3-(4-吡啶基)环己-2-烯-1-酮肟 | 63843-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-吡啶基)环己-2-烯-1-酮肟
• 英文名称: 3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one oxime
• 英文别名: N-(3-pyridin-4-ylcyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 63843-22-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: XZJNKMZDJMQHQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-吡啶基)环己-2-烯-1-酮肟 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-吡啶-4-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 2.5h， 以93%的产率得到3-(4-吡啶基)环己-2-烯-1-酮肟
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654

文献信息

• Process for preparing 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohene-1-oxime
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04246420A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  An improved method of preparing 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one oxime from ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)-carbonyl]hexanoate is a one pot sequence which comprises first heating ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoate with excess sulfuric acid, neutralizing the excess acid, extracting the resulting 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one with isopropyl alcohol, draining off the heavier aqueous layer, adding hydroxylamine hydrochloride to the isopropyl alcohol solution of said 2-cyclohexen-1-one, stirring the mixture at reflux, basifying the mixture and evaporating it to dryness, and isolating 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one oxime from the residue. The oxime is an intermediate for preparing 3-(4-pyridinyl)aniline, in turn, an intermediate for preparing rosoxacin, an antibacterial agent.

  从乙基5-氧代-2-[(4-吡啶基)羰基]己酸乙酯制备3-(4-吡啶基)-2-环己烯-1-酮肟的改进方法是一个一锅法序列，首先将乙基5-氧代-2-[(4-吡啶基)羰基]己酸乙酯与过量的硫酸加热，中和过量的酸，用异丙醇提取所得的3-(4-吡啶基)-2-环己烯-1-酮，排除较重的水层，将盐酸羟胺加入所述2-环己烯-1-酮的异丙醇溶液中，在回流下搅拌混合物，碱化混合物并蒸干，从残留物中分离出3-(4-吡啶基)-2-环己烯-1-酮肟。该肟是制备3-(4-吡啶基)苯胺的中间体，进而是制备抗菌剂罗索沙星的中间体。
• 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(pyridinyl)-3-quinolinecarboxylic acids. I. Synthesis of 3- and 4-(3-aminophenyl)pyridine intermediates
  作者：Philip M. Carabateas、R. Pauline Brundage、Karl O. Gelotte、Monte D. Gruett、Roman R. Lorenz、Chester J. Opalka、Baldev Singh、William H. Thielking、Gordon L. Williams、George Y. Lesher

  DOI：10.1002/jhet.5570210654

  日期：1984.11

  A series of substituted 3- and 4-(3-aminophenyl)pyridines has been prepared as intermediates for the synthesis of some 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-pyridinyl-3-quinolinecarboxylic acids. The Hantzsch, Hauser and other pyridine syntheses were used. 4-(3-Aminophenyl)pyridine was prepared via 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one using the Semmler-Wolff reaction.

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。