(4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide | 177283-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
• CAS: 177283-77-1
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₆
• 分子量: 276.29
• InChiKey: CAMRUAOZTOKBNT-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-4-(1-(S-methylcarbonodithioxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (−)-2-hydroxy-exo-brevicomin

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of (-)-2-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from, (L)-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves a very highly diastereoselective reduction of a keto Weinreb amide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.023
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 、 二甲羟胺盐酸盐 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  C2-对称硫化物的合成及其在手性氮丙啶高对映选择性合成中的首次应用

  摘要：

  AC 2 -对称硫化物6已由廉价的L-酒石酸合成。发现硫化物 6 可以与苄基溴和甲苯磺酰亚胺进行串联反应，得到 (2S,3S)-氮丙啶 9a-9g，具有良好至极好的对映选择性（高达 96% ee）。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.1436

文献信息

• Synthesis of α,ω‐Bis‐Enones by the Double Addition of Alkenyl Grignard Reagents to Diacid Weinreb Amides
  作者：Stefan Wiesler、Michael A. Bau、Thomas Niepel、Sara L. Younas、Hieu‐Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201901043

  日期：2019.9.30

  The synthesis of bis‐enones from alkenyl bromides and α,ω‐bis‐Weinreb amides via a double Grignard reaction is reported. The work contains reliable protocols for the double addition and the efficient generation of the required substituted alkenyl Grignard reagents from alkenyl bromide precursors.

  据报道，通过双格氏反应由链烯基溴化物和α，ω-双-Weinreb酰胺合成双烯酮。这项工作包含可靠的协议，可以从烯基溴化物前体中进行双添加并有效生成所需的取代烯基格利雅试剂。
• Enantiospecific synthesis of functionalized polyols from tartaric acid using Ley's dithiaketalization: Application to the total synthesis of achaetolide
  作者：Amit K. Bali、Sunil Kumar Sunnam、Kavirayani R. Prasad

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.035

  日期：2016.12

  Synthesis of chiral tetrols and 1,2,4-triols with varied substitutions was accomplished from tartaric acid. Pivotal reaction in the synthesis was the use of Ley's dithianylation of an alkynyl ketone derived from tartaric acid. Application of the strategy was demonstrated in the total synthesis of decanolactone achaetolide.

  由酒石酸合成具有不同取代基的手性四醇和1,2,4-三醇。合成中的关键反应是使用莱特对酒石酸衍生的炔基酮进行二噻烷基化。该策略在癸内酯癸内酯全合成中得到了证明。
• Polysubstituted Oxygen Heterocycles by a Reformatsky-Type Reaction/Reductive Cyclization Approach from Enantiopure β-Ketosulfoxides
  作者：Françoise Colobert、Sabine Choppin、Leticia Ferreiro-Mederos、Michel Obringer、Sandra Luengo Arratta、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol701670g

  日期：2007.10.1

  The stereoselective synthesis of tetrasubstituted tetrahydrofurans and trisubstituted tetrahydropyrans bearing a sulfoxide was achieved by reductive cyclization (Et3SiH/TMSOTf) from the corresponding enantiopure hydroxy ketones protected as a dioxolane. These derivatives are easily accessible from a Reformatsky-type reaction between alpha-bromo-alpha'-sulfinyl ketones and protected alpha- or beta-ketoaldehydes

  带有亚砜的四取代四氢呋喃和三取代四氢吡喃的立体选择性合成是通过还原环化反应（Et3SiH / TMSOTf），由相应的对映纯羟基酮作为二氧戊环来实现的。这些衍生物很容易从α-溴-α'-亚磺酰基酮与受保护的α-或β-酮醛之间的Reformatsky型反应，然后非对映选择性地还原所得的β-酮亚砜来获得。
• Tetrahydroxy 10-Membered Cyclic Enediynes
  作者：Michael Klein、Manfred Zabel、Günther Bernhardt、Burkhard König

  DOI：10.1021/jo035250n

  日期：2003.11.1

  The preparation of cyclic 10-membered tetrahydroxy enediynes is reported. The synthesis starts from tartaric acid and allows the control of the relative stereochemistry. Acetal protection of the 2,3-hydroxy groups stabilizes the enediyne during synthesis. Removal of the cyclic protecting group with EtSH/TFA transforms the stable compounds into reactive enediynes, and the rate constants of their cyclization

  报道了环状的10元四羟基烯二炔的制备。合成从酒石酸开始，并允许控制相对的立体化学。2,3-羟基的缩醛保护可在合成过程中稳定烯二炔。用EtSH / TFA除去环状保护基会将稳定的化合物转变为反应性烯二炔，并在苯和水中确定了其环化的速率常数。在体外测定了活化化合物对肿瘤细胞的细胞毒性，但与顺铂相比，其生长抑制作用较弱。
• Enantiodivergent Synthesis of Both Enantiomers of Gypsy Moth Pheromone Disparlure
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/jo070060o

  日期：2007.4.1

  Enantiodivergent synthesis of both (−)- and (+)-disparlure, a bioactive pheromone, possessing a cis-epoxide has been accomplished. The key step involves the cross metathesis of a chiral homoallylic alcohol derived from l-(+)-tartaric acid.

  已经完成了具有顺式环氧化物的生物活性信息素（-）-和（+）-不对称的对映异构体合成。关键步骤涉及衍生自1 -（+）-酒石酸的手性均烯丙基醇的交叉复分解。