1-bromo-8,10-dioxaundecane | 136667-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-8,10-dioxaundecane
• 英文别名: 1-bromo-7-(methoxymethoxy)heptane
• CAS: 136667-39-5
• 化学式: C₉H₁₉BrO₂
• 分子量: 239.153
• InChiKey: JGDUHNOBDDIRJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-8,10-dioxaundecane 在 盐酸 、 potassium fluoride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 methyllithium lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 octadeca-8,10-diynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of photopolymerizable long-chain conjugated diacetylenic acids and alcohols from butadiyne synthons

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00025a045
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚醇 、 二甲醇缩甲醛 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 生成 1-bromo-8,10-dioxaundecane
  参考文献：
  名称：

  弓形虫科中Lithosiinae雌性飞蛾产生的甲基支链酮，性信息素成分的合成及田间评价。

  摘要：

  lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae）的雌蛾产生一种新颖的性信息素，该信息素由三种甲基支化的酮（I-III）以2：1：1的比例组成。为了确认III的结构（6，14-二甲基-2-十八烷酮），通过两个Wittig反应，从1，7-己二醇开始，通过链伸长合成了其四个立体异构体的混合物。合成III的GC-MS数据与天然成分的GC-MS数据令人满意地一致。除了先前合成的I（6-甲基-2-十八烷酮）和II（14-甲基-2-十八烷酮）的外消旋混合物外，还在西表岛上评估了III的活性，并观察到了有效的雄性吸引作用。 I-III的2：1：1混合物。该结果表明，雌性不为每种组分仅产生一种立体异构体，或者雄性的反应不受雌性产生的天然异构体的其他立体异构体的干扰。现场测试还显示，I和II的两组分诱剂捕获的I-III混合物的雄性数量最多，而诱饵则以其他组合中的两种组分

  DOI：

  10.1271/bbb.90125

文献信息

• Synthesis and Use of Deuterated Palmitic Acids to Decipher the Cryptoregiochemistry of a Δ¹³ Desaturation
  作者：José-Luis Abad、Montserrat Serra、Francisco Camps、Gemma Fabriàs

  DOI：10.1021/jo061592s

  日期：2007.2.1

  triple bond functionalities were used to introduce the diagnostic (C13 or C14) and tagging (C8 and C9) labels, respectively, in the palmitic acid skeleton. Using these probes, the cryptoregiochemistry of the Δ13 desaturation involved in the biosynthesis of Thaumetopoea pityocampa sex pheromone was studied by means of kinetic isotope effect determinations. Transformation of both (Z)-11-hexadecenoic and

  两个六氘棕榈酸在诊断标签的位置不同的合成，和它们的用途破译一个Δ的cryptoregiochemistry 13去饱和中描述。使用二噻吩和三键功能分别在棕榈酸骨架中引入诊断（C13或C14）标签和标签（C8和C9）标签。使用这些探针中，Δ的cryptoregiochemistry 13参与的生物合成去饱和Thaumetopoea pityocampa性信息素是由动力学同位素效应测定的方法研究。（Z）-11-十六碳烯酸和11-十六碳烯酸均转化为（Z，Z）-11,13-十六碳二烯酸和（Z）-13-十六碳烯-11炔酸分别通过以下方式引发：在C13位置提取氢原子，然后快速消除C14氢以生成双键。
• [EN] SYNTHESIS AND APPLICATIONS OF NANOMATERIALS DERIVED FROM SELF-ASSEMBLED DIACETYLENIC TRIGLYCERIDES<br/>[FR] SYNTHÈSE ET APPLICATIONS DE NANOMATÉRIAUX DÉRIVÉS DE TRIGLYCÉRIDES DIACÉTYLÉNIQUES AUTO-ASSEMBLÉS
  申请人：UNIV KANSAS STATE

  公开号：WO2008048695A2

  公开（公告）日：2008-04-24

  [EN] Provided are monomers, polymers and co-polymers formed from diacetylenic triglycerides. Also provided is a method for surface coating substrates which are less susceptible to oxidative damage and water contact than current substrates. The materials provided can be used for many purposes. For example, provided are nanomaterials which are prepared from the polymerization of diacetylenic triglycerides. These nanomaterials can be prepared with specific sizes, and can be used for selective trapping of materials, including hydrophobic materials. Nanomaterials having a group which is capable of chelating with silver or gold particles can be used to kill or otherwise reduce the effectiveness of bacteria, prevent bacterial attachment to surfaces, or disrupt biofilms. Also provided are biosensors prepared from diacetylenic polymers.
  [FR] L'invention concerne des monomères, des polymères et des copolymères formés à partir de triglycérides diacétyléniques. L'invention concerne également un procédé de revêtement de surface de substrats qui sont moins sensibles aux dommages oxydatifs et au contact de l'eau que les substrats courants. Lesdits matériaux peuvent être utilisés à des fins diverses. Par exemple, l'invention propose des nanomatériaux qui sont préparés à partir de la polymérisation de triglycérides diacétyléniques. Ces nanomatériaux peuvent être préparés de façon à présenter des tailles spécifiques, et peuvent être utilisés pour le piégeage sélectif de matériaux, notamment de matériaux hydrophobes. Des nanomatériaux possédant un groupe capable de se complexer par chélation avec des particules d'argent ou d'or peuvent être utilisés pour éliminer ou réduire l'efficacité de bactéries, empêcher la liaison de bactéries à des surfaces, ou rompre des biofilms. L'invention concerne également des biocapteurs préparés à partir de polymères diacétyléniques.
• Synthesis of photopolymerizable long-chain conjugated diacetylenic acids and alcohols from butadiyne synthons
  作者：Zhenchun Xu、Hoe Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1021/jo00025a045

  日期：1991.12
• Synthesis and Field Evaluation of Methyl-branched Ketones, Sex Pheromone Components Produced by Lithosiinae Female Moths in the Family of Arctiidae
  作者：Nguyen Duc DO、Masakatsu KINJO、Tomonori TAGURI、Yasushi ADACHI、Rei YAMAKAWA、Tetsu ANDO

  DOI：10.1271/bbb.90125

  日期：2009.7.23

  those of the natural component. In addition to the racemic mixtures of I (6-methyl-2-octadecanone) and II (14-methyl-2-octadecanone), previously synthesized, the activity of III was evaluated in the Iriomote Islands, and effective male attraction was observed for the 2:1:1 mixture of I-III. This result indicates that the females do not produce only one stereoisomer for each component or that the response

  lyclene dharma dharma（Arctiidae，Lithosiinae）的雌蛾产生一种新颖的性信息素，该信息素由三种甲基支化的酮（I-III）以2：1：1的比例组成。为了确认III的结构（6，14-二甲基-2-十八烷酮），通过两个Wittig反应，从1，7-己二醇开始，通过链伸长合成了其四个立体异构体的混合物。合成III的GC-MS数据与天然成分的GC-MS数据令人满意地一致。除了先前合成的I（6-甲基-2-十八烷酮）和II（14-甲基-2-十八烷酮）的外消旋混合物外，还在西表岛上评估了III的活性，并观察到了有效的雄性吸引作用。 I-III的2：1：1混合物。该结果表明，雌性不为每种组分仅产生一种立体异构体，或者雄性的反应不受雌性产生的天然异构体的其他立体异构体的干扰。现场测试还显示，I和II的两组分诱剂捕获的I-III混合物的雄性数量最多，而诱饵则以其他组合中的两种组分