endo-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: endo-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decane
• 英文别名: tetrahydrodicyclopentadiene；THDCPD；endo-tetrahydrodicyclopentadiene；(1S,7R)-tricyclo[5.2.1.02,6]decane
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: LPSXSORODABQKT-BQKDNTBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decane 在 1,1,2,2-四氟乙基磺酸 作用下， 反应 6.0h， 以53%的产率得到金刚烷
  参考文献：
  名称：

  四叶酸（1,1,2,2-四氟乙烷磺酸，HC 2 F 4 SO 3 H）和四氟甲磺酸镓是有机合成中的有效催化剂

  摘要：

  四氟乙酸为需要高酸度的各种有机反应提供了充足的酸度。它的镓（III）盐在温和的条件下是一种有效的催化剂，可用于合成转化，例如酮式Strecker反应，用于合成氟化α-氨基腈，缩合环化反应，使用合适的氟代酮和1,2-二取代的苯直接进行。 5元或6元氟化杂环的制备。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200111
• 作为产物：
  描述：

  dicyclopentadiene 在 氢气 、 C₁₆H₁₆CuN₄O₇ 作用下， 以 水 为溶剂， 149.84 ℃ 、101.3 kPa 条件下， 生成 endo-tricyclo[5.2.1.0^2.6]decane
  参考文献：
  名称：

  [CuII-Hfur-咪唑]化合物作为流动系统中高效加氢和还原烷基化催化剂的前体

  摘要：

  乙酸铜(II)与糠酸(2Hfur / 3Hfur)和咪唑(Im)在甲醇中反应生成单核配合物[Cu(fur) 2 ( Im ) 2 (H 2 O)]·L (fur - = 2fur) - ( 1 , 2 ), 3fur - ( 3 ) ；L = MeCN ( 1 ) )，其结构通过直接单晶X射线分析确定。首次发现用四氢硼酸钠化学还原1、2、3 （从溶液中预沉积在表面）得到的固定在γ-Al 2 O 3 表面的铜纳米粒子表现出高的单-选择性。和三环[5.2.1.0 2,6 ]十-3,8-二烯（二环戊二烯，DCPD）的二氢化。催化活性测试表明，在连续工艺条件下，即使在高转化率（高达 96%）和过量的情况下，从配合物1的乙醇溶液中部分加氢生成 DHDCPD 的反应中获得的催化剂也具有高选择性（97%）。氢，而从配合物1的水溶液获得的催化剂显示出 98% 的总氢化产物 (THDCPD) 选择性。基于所有配合物1

  DOI：

  10.1016/j.poly.2023.116744

文献信息

• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。
• Method for Producing Adamantane
  申请人：CPC CORPORATION, TAIWAN

  公开号：US20150344385A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  A method for producing adamantane includes the steps of preparing a catalytic composition including an acidic ionic liquid and a co-catalyst and subjecting a tetrahydrodicyclopentadiene-containing component to isomerization in the presence of the catalytic composition to form adamantane. The acidic ionic liquid includes aluminum chloride and a quaternary onium compound selected from the group consisting of a quaternary ammonium halide, a quaternary phosphonium halide, and a combination thereof. The co-catalyst is an oxygen-containing reagent.

  生产金刚烷的方法包括以下步骤：准备包括酸性离子液体和辅助催化剂的催化组合物，并在催化组合物的存在下，使含有四氢二环戊二烯的组分进行异构化以形成金刚烷。酸性离子液体包括氯化铝和从季铵卤化物、季磷卤化物或二者组合中选取的季铵化合物。辅助催化剂是含氧试剂。
• Tetraflic Acid (1,1,2,2-Tetrafluoroethanesulfonic Acid, HC2F4SO3H) and Gallium Tetraflate as Effective Catalysts in Organic Synthesis
  作者：G. K. Surya Prakash、Thomas Mathew、Chiradeep Panja、Aditya Kulkarni、George A. Olah、Mark A. Harmer

  DOI：10.1002/adsc.201200111

  日期：2012.8.13

  Tetraflic acid offers ample acidity for various organic reactions that require high acidity. Its gallium(III) salt is an efficient catalyst under mild condtions for synthetic transformations such as the ketonic Strecker reaction for the synthesis of fluorinated α-amino nitriles and condensation–cyclzation reactions using suitable fluoro ketones and 1,2-disubstituted benzenes for the direct preparation

  四氟乙酸为需要高酸度的各种有机反应提供了充足的酸度。它的镓（III）盐在温和的条件下是一种有效的催化剂，可用于合成转化，例如酮式Strecker反应，用于合成氟化α-氨基腈，缩合环化反应，使用合适的氟代酮和1,2-二取代的苯直接进行。 5元或6元氟化杂环的制备。
• [CuII-Hfur–imidazole] compounds as precursors of efficient hydrogenation and reductive alkylation catalysts in flow systems
  作者：Kseniya A. Koshenskova、Denis N. Nebykov、Anastasia V. Razvalyaeva、Alexandr O. Panov、Vladimir M. Mokhov、Fedor M. Dolgushin、Dmitriy E. Baravikov、Nikolay P. Simonenko、Tatiana L. Simonenko、Valery G. Shtyrlin、Anton V. Ermolaev、Matvey V. Fedin、Andrey V. Khoroshilov、Igor L. Eremenko、Irina A. Lutsenko

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116744

  日期：2024.1

  selectivity (97 %) of the catalyst obtained from an ethanolic solution of complex 1 in the reaction of partial hydrogenation to DHDCPD under continuous process conditions even at high conversion values (up to 96 %) and with an excess of hydrogen, whereas the catalyst obtained from an aqueous solution of complex 1 showed 98 % total hydrogenation product (THDCPD) selectivity. The catalysts based on all the complexes

  乙酸铜(II)与糠酸(2Hfur / 3Hfur)和咪唑(Im)在甲醇中反应生成单核配合物[Cu(fur) 2 ( Im ) 2 (H 2 O)]·L (fur - = 2fur) - ( 1 , 2 ), 3fur - ( 3 ) ；L = MeCN ( 1 ) )，其结构通过直接单晶X射线分析确定。首次发现用四氢硼酸钠化学还原1、2、3 （从溶液中预沉积在表面）得到的固定在γ-Al 2 O 3 表面的铜纳米粒子表现出高的单-选择性。和三环[5.2.1.0 2,6 ]十-3,8-二烯（二环戊二烯，DCPD）的二氢化。催化活性测试表明，在连续工艺条件下，即使在高转化率（高达 96%）和过量的情况下，从配合物1的乙醇溶液中部分加氢生成 DHDCPD 的反应中获得的催化剂也具有高选择性（97%）。氢，而从配合物1的水溶液获得的催化剂显示出 98% 的总氢化产物 (THDCPD) 选择性。基于所有配合物1