b-氧代-a-(3-氧代丁基)-4-吡啶丙酸乙酯 | 94089-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: b-氧代-a-(3-氧代丁基)-4-吡啶丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)-carbonyl]hexanoate
• 英文别名: Ethyl β-oxo-α-(3-oxobutyl)-4-pyridinepropanoate；ethyl 2-(isonicotinoyl)-5-oxohexanoate；ethyl (+/-)-β-oxo-α-(3-oxobutyl)-4-pyridylpropionate；ethyl 5-oxo-2-(pyridine-4-carbonyl)hexanoate
• CAS: 94089-25-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: KZAOHLKSKIFDCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  b-氧代-a-(3-氧代丁基)-4-吡啶丙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 3-(4-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 在 乙醇 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 b-氧代-a-(3-氧代丁基)-4-吡啶丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。I.3-和4-（3-氨基苯基）吡啶中间体的合成

  摘要：

  已经制备了一系列取代的3-和4-（3-氨基苯基）吡啶，作为合成一些1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的中间体。使用了Hantzsch，Hauser和其他吡啶合成方法。使用Semmler-Wolff反应通过3-（4-吡啶基）-2-环己烯-1-酮制备4-（3-氨基苯基）吡啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210654

文献信息

• 3-(Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04026900A1

  公开（公告）日：1977-05-31

  3-(4 OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮(I)及其肟衍生物在制备(3-氨基苯基)-吡啶类化合物方面有用，进而有用于制备已知的抗菌剂。还显示了通过甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(低级三级胺)-乙烯(II)或低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应制备I的过程。还显示了将I转化为其肟衍生物，酰化肟衍生物并在酸性条件下加热产生N-(低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺的过程。
• Process for preparing 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohene-1-oxime
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04246420A1

  公开（公告）日：1981-01-20

  An improved method of preparing 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one oxime from ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)-carbonyl]hexanoate is a one pot sequence which comprises first heating ethyl 5-oxo-2-[(4-pyridinyl)carbonyl]hexanoate with excess sulfuric acid, neutralizing the excess acid, extracting the resulting 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one with isopropyl alcohol, draining off the heavier aqueous layer, adding hydroxylamine hydrochloride to the isopropyl alcohol solution of said 2-cyclohexen-1-one, stirring the mixture at reflux, basifying the mixture and evaporating it to dryness, and isolating 3-(4-pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one oxime from the residue. The oxime is an intermediate for preparing 3-(4-pyridinyl)aniline, in turn, an intermediate for preparing rosoxacin, an antibacterial agent.

  从乙基5-氧代-2-[(4-吡啶基)羰基]己酸乙酯制备3-(4-吡啶基)-2-环己烯-1-酮肟的改进方法是一个一锅法序列，首先将乙基5-氧代-2-[(4-吡啶基)羰基]己酸乙酯与过量的硫酸加热，中和过量的酸，用异丙醇提取所得的3-(4-吡啶基)-2-环己烯-1-酮，排除较重的水层，将盐酸羟胺加入所述2-环己烯-1-酮的异丙醇溶液中，在回流下搅拌混合物，碱化混合物并蒸干，从残留物中分离出3-(4-吡啶基)-2-环己烯-1-酮肟。该肟是制备3-(4-吡啶基)苯胺的中间体，进而是制备抗菌剂罗索沙星的中间体。
• Conversion of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexen-1-one to 3-(pyridinyl)anilines
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04075217A1

  公开（公告）日：1978-02-21

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I)及其肟衍生物可用于制备(3-氨基苯基)吡啶，后者又可用于制备已知的抗菌剂。同时，通过甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(低三级胺基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应制备I。此外，通过将I转化为其肟，酰化肟并在酸性条件下加热以产生N-(低酰基)-3-(吡啶基)苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺。
• Preparation of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04111946A1

  公开（公告）日：1978-09-05

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)-pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4-或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮(I)及其肟衍生物可用于制备(3-氨基苯基)-吡啶，进而用于制备已知的抗菌剂。同时还展示了通过甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(次级氨基)-乙烯(II)或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应制备I的过程。还展示了将I转化为其肟衍生物，酰化肟衍生物并在酸性条件下加热以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺(VII)，并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺的过程。
• Preparation of 3-(pyridinyl)-2-cyclohexene-1-ones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04127583A1

  公开（公告）日：1978-11-28

  3-(4- OR 3-Pyridinyl)-2-cyclohexen-1-ones (I) and their oxime derivatives are useful in preparing (3-aminophenyl)pyridines, in turn, useful in preparing known antibacterial agents. Also shown is the preparation of I by starting with the reaction of methyl vinyl ketone with either 1-(pyridinyl)-1-(lower-tertiary-amino)-ethylene (II) or lower-alkyl 3-(pyridinyl)-3-oxopropanoate. Also shown is the process of converting I to its oxime, acylating the oxime and heating the acylated oxime under acidic conditions to produce N-(lower-acyl)-3-(pyridinyl)-aniline (VII), and hydrolyzing VII under aqueous alkaline conditions to produce the corresponding 3-(pyridinyl)aniline.

  3-(4-或3-吡啶基)-2-环己烯-1-酮（I）及其肟衍生物在制备（3-氨基苯基）吡啶方面有用，而后者又可用于制备已知的抗菌剂。还显示了通过将甲基乙烯酮与1-(吡啶基)-1-(低三级氨基)-乙烯（II）或较低烷基3-(吡啶基)-3-氧代丙酸酯反应开始制备I的过程。还显示了将I转化为其肟衍生物，酰化肟衍生物并在酸性条件下加热酰化肟衍生物以产生N-(较低酰基)-3-(吡啶基)-苯胺（VII），并在水性碱性条件下水解VII以产生相应的3-(吡啶基)苯胺的过程。