1-benzyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)piperidine | 812648-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)piperidine
• 英文别名: N-benzylhexahydronicotine
• CAS: 812648-74-1
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂
• 分子量: 258.407
• InChiKey: DAMYLCFGTYJVQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)piperidine 在 selenium 作用下， 反应 30.0h， 以18%的产率得到二烯烟碱
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的新方法：合成设计中的对称性考虑

  摘要：

  尼古丁碱（9）的合成，以及形式上外消旋的尼古丁的合成，是通过对环辛-1,5-二烯与氯磺酰基异氰酸酯（ClSO 2 NCO）的1：1加合物2进行精制而进行的。加合物2转化为氨基甲酸酯4，然后进行臭氧分解，甲苯磺酸化和NaH处理，从而导致吡咯烷基吡啶基酮6。LiAlH 4的还原，脱苄基作用和芳构化反应产生2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490241
• 作为产物：
  描述：

  {2-[(benzylamino)carbonyl]-5-hydroxy-1-(3-hydroxypropyl)pentyl}carbamic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-benzyl-3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  尼古丁的新方法：合成设计中的对称性考虑

  摘要：

  尼古丁碱（9）的合成，以及形式上外消旋的尼古丁的合成，是通过对环辛-1,5-二烯与氯磺酰基异氰酸酯（ClSO 2 NCO）的1：1加合物2进行精制而进行的。加合物2转化为氨基甲酸酯4，然后进行臭氧分解，甲苯磺酸化和NaH处理，从而导致吡咯烷基吡啶基酮6。LiAlH 4的还原，脱苄基作用和芳构化反应产生2。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490241

文献信息

• A New Approach to Nicotine: Symmetry Consideration for Synthesis Design
  作者：Tse-Lok Ho、Eugene?V. Kuzakov

  DOI：10.1002/hlca.200490241

  日期：2004.10

  A synthesis of nicotyrine (9), and hence formally racemic nicotine, was carried out by elaboration of the 1 : 1 adduct 2 of cycloocta-1,5-diene and chlorosulfonyl isocyanate (ClSO2NCO). Transformation of adduct 2 into carbamate 4 was followed by ozonolysis, tosylation, and NaH treatment, which led to pyrrolidinylpiperidinone 6. LiAlH4 Reduction, debenzylation, and aromatization yielded 2.

  尼古丁碱（9）的合成，以及形式上外消旋的尼古丁的合成，是通过对环辛-1,5-二烯与氯磺酰基异氰酸酯（ClSO 2 NCO）的1：1加合物2进行精制而进行的。加合物2转化为氨基甲酸酯4，然后进行臭氧分解，甲苯磺酸化和NaH处理，从而导致吡咯烷基吡啶基酮6。LiAlH 4的还原，脱苄基作用和芳构化反应产生2。