(4R,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide | 890416-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-4-enyl]-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
• CAS: 890416-14-5
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₅Si
• 分子量: 387.592
• InChiKey: YYUBDGYLBRIUIT-OWCLPIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (4S,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-4-(1-(S-methylcarbonodithioxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (−)-2-hydroxy-exo-brevicomin

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of (-)-2-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from, (L)-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves a very highly diastereoselective reduction of a keto Weinreb amide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.023
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-4-N,5-N-dimethoxy-4-N,5-N,2,2-tetramethyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R)-5-((R)-1-tert-butyldimethylsilyloxypent-4-enyl)-N-methoxy-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific synthesis of (−)-2-hydroxy-exo-brevicomin

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of (-)-2-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from, (L)-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves a very highly diastereoselective reduction of a keto Weinreb amide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.02.023

文献信息

• Enantiospecific synthesis of (−)-2-hydroxy-exo-brevicomin
  作者：Kavirayani R. Prasad、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.023

  日期：2006.3

  An enantiospecific synthesis of (-)-2-hydroxy-exo-brevicomin was achieved from, (L)-(+)-tartaric acid in high yield. The key step involves a very highly diastereoselective reduction of a keto Weinreb amide. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.