6-cyanophenanthridine | 2176-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-cyanophenanthridine
• 英文别名: phenanthridine-6-carbonitrile；6-Cyano-phenanthridin；6-phenanthridinecarbonitrile；6-Cyan-phenanthridin
• CAS: 2176-28-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: VCSHKHPWFRQOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-cyanophenanthridine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 phenanthridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 9-acridine- and 2-phenanthridinemethanols as potential antimalarials

  摘要：

  alpha-(1-Piperidinylmethyl)-9-acridinemethanol (3), alpha-[(dibutylamino)ethyl]-9-acridanmethanol (4a), and alpha-[(dibutylamino)methyl]-2-phenanthridinemethanol (5) have been made and all are ineffective as antimalarials against Plasmodium berghei in mice. 9-Acridinyloxirane showed no significant mutagenicity for strains TA 98 or TA 100 of Salmonella typhimurium.

  DOI：

  10.1021/jm00140a022
• 作为产物：
  描述：

  2-异氰基联苯 在 溴 、 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-cyanophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化1,1'-联苯-2-基异氰酸二卤化物的环化和卤素交换反应

  摘要：

  1,1'-联苯-2-基异氰化物二氯化物和二溴化物经历了前所未有的分子内弗里德-克来福特类型的环化反应，该反应由各种路易斯酸催化，为其他难以获得的6-氯和6-溴-菲啶提供了有用的合成方法；还描述了后者的亲核取代反应和1，1'-联苯-2-基异氰化物二氯化物和二溴化物的卤素交换反应。

  DOI：

  10.1039/c39950002295

文献信息

• Selective Synthesis of Dihydrophenanthridine and Phenanthridine Derivatives from the Cascade Reactions of <i>o</i>-Arylanilines with Alkynoates through C–H/N–H/C–C Bond Cleavage
  作者：Yuanshuang Xu、Caiyun Yu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00256

  日期：2021.4.16

  unprecedented selective synthesis of dihydrophenanthridine and phenanthridine derivatives through the cascade reactions of 2-arylanilines with alkynoates is presented. Mechanistic studies showed that the formation of the dihydrophenanthridine scaffold involves an initial C(sp2)–H alkenylation of 2-arylaniline with alkynoate followed by an intramolecular aza-Michael addition. When this reaction is carried out

  在本文中，提出了通过2-芳基苯胺与链烷酸酯的级联反应对二氢菲啶和菲啶衍生物进行空前的选择性合成。机理研究表明，二氢菲啶骨架的形成涉及初始C（sp 2）–炔基酸将2-芳基苯胺的H烯基化，然后进行分子内氮杂-Michael加成反应。当该反应在高温下进行时，原位形成的取代的二氢菲啶很容易发生逆曼尼希型反应，通过CC键断裂得到相应的菲啶。与文献方法相比，该新颖方案具有诸如容易获得的具有游离氨基的底物，药学上特权的产品，廉价的催化剂以及方便地可控制的选择性的优点。
• The Photocycloaddition of 6-Substituted Phenanthridines to Electron-rich Olefins
  作者：Shigeru Futamura、Hiroyuki Ohta、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.2190

  日期：1982.7

  The photocycloaddition reaction of 6-substituted phenanthridines and electron-rich olefins, such as trans-anethole and phenyl vinyl ether, is described. This reaction proceeds from the 1(π,π*) states of 6-substituted phenanthridines via the exciplex to give azocine and/or azetidine derivatives in ethanol.

  描述了 6-取代菲啶和富电子烯烃（如反式茴香脑和苯基乙烯基醚）的光环加成反应。该反应从 6-取代菲啶的 1(π,π*) 状态通过激基复合物进行，以在乙醇中生成氮杂辛和/或氮杂环丁烷衍生物。
• 选择性合成二氢菲啶或菲啶类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN113045496B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明公开了选择性合成二氢菲啶类化合物3或菲啶类化合物4的方法，属于有机合成技术领域。以邻芳基苯胺类化合物1与炔酸酯类化合物2为原料，在钌催化剂、添加剂和酸存在下，有机溶剂中升温反应得到二氢菲啶类化合物3或菲啶类化合物4；本发明具有以下优点：1)合成过程简单，从邻芳基苯胺类化合物和炔酸酯类化合物出发，在钌催化剂催化下，通过改变反应温度，可高选择性地合成二氢菲啶或菲啶类化合物；2)原料价廉易得，反应条件温和，操作简便，底物的适用范围广。
• Rhodium(I)-Catalyzed Aryl C–H Carboxylation of 2-Arylanilines with CO₂
  作者：Yuzhen Gao、Zhihua Cai、Shangda Li、Gang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01105

  日期：2019.5.17

  An unprecedented Rh(I)-catalyzed, amino-group-assisted C–H carboxylation of 2-arylanilines with CO2 under redox-neutral conditions has been developed. This reaction was promoted by a phosphine ligand with t-BuOK as the base and did not require the use of additional strong organometallic reagent. It enabled an efficient direct conversion of a broad range of 2-(hetero)arylanilines including electron-deficient

  在氧化还原中性条件下，开发了空前的Rh（I）催化的2-芳基苯胺与CO 2的氨基辅助CH羧基羧化反应。通过以t- BuOK为碱的膦配体促进了该反应，并且不需要使用其他强有机金属试剂。它能够将包括缺电子的杂芳烃在内的各种2-（杂）芳基苯胺有效地直接转化为各种菲啶酮。在初步的机理研究中还评估了反应的可能中间体。
• Iodine-catalyzed ammoxidation of methyl arenes
  作者：Songjin Guo、Gen Wan、Song Sun、Yan Jiang、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c5cc01024a

  日期：——

  A metal-free direct ammoxidation of readily available methyl arenes leading to nitriles was established under mild conditions.

  一种无金属直接氨氧化可获得的甲基芳烃制备腈的方法在温和条件下建立。

表征谱图