N-benzyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide | 300822-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 300822-11-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• mdl: MFCD00169798
• 分子量: 282.299
• InChiKey: MIMUATZTMMEUDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基肉桂酸 、 苄胺 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到N-benzyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用 B(OCH2CF3)3 从羧酸和胺直接合成酰胺

  摘要：

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。

  DOI：

  10.1021/jo400509n

文献信息

• A One-Pot, fast, and efficient amidation of carboxylic acids, α-amino acids and sulfonic acids using pph₃/<i>n</i>-chlorobenzotriazole system
  作者：Hamed Rouhi-Saadabad、Batool Akhlaghinia

  DOI：10.1080/10426507.2015.1024313

  日期：2015.10.3

  Triphenylphosphine (PPh3)/N-chlorobenzotriazole (NCBT), and amine (primary and secondary aliphatic amines and also substituted anilines) in CH2Cl2 efficiently converted carboxylic acids, -amino acids, and sulfonic acids to the corresponding amides and sulfonamides at room temperature. Good to excellent yields, inexpensive, and fast reaction conditions are the important features of this procedure.