4-(1H-咪唑-1-基)丁酸 | 70686-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-(1H-咪唑-1-基)丁酸
• 英文名称: 4-(pyrrol-1-yl)-butyric acid
• 英文别名: 4-(pyrrol-1-yl)butanoic acid；4-(1-pyrrolyl)butanoic acid；1H-pyrrole-1-butanoic acid；4-pyrrolylbutanoic acid；4-pyrrol-1-ylbutanoic acid；4-(1-pyrryl)butanoic acid；4-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid
• CAS: 70686-51-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• mdl: MFCD09733323
• 分子量: 153.181
• InChiKey: HFOJQSTXILTKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  313.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-咪唑-1-基)丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 氢氧化钾 、 三氯化铝 、 三丁基膦 、 (2-pyridine N-oxide)disulfide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 113.76h， 生成 methyl (+/-)-8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-propionate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-鼠李素，一种来自Kopsia teoi的生物碱纺锤体毒素的全合成。

  摘要：

  标题生物碱1及其B-nor-congener 3均具有外消旋形式，并通过单晶X射线分析对其进行了表征，二者均显示出有效的和异常的抗有丝分裂特性。

  DOI：

  10.1039/b209992f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 4-氨基丁酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到4-(1H-咪唑-1-基)丁酸
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基化和杂芳基化反应合成3-芳基-8-氧代5,6,7,8-四氢吲哚并氮

  摘要：

  已经开发了选择性钯催化的8-氧代5,6,7,8-四氢吲哚并嗪的芳基化和杂芳基化。机理研究假设该转化为亲电取代途径。该方法提供了3-芳基-8-氧代5,6,7,8-四氢吲哚并氮的有效的一步合成。

  DOI：

  10.1021/jo802768n

文献信息

• Scope and Mechanism of Direct Indole and Pyrrole Couplings Adjacent to Carbonyl Compounds:  Total Synthesis of Acremoauxin A and Oxazinin 3
  作者：Jeremy M. Richter、Brandon W. Whitefield、Thomas J. Maimone、David W. Lin、M. Pilar Castroviejo、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja074392m

  日期：2007.10.1

  Full details are provided for a recently invented method to couple indoles and pyrroles to carbonyl compounds. The reaction is ideally suited for structurally complex substrates and exhibits high levels of chemoselectivity (functional group tolerability), regioselectivity (coupling occurs exclusively at C-3 of indole or C-2 of pyrrole), stereoselectivity (substrate control), and practicality (amenable

  提供了最近发明的将吲哚和吡咯与羰基化合物偶联的方法的全部细节。该反应非常适合结构复杂的底物，并表现出高水平的化学选择性（官能团耐受性）、区域选择性（偶联仅发生在吲哚的 C-3 或吡咯的 C-2）、立体选择性（底物控制）和实用性（适合）以扩大规模）。此外，四元立构中心很容易且可预测地生成。该反应已应用于许多合成问题，包括天然产物 hapalindole 家族成员、酮咯酸、acremoauxin A 和恶嗪宁 3 的全合成。从机理上讲，该偶联方案似乎通过需要生成的单一电子转移过程来操作与羰基相邻的缺电子自由基，然后被吲哚或吡咯阴离子拦截。
• [EN] NOVEL CYTOTOXIC AGENTS FOR CONJUGATION OF DRUGS TO CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CYTOTOXIQUES POUR LA CONJUGAISON DE MÉDICAMENTS AVEC LA MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2015028850A1

  公开（公告）日：2015-03-05

  Provided are cytotoxic agents, pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine (PBD) derivatives, their conjugates with a cell-binding agent, the preparation and the therapeutic uses in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  提供了细胞毒性药物，吡咯并[2,1-c][1,4]苯二氮杂环己烷（PBD）衍生物，它们与细胞结合剂的结合物，以及在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的制备和治疗用途。
• Total synthesis of two novel 5,6,7,8-tetrahydroindolizine alkaloids, polygonatines A and B
  作者：Andrew Dinsmore、Karen Mandy、Joseph P. Michael

  DOI：10.1039/b517573a

  日期：——

  polygonatines A and B, two simple but structurally novel alkaloids, have been substantiated by synthesis. Cyclisation of 4-(1H-pyrrol-1-yl)butanoic acid or its ethyl ester produced 6,7-dihydroindolizin-8(5H)-one , formylation of which at C-3 followed by reduction afforded polygonatine A . Acetylation of this alkaloid followed by displacement of the acetate with ethanol yielded polygonatine B , possibly via

  多边形素A和B的结构是两个简单但结构新颖的生物碱，已通过合成得到证实。4-（1H-吡咯-1-基）丁酸或其乙酯的环化生成6,7-二氢吲哚嗪-8（5H）-one，在C-3对其进行甲酰化，然后还原得到多聚腺苷A。将该生物碱乙酰化，然后用乙醇置换乙酸酯，可能通过氮杂富烯鎓阳离子产生了多巴那汀B。
• Towards hybrid carbazole/pyrrole-based carboxylated monomers: chemical synthesis, characterisation and electro-oxidation properties
  作者：Jean-Paul Lellouche、Zvika Pomerantz、Subrata Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.047

  日期：2011.12

  Six novel hybrid carbazole (Cbz)–pyrrole (Pyr)-based carboxylated monomers were synthesised and unambiguously characterised using common spectroscopic tools. Clauson-Kaas, amide coupling, LAH (lithium aluminium hydride)-mediated reduction, esterification and debenzylation reactions were used as key chemical reactions towards their multi-step synthesis. The electro-oxidation features of all these six

  合成了六种新颖的杂咔唑（Cbz）-吡咯（Pyr）基羧化单体，并使用常用的光谱学工具对其进行了明确表征。Clauson-Kaas，酰胺偶联，LAH（氢化铝锂）介导的还原，酯化和脱苄基反应被用作实现多步合成的关键化学反应。所有这六个杂种的电氧化特征研究了Cbz / Pyr单体对相应的聚COOH导电涂层的电沉积。非常有趣的是，由于这种可电氧化的单体同时包含两种类型的可氧化杂环，即Pyr和Cbz物种，因此发现这些杂化Cbz / Pyr单体的成功电聚合反应高度依赖于相应单体中Cbz与Pyr单元的相对数量。实际上，仅对于特征为Cbz / Pyr单元比大于或等于1的杂化单体，才观察到将相应的导电聚合物薄膜成功电沉积到工作的Pt电极上。通过适当的化学设计和单体多步合成，系统地调节单体中存在的可氧化Cbz和Pyr单元的数量，已验证了该结果。在这种情况下，循环伏安图分析很容易就证实了电沉积的唯一性。在进行polyCbz
• Synthesis and properties of novel TEMPO-contained polypyrrole derivatives as the cathode material of organic radical battery
  作者：Lihuan Xu、Fang Yang、Chang Su、Lvlv Ji、Cheng Zhang

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.03.017

  日期：2014.6

  Two 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-N-oxy (TEMPO) contained polypyrrole (PPy) derivatives with the different side-chain length were synthesized by esterification of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl free radial with pyrrole butyric acid and pyrrole caproic acid. Then the homopolymers of 4-(3-(Pyrrol-1-yl)butyryloxy)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy (PPy-B-TEMPO) and 4-(3-(Pyrrol-1-yl)hexanoyloxy)-2

  通过4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1的酯化反应合成了两个侧链长度不同的含2,2,6,6-四甲基哌啶基-N-氧基（TEMPo）的聚吡咯（PPy）衍生物-吡咯丁酸和吡咯己酸的无氧自由基。然后是4-（3-（Pyrrol-1-yl）butyryloxy）-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy（PPy-B-TEMPO）和4-（3-（Pyrrol-1-通过化学氧化聚合反应制得（基）己基己氧基）-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-基氧基（PPy-C-TEMPO）。通过傅立叶变换红外光谱（FTIR），紫外可见光谱（UV-vis），扫描电子显微镜（SEM），循环伏安图（CV）和电化学阻抗谱（EIS）对制备的聚合物的结构，形态，电化学性能进行了表征，分别。还，通过恒电流充放电试验研究了所制备聚合物的充放电性能。结果表明，合成后的氮氧化物自由基聚合物在2.5–3.0 V和3

表征谱图