3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one | 63843-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(pyridin-4-yl)cyclohex-2-enone；3-pyridin-4-ylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 63843-10-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: YTVCCNFJGGOBAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-67 °C
• 沸点：
  307.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.5h， 以93%的产率得到3-(4-吡啶基)环己-2-烯-1-酮肟
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654
• 作为产物：
  描述：

  异烟酰乙酸乙酯 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654
• 作为试剂：
  描述：

  5-oxohexanal 、 3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one 、 2-环己烯-1-酮 、 、 b-氧代-a-(3-氧代丁基)-4-吡啶丙酸乙酯 、 硫酸 、 异丙醇 在 3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one 、 盐酸羟胺 、 异丙醇 作用下， 以isolating the 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one oxime from the residue的产率得到3-(4-吡啶基)环己-2-烯-1-酮肟
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohene-1-oxime

  摘要：

  从乙基5-氧代-2-[(4-吡啶基)羰基]己酸乙酯制备3-(4-吡啶基)-2-环己烯-1-酮肟的改进方法是一个一锅法序列，首先将乙基5-氧代-2-[(4-吡啶基)羰基]己酸乙酯与过量的硫酸加热，中和过量的酸，用异丙醇提取所得的3-(4-吡啶基)-2-环己烯-1-酮，排除较重的水层，将盐酸羟胺加入所述2-环己烯-1-酮的异丙醇溶液中，在回流下搅拌混合物，碱化混合物并蒸干，从残留物中分离出3-(4-吡啶基)-2-环己烯-1-酮肟。该肟是制备3-(4-吡啶基)苯胺的中间体，进而是制备抗菌剂罗索沙星的中间体。

  公开号：

  US04246420A1

文献信息

• 3-(Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04026900A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  3-(4 OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮(I)及其肟衍生物在制备(3-氨基苯基)-吡啶方面很有用，进而在制备已知抗菌剂方面也很有用。还显示了通过用甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(较低三级胺基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应开始制备I的过程。还显示了将I转化为其肟的过程，酰化肟并在酸性条件下加热酰化肟以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS OF TREATING OCULAR DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES OCULAIRES
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2016085939A3

  公开（公告）日：2016-07-14
• Synthesis of a Sensitive and Selective Potassium-Sensing Fluoroionophore
  作者：Richard D. Carpenter、A. S. Verkman

  DOI：10.1021/ol902836c

  日期：2010.3.19

  An efficient synthesis Is reported that delivers in 5 steps and 52% overall yield a new structurally simplified fluorescent K+ sensor with Improved K+ sensitivity and selectivity over existing K+ sensors. The synthesis procedure utilizes a new template-directed oxidative C-N bond-forming macrocyclization reaction and reports new approaches to Pd(0), Sandmeyer-like and metal-free aminoarylations, as well as organotitanlum additions to vinylogous sulfonates.
• CARABATEAS, PH. M.;BRUNDAGE, R. P.;GELOTTE, K. O.;GRUETT, M. D.;LORENZ, R+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1849-1856
  作者：CARABATEAS, PH. M.、BRUNDAGE, R. P.、GELOTTE, K. O.、GRUETT, M. D.、LORENZ, R+

  DOI：——

  日期：——
• US4026900A
  申请人：——

  公开号：US4026900A

  公开（公告）日：1977-05-31