N-methoxy-N-methyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)butanamide | 292067-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)butanamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methyl-4-pyrrol-1-ylbutanamide
• CAS: 292067-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: OENXQWOEMKBGDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)butanamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 palladium on activated charcoal 、 2,6-bis((S)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)pyridine 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 79.25h， 生成 eburenine
  参考文献：
  名称：

  （-）-Rhazinilam的全合成和（+）-丁二胺和（+）-天冬酰胺的正式合成：不对称Cu催化的炔丙基取代

  摘要：

  报告了（-）-rhazinilam的全合成以及依赖铜（I）催化的不对称炔丙基取代为关键步骤的（+）-白氨酸和（+）-aspidospermidine的正式合成。该反应的显着特征是高产率和对映体过量的季立体中心的不对称结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02619
• 作为产物：
  描述：

  二甲羟胺盐酸盐 、 4-(1H-咪唑-1-基)丁酸 在 三丁基膦 、 双硫氧吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到N-methoxy-N-methyl-4-(1H-pyrrol-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  （±）-B-norrhazinal的聚合合成和初步生物学评估

  摘要：

  标题化合物3，天然衍生纺锤体的类似物毒素 拉齐尼拉姆（1）已被合成，晶体学表征并进行了初步的生物学评估。

  DOI：

  10.1039/b001731k

文献信息

• 一种百部生物碱的合成方法
  申请人：山西大学

  公开号：CN108864123B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一种百部生物碱的合成方法，属于化学合成技术领域。该方法的特征在于：在（‑10℃‑0℃）下，将三氟化硼乙醚(3:1摩尔当量比)加入到(R,E)‑甲基‑4‑羟基‑7‑(1H‑吡咯‑1‑基)庚基‑2‑烯酸甲酯的二氯乙烷溶液中，反应混合物升到室温并搅拌（12‑36小时）。得到(3aR,10bR)‑3a,4,5,6‑四氢‑1H‑呋喃[3,2‑c]吡咯烷[1,2‑a]氮杂卓‑2(10bH)‑酮。本发明提供了一种高效合成百部生物碱parvistemonine的合成策略，为该天然产物的进一步药理活性及化学生物学研究奠定了基础。
• Total Syntheses of Bisdehydroneostemoninine and Bisdehydrostemoninine by Catalytic Carbonylative Spirolactonization
  作者：Kaiqing Ma、Xianglin Yin、Mingji Dai

  DOI：10.1002/anie.201809114

  日期：2018.11.12

  The first total syntheses of the stemona alkaloids bisdehydroneostemoninine and bisdehydrostemoninine in racemic forms have been achieved. The synthetic strategy features a novel palladium‐catalyzed carbonylative spirolactonization of a hydroxycyclopropanol to rapidly construct the oxaspirolactone moiety. It also features a Lewis acid promoted tandem Friedel–Crafts cyclization and lactonization to

  首次全合成百部生物碱双脱氢百部宁和外消旋形式的双脱氢百部宁。该合成策略采用新型钯催化羟基环丙醇的羰基化螺内酯化反应来快速构建氧杂螺内酯部分。它还具有路易斯酸促进串联弗里德尔-克拉夫茨环化和内酯化作用，形成目标百部生物碱的 5-7-5 三环核心。
• Synthesis of Dihydropyrrolizine and Tetrahydroindolizine Scaffolds from Pyrroles by Titanocene(III) Catalysis
  作者：Sven Hildebrandt、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/anie.201603985

  日期：2016.8.8

  A synthetic approach to dihydropyrrolizine and tetrahydroindolizine scaffolds from pyrroles has been developed. The key step, a titanocene(III)‐catalyzed radical arylation that proceeds by C−H functionalization is atom‐economical and tolerates a large variety of functional groups. The reaction is therefore attractive for the swift assembly of functional and structural diversity.

  已经开发了从吡咯合成二氢吡咯烷嗪和四氢吲哚嗪支架的方法。关键步骤是通过C–H官能化进行的钛茂（III）催化的自由基芳基化是原子经济的，并且可以耐受多种官能团。因此，该反应对于快速组装功能和结构多样性具有吸引力。
• Total synthesis of (±)-rhazinal, an alkaloidal spindle toxin from Kopsia teoi
  作者：Martin G. Banwell、Alison J. Edwards、Katrina A. Jolliffe、Jason A. Smith、Ernest Hamel、Pascal Verdier-Pinard

  DOI：10.1039/b209992f

  日期：2003.1.13

  The title alkaloid 1 and its B-nor-congener 3, both of which display potent and unusual anti-mitotic properties, have been synthesized in racemic form and characterised by single-crystal X-ray analysis.

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。
• Exploiting multiple nucleophilic sites on pyrrole for the assembly of polyheterocyclic frameworks: application to a formal total synthesis of (±)-aspidospermidine
  作者：Martin G. Banwell、Jason A. Smith

  DOI：10.1039/b208821e

  日期：——

  The tricyclic ketone 19, an advanced intermediate in Aubé's recently reported synthesis of aspidospermidine (4), is prepared in twelve steps from pyrrole (3). The key transformations involve a previously described intramolecular Michael addition reaction of pyrrole 10 and intramolecular Friedel–Crafts type cyclisation of the derived carboxylic acid 15 to ketone 16. Careful hydrogenation of this last compound afforded the fully saturated alcohol 17 which was readily oxidised to the target ketone 19.

  三环酮 19 是 Aubé 最近报道的蜘蛛精胺 (4) 合成过程中的高级中间体，由吡咯 (3) 经十二步制备而成。关键的转化涉及先前描述的吡咯 10 的分子内迈克尔加成反应以及衍生的羧酸 15 到酮 16 的分子内弗里德-克来福特型环化。最后一个化合物的仔细氢化提供了完全饱和的醇 17，它很容易被氧化成目标酮 19.