(2E,4E)-5-[(4S,5R)-5-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester | 851089-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-5-[(4S,5R)-5-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E,4E)-5-[(4S,5R)-5-[methoxy(methyl)carbamoyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hexa-2,4-dienoate
• CAS: 851089-25-3
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: SBSVBSUKYXXEFB-BSKKXUBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-[(4S,5R)-5-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (2E,4S,5S,6E,8E)-2-bromo-4,5-dihydroxy-4,5-O,O-isopropylidene-9-(methoxycarbonyl)-6-methylhepta-2,6,8-trienoate
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-二乙氧基羰基-2,2-二甲基二氧 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2E,4E)-5-[(4S,5R)-5-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  peridinin丁烯内酯部分合成的新策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460259

文献信息

• Total Synthesis of the Light-Harvesting Carotenoid Peridinin
  作者：Thomas Olpp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200600502

  日期：2006.6.12
• Novel Strategy for the Synthesis of the Butenolide Moiety of Peridinin
  作者：Thomas Olpp、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/anie.200460259

  日期：2005.2.25