2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside chloride | 1432492-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside chloride
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bn(-2)][Bn(-3)][Bz(-6)]a-Gal1Cl；[(2R,3S,4S,5R,6R)-6-chloro-4,5-bis(phenylmethoxy)-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1432492-37-9
• 化学式: C₄₁H₄₅ClO₁₅
• 分子量: 813.252
• InChiKey: OWBYAYXICWPMPF-LGYNFOTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)-O-(2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-α-D-galactopyranosyl)-L-serine methylester 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside chloride 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f
• 作为产物：
  描述：

  p-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 乙酰氯 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.83h， 以72%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galctopyranosyl-(1→4)-6-O-benzoyl-2,3-dibenzyl-α-D-galactopyranoside chloride
  参考文献：
  名称：

  迅速合成细菌，稀有的糖结构单元以获取原核糖苷†

  摘要：

  细菌具有异常的聚糖，无法通过分离获得。在这里，我们描述了一种通用的和不同的策略，用于从以下分子合成稀有的细菌脱氧氨基己吡喃糖苷结构单元D-甘露糖。该方法适用于脑膜炎奈瑟球菌L-丝氨酸连接的三糖的首次全合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob40615f

文献信息

• Total synthesis of the bacillosamine containing α-l-serine linked trisaccharide of Neisseria meningitidis
  作者：Madhu Emmadi、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.carres.2014.04.011

  日期：2014.11

  Total synthesis of the bacillosamine containing L-serine linked O-trisaccharide of Neisseria meningitidis is described. The synthesis entails installation of two consecutive alpha-linkages including the coupling of bacillosamine with L-serine derivative. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.