1-ethyl-6,7-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonic acid | 18465-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-6,7-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonic acid
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1,4-dihydro-6,7-dihydroxy-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；1-Ethyl-6,7-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；1-ethyl-6,7-dihydroxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 18465-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: OQZXRUZJSSMRFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-6,7-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(2-carboxypropan-2-yloxyimino)acetyl]amino]-3-[[(1-ethyl-6,7-dihydroxy-4-oxoquinoline-3-carbonyl)amino]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationships of cephalosporins with C-3' catechol-containing residues

  摘要：

  Cephalosporins with new catechol substituents at C-3' have been synthesized, including novel compounds with C-3' carbon-carbon bonds. Many of these compounds have high potency against Gram-negative bacteria, in particular against resistant strains like Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships are discussed in terms of their dependence on the pK(a) of the C-3' catechol and also in terms of steric and conformational factors of the C-3' substituent. The best overall properties were found in compounds with a bulky and/or conformationally restricted acidic C-3' catechol.

  DOI：

  10.1021/jm00092a014
• 作为产物：
  描述：

  恶喹酸 在 三溴化硼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-ethyl-6,7-dihydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonic acid
  参考文献：
  名称：

  Cephalosporin compounds

  摘要：

  头孢菌素衍生物，其具有如下公式I的3位取代基：##STR1## 其中R.sup.1是氢、烯基或可选地取代的烷基；Het是一个5或6元的杂环，通过碳原子与酰胺键相连，其中Het选自公式II-III的组：##STR2## 其中A是CH或氮原子；B是氧、硫或NR.sup.4基团；D、E、F和G中有一个或两个是氮原子，其余是CH基团；或者Het是吡嗪酮、吡啶酮、吡嗪酮或嘧啶酮环，或者是这些环的硫酮等价物，这些环在其中一个氮原子上带有取代基R.sup.4，或者是吡喃酮或吡喃硫酮；环Het通过任何相邻的碳原子与苯环融合；并且Het通过一个碳原子与--CH.sub.2 NR.sup.1 CO--基团相连；R.sup.2是羟基或其体内的可水解酯；R.sup.3与R.sup.2相邻，是羟基或其体内的可水解酯；R.sup.4具有各种值。描述了这些化合物作为抗菌剂的使用，以及它们的制备过程和中间体。

  公开号：

  US05019570A1

文献信息

• Some anomalous reactions of 4-quinolone-5-diazonium salts
  作者：Judit Frank、Piroska Rákóczy、Lajos Radics、Eszter Gács-Baitz

  DOI：10.1002/jhet.5570180528

  日期：1981.8

  Diazotisation of the 5-amino function in 6,7-alkoxy-l-ethyl-l,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids led to various products. Dediazoniation was always accompanied by fission of the 6-alkoxy substituent; 6,7-methylenedioxy groups gave formaldehyde which could form a m-dioxino ring. Hydrolysis of the diazonium chlorides resulted in halo-dediazoniation.

  5-氨基官能团在6，7-烷氧基-1-乙基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸中的重氮化反应产生了各种产物。脱重氮总是伴随着6-烷氧基取代基的裂变。6,7-亚甲二氧基团，得到甲醛能构成米-dioxino环。重氮氯化物的水解导致卤素脱重氮。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05232918A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Cephalosporin derivatives having a 3-position substituent of formula I are described: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkenyl or optionally substituted alkyl, Het is a 5- or 6-membered heterocyclic ring bonded via a carbon atom to the amide linkage, wherein Het is selected from a group of the formulae II-III: ##STR2## wherein A is CH or a nitrogen atom; B is oxygen, sulphur or a group NR.sup.4 ; one or two of D, E, F and G are nitrogen atoms and the remainder are CH groups: or Het is a pyrazinone, pyridinone, pyridazinone or pyrimidinone ring, or is a thione equivalent of such a ring, said rings having a substituent R.sup.4 on one nitrogen atom, or is pyranone, or pyranthione; the ring Het being fused by any two adjacent carbon atoms to the benzene ring; and Het being attached to the --CH.sub.2 NR.sup.1 CO-- group via a carbon atom; R.sup.2 is hydroxy or an in vivo hydrolysable ester thereof; R.sup.3 is ortho to R.sup.2 and is hydroxy or an in vivo hydrolysable ester thereof; and R.sup.4 has various values. The use of such compounds as antibacterial agents is described as are processes for their preparation and intermediates therefor.

  本文描述了具有公式I的3位取代基的头孢菌素衍生物：##STR1##其中，R.sup.1是氢，烯基或可选取代的烷基，Het是通过碳原子与酰胺键连接的5-或6-成员杂环环，其中Het是从公式II-III的一组中选择的：##STR2##其中，A是CH或氮原子；B是氧、硫或基团NR.sup.4；D、E、F和G中的一或两个是氮原子，其余是CH基团；或者Het是吡唑酮、吡啶酮、吡嗪酮或嘧啶酮环，或是该环的硫醇等效物，在其中一个氮原子上具有取代基R.sup.4，或是吡喃酮或吡喃硫醇；环Het通过任意两个相邻的碳原子与苯环融合；并且Het通过碳原子连接到--CH.sub.2 NR.sup.1 CO--基团；R.sup.2是羟基或其体内可水解酯；R.sup.3位于R.sup.2的邻位，是羟基或其体内可水解酯；R.sup.4具有不同的值。本文描述了这些化合物作为抗菌剂的用途，以及它们的制备方法和中间体。
• Synthesis and radioprotective properties of oxolinic acid derivatives
  作者：N. V. Kotel'nikova、T. S. Leonova、I. V. Ankudinov、V. V. Znamenskii、V. C. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00772142

  日期：1991.6
• Cephalosporins, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0304158B1

  公开（公告）日：1994-06-22
• US5019570A
  申请人：——

  公开号：US5019570A

  公开（公告）日：1991-05-28