(-)-(4R,5R)-5-benzoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide | 370103-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4R,5R)-5-benzoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (4R,5R)-5-benzoyl-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 370103-82-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: WIIIVQMPSPAVPV-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4R,5R)-5-benzoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide 在 镍 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-5-((S)-1-Hydroxy-2-phenyl-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂选择性地添加到2,3- O-异亚丙基双Weinreb酒石酸酰胺中

  摘要：

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01085-1
• 作为产物：
  描述：

  phenylmagnesium bromide 、 (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(-)-(4R,5R)-5-benzoyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  来自L-酒石酸的酮酰胺的对映体纯季四-α-三氟甲基-α-烷氧基醛。

  摘要：

  已经研究了衍生自L-酒石酸的一系列酮酰胺的非对映选择性亲核三氟甲基化。TMSCF3在DMF中催化量的K2CO3的存在下被确定为导致最高非对映选择性的条件。已经开发出三氟甲基甲醇的顺序一锅反应三氟甲基化-醚化。缩酮水解-氧化裂解仅是另外的一锅法反应，导致最终的α-三氟甲基化的α-烷氧基醛。该方法用于制备一系列对映体纯的芳基，杂芳基和烷基α-三氟甲基-α-烷氧基醛。

  DOI：

  10.1021/jo8013403

文献信息

• Enantiopure Quaternary α-Trifluoromethyl-α-alkoxyaldehydes from <scp>l</scp>-Tartaric Acid Derived Ketoamides
  作者：Jean Nonnenmacher、Fabien Massicot、Fabienne Grellepois、Charles Portella

  DOI：10.1021/jo8013403

  日期：2008.10.17

  The diastereoselective nucleophilic trifluoromethylation of a range of ketoamides derived from L-tartaric acid has been studied. TMSCF3 in the presence of a catalytic amount of K2CO3 in DMF has been identified as the conditions leading to the highest diastereoselectivities. A sequential one-pot reaction trifluoromethylation-etherification of the trifluoromethylcarbinol has been developed. Only one

  已经研究了衍生自L-酒石酸的一系列酮酰胺的非对映选择性亲核三氟甲基化。TMSCF3在DMF中催化量的K2CO3的存在下被确定为导致最高非对映选择性的条件。已经开发出三氟甲基甲醇的顺序一锅反应三氟甲基化-醚化。缩酮水解-氧化裂解仅是另外的一锅法反应，导致最终的α-三氟甲基化的α-烷氧基醛。该方法用于制备一系列对映体纯的芳基，杂芳基和烷基α-三氟甲基-α-烷氧基醛。
• Selective addition of Grignard reagents to 2,3-O-isopropylidene bis-Weinreb tartaric acid amide
  作者：James McNulty、Veronika Grunner、Justin Mao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01085-1

  日期：2001.8

  Controlled addition of Grignard reagents to tartaric acid derived bis-Weinreb amide 3 provides a facile, direct entry to desymmetrized 1,4-functionalized-syn-2,3-diol intermediates 4 and to C2-symmetrical 1,4-diketones 5. The synthetic versatility of this method is exemplified by short syntheses of the natural plant growth regulator 10 and the synthetically valuable cyclooctene derivative 13.

  格氏试剂对酒石酸衍生的双-Weinreb酰胺3的受控添加提供了一种容易的，直接进入去对称的1,4-官能化的syn -2,3-二醇中间体4和C 2对称的1,4-二酮5的方法。该方法的合成多功能性由天然植物生长调节剂10和合成有价值的环辛烯衍生物13的短合成例示。