4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside | 105260-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 105260-62-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₁₁
• 分子量: 454.431
• InChiKey: RPHXBVOPPUTUES-IFLJBQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 allyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the synthesis of S-linked glycosides and glyco-conjugates

  摘要：

  三异丙基硅硫代糖苷（TIPS S-糖苷）可以从糖基卤化物、糖基醋酸酯或对甲氧苯基糖苷中轻松合成，一锅法中可以高产率、短时间内去硅基并进行S-烷基化、酰化或糖基化。

  DOI：

  10.1039/c4ob00741g
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranoside 在 六甲基二硅烷 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxyphenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘-六甲基乙硅烷（HMDS）介导的过乙酰化1,2-反式连接的烷基和芳基糖苷的异构化

  摘要：

  已经发现在HMDS存在下用碘处理过乙酰化的烷基和芳基1，2-反式-糖苷会导致异构化，从而导致形成相应的1，2-顺式-糖苷。在具有短烷基链长的糖苷配基的烷基糖苷的情况下，观察到完全糖化为α-糖苷，而对于那些具有较长链长的糖苷，发现该过程是不完全的。这些观察已被机械地解释了。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.02.012

文献信息

• Copper-mediated O-arylation of lactols with aryl boronic acids
  作者：Jing-Jing Sui、De-Cai Xiong、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.06.014

  日期：2019.8

  Abstract An efficient and novel methodology to access phenolic glycosides has been established by using copper-mediated coupling reaction of aryl boronic acids with hemiacetals. The reaction takes place normally in the presence of Cu(OAc)2 (1.0 equiv.) and pyridine (2.0 equiv.) at 40 °C. This protocol distinguishes itself by wide substrate scope, operational simplicity and giving rise to a myriad of

  摘要：通过铜介导的芳基硼酸与半缩醛的偶联反应，建立了一种有效且新颖的方法来获取酚糖苷。反应通常在40℃下在Cu（OAc）2（1.0当量）和吡啶（2.0当量）存在下进行。该方案通过广泛的底物范围，操作简便性以及以良种至极好的收率产生大量酚类糖苷而独树一帜。
• Stereocontrolled Synthesis of Phenolic α-d-Glycopyranosides
  作者：Stephen Hanessian、Gabrielle St-Pierre、Laila Dafik、Ellen Klegraf

  DOI：10.1055/s-0035-1561461

  日期：——

  Dedicated to Professor Richard Schmidt for his seminal contributions to glycoside synthesis Abstract Adopting the ‘remote activation concept’ toward stereocontrolled glycoside synthesis with minimal use of protection groups, a general synthesis of phenolic 1,2-cis glycopyranosides is reported, as exemplified by aryl α-d-galacto-, α-d-gluco- and 2-azido α-d-glucopyranosides among others using glycosyl

  致力于Richard Schmidt教授对糖苷合成的开创性贡献 抽象的 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。
• Solvent‐Free Glycosylation from per‐ <i>O</i> ‐Acylated Donors Catalyzed by Methanesulfonic Acid
  作者：Serena Traboni、Emiliano Bedini、Alba Silipo、Giulia Vessella、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1002/ejoc.202101121

  日期：2021.11.8

  A novel glycosylation procedure has been developed, featuring extremely low cost as well as experimental and environmental advantages. It is based on the direct activation of per-O-acetylated (or benzoylated) sugars by 5 mol % of cheap and eco-friendly methanesulfonic acid, under air in the absence of any solvent. Several products, including non-trivial glycosides and disaccharides, can be quickly

  已经开发出一种新的糖基化程序，具有极低的成本以及实验和环境优势。它是基于直接激活per-的Ó在不存在任何溶剂的5摩尔％便宜和生态友好的甲磺酸-acetylated（或苯甲酰化）的糖，在空气下。可以快速获得具有良好 1,2-反式立体选择性的多种产品，包括重要的糖苷和二糖。
• Concise Synthesis of the Repeating Units of the Cell Wall Lipopolysaccharide of Azospirillum brasilense SR80
  作者：Pintu Mandal、Debashis Dhara、Anup Misra

  DOI：10.1055/s-0033-1341256

  日期：——

  tetrasaccharide repeating units of the cell wall lipopolysaccharide of Azospirillum brasilense SR80 as their 4-methoxyphenyl (PMP) glycosides have been achieved following a sequential glycosylation strategy in good yield. All intermediate steps are high-yielding and the glycosylation steps are highly stereoselective. Syntheses of trisaccharide and tetrasaccharide repeating units of the cell wall lipopolysaccharide

  摘要 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。 在连续的糖基化策略之后，已经以良好的产率实现了巴西固氮螺旋藻SR80的细胞壁脂多糖的三糖和四糖重复单元作为其4-甲氧基苯基（PMP）糖苷的合成。所有中间步骤都是高产率的，糖基化步骤是高度立体选择性的。
• A method for labeling specifically living bacteria comprising the use of modified monosaccharide compounds
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2868750A1

  公开（公告）日：2015-05-06

  The invention relates to a method for labeling specifically living bacteria of a given category of Gram negative bacteria in a sample comprising bacteria, the method comprising the steps of: a) incubating said bacteria of said sample with at least one modified monosaccharide compound comprising a first reactive chemical group capable to react with a second reactive group, so that a monosaccharide residue bearing said first reactive group is incorporated into the polysaccharides of the outer membrane of such bacteria, and b) contacting said modified monosaccharide residue incorporated within the outer membrane of the bacteria, with a labeling molecule comprising a said second reactive group. The said modified monosaccharide compound is a compound having the following formula (I), or a salt thereof: Wherein X can be O, NH or S, R1, R2 and R3 can be independently H, OH, NH2, OH and NH2 being substituted or not by protecting groups thereof, and R4 is H or an alkyl chain in C1 to C4 and at least one of X, R1, R2, R3 and R4 groups being substituted by a said first reactive group R'1.

  本发明涉及一种对包含细菌的样品中特定类别的革兰氏阴性活细菌进行标记的方法，该方法包括以下步骤： a) 将所述样品中的细菌与至少一种改性单糖化合物一起培养，该改性单糖化合物包含能与第二反应基团反应的第一反应化学基团，从而使带有所述第一反应基团的单糖残基结合到这些细菌外膜的多糖中，以及 b) 将细菌外膜中的所述改性单糖残基与包含所述第二反应基团的标记分子接触。 所述改性单糖化合物是具有下式 (I) 的化合物或其盐： 其中，X 可以是 O、NH 或 S，R1、R2 和 R3 可以独立地是 H、OH、NH2，OH 和 NH2 是否被其保护基团取代，R4 是 H 或 C1 至 C4 的烷基链，且 X、R1、R2、R3 和 R4 中至少有一个基团被所述第一反应基团 R'1 取代。