的环己烯衍生物价值观。二烯酸酯的这种反应性与相应的二烯胺中间体的反应性完全不同。
• Catalytic asymmetric cycloetherification via intramolecular oxy-Michael addition of enols
  作者：Ryuichi Murata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132381

  日期：2021.9

  compounds as oxygen nucleophiles. In particular, there are only a few reports on the oxy-Michael addition of the enol forms of carbonyl nucleophiles. In this study, we present the asymmetric cycloetherification of enols, which are generated in situ from enone-bearing ketones, using chiral bifunctional organocatalysts bearing amino and squaramide groups. This transformation chemo- and enantioselectively afforded

  用作碳亲核试剂的羰基化合物在合成有机化学中发挥了主导作用。然而，这些化合物作为氧亲核试剂的用途非常有限。特别是，关于羰基亲核试剂的烯醇形式的氧-迈克尔加成的报道很少。在这项研究中，我们使用带有氨基和方酸酰胺基团的手性双功能有机催化剂，介绍了烯醇的不对称环醚化，这些烯醇是由带有烯酮的酮原位生成的。这种转化化学和对映选择性地提供了二氢吡喃衍生物，这是合成聚糖的核心结构。