14,16-dioxaheptadec-5-yn-1-ol | 928030-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 14,16-dioxaheptadec-5-yn-1-ol
• 英文别名: 13-(Methoxymethoxy)tridec-5-yn-1-ol
• CAS: 928030-66-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₃
• 分子量: 256.386
• InChiKey: WMZSARWQQZVPOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.950±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,16-dioxaheptadec-5-yn-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 lithium aluminium deuteride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.02h， 生成 [3,3-2H2]-17,19-dioxaicos-8-yne
  参考文献：
  名称：

  合成和使用氘化棕榈酸的破译Δ的Cryptoregiochemistry 13饱和度下降

  摘要：

  两个六氘棕榈酸在诊断标签的位置不同的合成，和它们的用途破译一个Δ的cryptoregiochemistry 13去饱和中描述。使用二噻吩和三键功能分别在棕榈酸骨架中引入诊断（C13或C14）标签和标签（C8和C9）标签。使用这些探针中，Δ的cryptoregiochemistry 13参与的生物合成去饱和Thaumetopoea pityocampa性信息素是由动力学同位素效应测定的方法研究。（Z）-11-十六碳烯酸和11-十六碳烯酸均转化为（Z，Z）-11,13-十六碳二烯酸和（Z）-13-十六碳烯-11炔酸分别通过以下方式引发：在C13位置提取氢原子，然后快速消除C14氢以生成双键。

  DOI：

  10.1021/jo061592s
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 1-bromo-8,10-dioxaundecane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到14,16-dioxaheptadec-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成和使用氘化棕榈酸的破译Δ的Cryptoregiochemistry 13饱和度下降

  摘要：

  两个六氘棕榈酸在诊断标签的位置不同的合成，和它们的用途破译一个Δ的cryptoregiochemistry 13去饱和中描述。使用二噻吩和三键功能分别在棕榈酸骨架中引入诊断（C13或C14）标签和标签（C8和C9）标签。使用这些探针中，Δ的cryptoregiochemistry 13参与的生物合成去饱和Thaumetopoea pityocampa性信息素是由动力学同位素效应测定的方法研究。（Z）-11-十六碳烯酸和11-十六碳烯酸均转化为（Z，Z）-11,13-十六碳二烯酸和（Z）-13-十六碳烯-11炔酸分别通过以下方式引发：在C13位置提取氢原子，然后快速消除C14氢以生成双键。

  DOI：

  10.1021/jo061592s