11-(methoxymethoxy)undec-1-ene | 268218-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-(methoxymethoxy)undec-1-ene
• CAS: 268218-81-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: SBDLMWPDMKQHLF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(methoxymethoxy)undec-1-ene 在 disodium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到2-(9-methoxymethoxynonyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Epoxides to 1,3-Dioxolanes Catalyzed by Tin(II) Chloride

  摘要：

  Anhydrous tin(II) chloride is an efficient catalyst for the reaction of epoxides with acetone to prepare 2,2-dimethyl-1,3-dioxolanes (acetonides) in good to excellent yields. Mono-, di-, and trisubstituted epoxides participate equally well in this diastereospecific reaction. The use of single enantiomer epoxides under the reported conditions results in significant erosion of optical activity.

  DOI：

  10.1021/jo035112y
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 、 10-十一烯-1-醇 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到11-(methoxymethoxy)undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Silane compounds and their use in functionalizing solid supports and immobilizing biological molecules on these supports

  摘要：

  该发明涉及与以下式（I）相对应的新颖硅烷化合物：A-E-X（I） 其中： X代表一种硅烷基团，使得硅烷化合物能够共价连接到支撑物的羟基或氢化物功能团上； E代表有机间隔基团； A代表能够通过酸水解释放出—OH功能团的基团，所述—OH功能团在所述水解后与E共价结合。 利用这些硅烷化合物对固体支撑物进行功能化以及在这些支撑物上固定生物分子。

  公开号：

  US09505790B2

文献信息

• Hypervalent Iodine as a Terminal Oxidant in Wacker-Type Oxidation of Terminal Olefins to Methyl Ketones
  作者：Dipali A. Chaudhari、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00137

  日期：2016.3.4

  the Wacker process for C═O bond formation in terminal olefins can be initiated by a combination of the Pd(II) and hypervalent iodine reagent, Dess–Martin periodinane to generate methyl ketones. This operationally simple and scalable method offers Markovnikov selectivity, has good functional group compatibility, and is mild and high yielding.

  可以通过Pd（II）和高价碘试剂Dess-Martin高碘烷的组合来引发Wacker在末端烯烃中形成C═O键的过程的模拟，以生成甲基酮。该操作简单且可扩展的方法提供了马尔可夫尼科夫选择性，具有良好的官能团相容性，且温和且产率高。
• Iron(III) Sulfate as Terminal Oxidant in the Synthesis of Methyl Ketones via Wacker Oxidation
  作者：Rodney A. Fernandes、Dipali A. Chaudhari

  DOI：10.1021/jo500921j

  日期：2014.6.20

  An efficient and environmentally benign method using Fe(III) sulfate as a terminal oxidant in the synthesis of methyl ketones from terminal olefins via the Wacker process is developed. The methodology offers high selectivity for a Markonikov product, shows good functional group compatibility, involves mild reaction conditions, and is operationally simple. Fe2(SO4)3 is the sole terminal oxidant in this

  开发了一种有效的，环境友好的方法，该方法在通过Wacker方法从末端烯烃合成甲基酮的过程中，使用硫酸Fe（III）作为末端氧化剂。该方法为Markonikov产品提供了高选择性，显示出良好的官能团相容性，涉及温和的反应条件，并且操作简单。在此过程中，Fe 2（SO 4）3是唯一的末端氧化剂。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• Synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process
  作者：Rodney A. Fernandes、Venkati Bethi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.022

  日期：2014.8

  An efficient synthesis of methyl ketones from terminal olefins using PdCl2/CrO3 system mimicking the Wacker process is developed. The method shows good functional groups compatibility, no aldehyde by-products and is operationally simple. CrO3 is the sole oxidant and replaces both Cu-salts and molecular oxygen, traditionally used in this process. The method holds potential for future applications in

  开发了使用模仿Wacker工艺的PdCl 2 / CrO 3系统从末端烯烃高效合成甲基酮的方法。该方法显示出良好的官能团相容性，没有醛副产物，并且操作简单。CrO 3是唯一的氧化剂，可替代传统上在此过程中使用的铜盐和分子氧。该方法具有在有机合成中未来应用的潜力。
• A Direct, Straightforward Conversion of Methoxymethyl Ethers into Acetates
  作者：M. P. Bosch、I. Petschen、A. Guerrero

  DOI：10.1055/s-2000-6258

  日期：——

  The direct transformation of MOM-protected alcohols into the corresponding acetates by acetic anhydride/ferric chloride in CH2Cl2, in a one-step process and good to excellent yields, is reported. The reaction has been applied to a variety of substrates and occurs with retention of configuration.

  据报道，乙酸酐/三氯化铁在 CH2Cl2 中一步法直接将 MOM 保护醇转化为相应的乙酸酯，收率良好甚至极佳。该反应适用于多种底物，并能保留构型。
• Versatile and chemoselective synthesis of fluorinated methyl ethers from methoxymethyl ethers
  作者：Reiya Ohta、Yuichi Kuboki、Yuki Yoshikawa、Yasuyuki Koutani、Tomohiro Maegawa、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.07.007

  日期：2017.9

  developed for the synthesis of aliphatic fluorinated methyl ethers (ROCH2RF), specifically monofluoromethyl ethers (ROCH2F) and trifluoromethylthiomethyl ethers (ROCH2SCF3), through pyridinium-type salt intermediates derived from methoxymethyl (MOM) ethers. The addition of a fluorine source (F− or SCF3−) to the pyridinium-type salts afforded the corresponding fluorinated methyl ethers in good yields under

  通过衍生自甲氧基甲基的吡啶鎓盐类中间体，已开发出一种通用的化学选择路线，用于合成脂族氟化甲基醚（ROCH 2 R F），特别是一氟甲基醚（ROCH 2 F）和三氟甲基硫代甲基醚（ROCH 2 SCF 3）。 （MOM）醚。加入氟源的（F -或SCF 3 - ）的吡啶鎓盐型得到良好的收率相应的氟化甲基醚温和的条件下。值得注意的是，单氟甲基醚的合成仅在5分钟内即可完成。