6-Cyano-phenanthridin-5-oxid | 27182-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-Cyano-phenanthridin-5-oxid
• 英文别名: 6-cyanophenanthridine N-oxide；6-Phenanthridinecarbonitrile 5-oxide；5-oxidophenanthridin-5-ium-6-carbonitrile
• CAS: 27182-26-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂O
• 分子量: 220.23
• InChiKey: AFOGKNXOTVOGPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C
• 沸点：
  486.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyano-phenanthridin-5-oxid 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 5-Cyan-phenanthridin-6(5H)-on
  参考文献：
  名称：

  介质和取代基对菲啶N-氧化物的光化学作用。自由基N-氧化物的光重排是否涉及双自由基性质？

  摘要：

  几种6-取代的菲啶N-氧化物的光化学已经在苯和乙醇中进行了研究或重新研究。观察到的主要过程是：（a）1,2-氧和取代基移位以产生N-取代的菲啶酮（2）和（b）扩环成二苯并[ d，f ] -1,3-氧杂氮杂蒽（7）。在6-二苯基甲基菲啶N-氧化物（1b）中，重排（a）占主导地位，苯中的取代基损失为45％（在乙醇中仅为2％）。用6-苯基衍生物（1c）处理（a）在乙醇中占优势，方法（b）在苯中占优势；对于6-对硝基苯基衍生物（1d），后一种方法在两种溶剂中均占优势。用6-氰基菲啶N-氧化物（1e）重排（b）在苯中占优势；在2，3-二甲基丁烯（但不是环己烯）存在下，获得加成产物；用二烯脱氧是主要过程。介质和取代基可能会改变最低激发单重态的性质，但更重要的是会影响沿反应路径发生的双自由基中间体的稳定性，从而促使其趋向于重排（a）或（b））。仅在特定情况下明确指出中间双自由基[从（1b）中消除二苯甲基

  DOI：

  10.1039/p29880000235
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-Cyano-phenanthridin-5-oxid
  参考文献：
  名称：

  Muth et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6500,6503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radicaloid intermediates in the photochemistry of 6-cyanophenanthridine N-oxide
  作者：Angelo Albini、Elisa Fasani、Ole Buchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85730-5

  日期：1982.1

  Irradiation of 6-cyanophenanthridine -oxide in the presence of 2,3-dimethyl-2-butene resulted in a novel type of photoaddition with rearrangement to give 2-cyano-8,8,9,9-tetramethyl-[d,f]-dibenzo-1,3-oxazonin and 6-(2-cyano-1,1,2-trimethylpropyloxy)phenanthridine as a minor product, which is regarded as strong evidence for an initial photochemical generation of a biradical, and not an oxaziridine as

  在2,3-二甲基-2-丁烯的存在下照射6-氰基菲啶-氧化物导致了一种新型的光加成反应，并进行了重排，得到了2-氰基-8,8,9,9-四甲基-[d，f]。 -dibenzo-1,3-oxazonin和6-（2-cyano-1,1,2-三甲基丙氧基）菲啶为次要产物，被认为是双自由基的初始光化学生成的有力证据，而不是作为草酰氧的以前建议。
• Sehgal, R. K.; Griffin, G. W., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 6, p. 513 - 517
  作者：Sehgal, R. K.、Griffin, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• Formation and reaction of oxaziridine intermediate in the photochemical reaction of 6-cyanophenanthridine 5-oxide at low temperature
  作者：Kunihiro Tokumura、Hitomi Goto、Hironobu Kashiwabara、Chikara Kaneko、Michiya Itoh

  DOI：10.1021/ja00537a040

  日期：1980.8
• Colonna, Martino; Greci, Lucedio; Poloni, Marino, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 1473 - 1477
  作者：Colonna, Martino、Greci, Lucedio、Poloni, Marino

  DOI：——

  日期：——
• Oberti, R.; Albini, A.; Fasani, E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 1007 - 1009
  作者：Oberti, R.、Albini, A.、Fasani, E.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图